CATALYTIC OXIDATION OF CYCLOHEXANE IN THE PRESENCE OF SUBSTANCES THAT AFFECT ON THE SURFACE TENSION

1
Lviv Polytechnic National University
2
Lviv Polytechnic National University
3
Lviv Polytechnic National University

The article presents the results of a study of the liquid-phase oxidation of cyclohexane in
the presence of catalytic systems containing cobalt naphthenate and organic additives that
affect on surface tension. Two groups of additives were studied – quaternary ammonium salts
(cetyltrimethylammonium bromide, tetrabutylammonium bromide, tetraethylammonium
iodide) and polyethyleneglycol ethers (polyethyleneglycol adipate, polyethyleneglycol succinate,
polydiethyleneglycol succinate). It is shown that the correlation between the effect of organic
additives on surface tension and on technological parameters of the process is characteristic
only for additives that are of similar nature.

1. Мокрий Є. М. Вивчення впливу перфторованих сполук на процес рідкофазного окислення
циклогексану / Є. М. Мокрий, А. М. Лудін, В. В. Реутський // Доповіді АН України. – 1993. – №7. –
C. 99–103. 2. Пат. № 2022642 Россия. МПК В01 J31/04, В01 J31/02, С07 С27/121. Катализатор
окисления циклогексана в циклогексанол и циклогексанон / Е. Н. Мокрый, В. В. Реутский, А. М.
Лудин, В. Л. Старчевский, В. М. Гида, Ю. А. Паздерский, Л. С. Степанко, М. И. Шафран, И. И.
Правдивый; заявник і патентовласник Львовский политехнический институт; № 500877; заявл.
03.09.91; опубл. 15.11.94, Бюл. №21. 3. Taylor W.F. The catalyse by liquid phase oxidation. II. The
kinetic of oxidation of the tetraline catalyzed by polytetra fluorethylene // J. Phys. Chem. – 1970. – № 11. –
P. 2250–2256. 4. Кочинашвили М. В. Влияние макроциклических полиэфиров на каталитическое
окисление кумола / М. В. Кочинашвили, Э. М. Курамшин, С. А. Котляр, Р. С. Злотский, Д. Л.
Рахманкулов // Журн. прикл. химии. – 1989. – №7. – C.1681–1684. 5. Матиенко Л. И. Влияние
добавок макроциклического лиганда 18-краун-6 на каталитическую активность Со(АсАс)2 в
реакции окисления этилбензола / Л. И. Матиенко, Л. А. Мосолова, И. П. Скибида // Кинетика и
катализ. – 1990. – № 6. – С.1377–1381. 6. Патент Японии № 62–84044. МПК С07 С63/04, В01
J31/02. Получение п–толуиловой кислоты и/или монометилтерефталата / Р. Судзуки, Т. Фудзии;
патентовласник Тэйдзин хакюрэсу к.к.; № 60–221928; Заявл. 7.10.85; Опубл. 17.04.87. 7. Hronec M.
The effect of pyridine of cobalt–bromide catalysts / M. Hronec, V. Vesely // Chem. Communs. – 1977. –
№ 12. – P. 3392–3401. 8. Matienko L. I. Selective oxidation of ethylbenzene by dioxygen in the presence of
complexes of nickel and cobalt with macrocyclic polyethers/ L. I. Matienko, L. A. Mosolova // Russian
Chemical Bulletin. – 1997. – №4. – P. 658–662. 9. Melnyk Yu. Catalytic oxidation of organic compounds
in the presence crown-ethers / Yu. Melnyk, V. Reutskyy, S. Melnyk, V. Starchevskyy, Vol. Reutskyy //
Chemical Engineering Transactions, vol.24, 2011. – P. 163–168. 10. Хираока М. Краун-соединения.
Свойства и применение. – М.: Мир. – 1986. – 363 с. 11. Hirao T. A novel catalytic system for
oxygenation with molecular oxygen induced by transition metal complexes with a multidentate Nheterocyclic
podand ligand / T. Hirao, T. Moriuchi, T. Ishikawa, K. Nishimura, S. Mikami, Y. Ohshiro, I.
Ikeda // Journal of Molecular Catalysis. – 1996. – No. 1–2. – Р. 117–130. 12. Пат. № 4326084 США.
МПК С07 С27/12. С07 С29/50, С07 С45/33. Process for producing a mixture containing cyclohexanol
and cyclohexanon from cyclohexan / Druliner Joe D., Ittel Steven D., Krusik Paul J., Tolman Chadwick A. –
No. 184635; Заявл. 16.09.80.; Опубл. 20.04.82. 13. Пат. № 4568769 США. МПК С07 С45/33. Method
for producing a mixture containing cyclohexanones and cyclohexanols / Yashima Akira, Matsuda Teruo,
Sato Tadao, Takahashi Mitsuaki Saka Kiyomi. – No. 622865; Заявл. 20.06.84.; Опубл.4.02.84. 14. Fukui
K. The Catalitic Activity Of Onium Compounds in the Homogeneous Liquid Phase Oxidation of Cumene
and a–Pinene / K. Fukui, K. Ohkubo, T. Yamabe // Bull. Chem. Soc. Jpn. – 1969. – No. 42. – Р. 312–318.
15. Hronec M. The use of phase–transfer catalysts for the initiation of p-xylene oxidation / M. Hronec,
M. Harustiac, J. Ilavsky // React. Kinet. and Catal. Letter. – 1985. – No. 2. – P. 231–233. 14. Эма-
нуэль Н. М., Гал Д. Окисление этилбензола. (Модельная реакция). – М.: Наука, 1984. – 376 с.