Development of synthesis method of β-amino acid of thiophenonaphthoquinone

Authors: 

Len Yu. T., Stanko O.V., Zvarych V.I., Stasevych M.V., Mylyanych A. O., Musyanovych R.Ya.

Lviv Polytechnic National University 79013, Lviv-13, 12, S. Bandera  Str. , Ukraine 

A convenient method of synthesis of 2-amino-4,9-dioxo-4,9-dyhidronaphto[2,3-b] thiophene-3-carboxylic acid by interaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with ethylcyanacetate and sulfide sodium in ethanol was developed.The influence of different factors was investigated and probable mechanism of reaction proposed. Розроблено зручний метод синтезу 2-аміно-4,9-діоксо-4,9-дигідронафто[2,3-b] тіофен-3-карбонової кислоти на основі взаємодії 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з етилціаноацетатом та сульфідом натрію в етанолі. Досліджено вплив різних чинників та запропоновано ймовірний механізм реакції. 

1. Ray ̆ khardt K. Rastvorytely y éffekty sredy v orhanycheskoy ̆
 khymyy. – M.: Myr, 1991 – S. 582– 627. 2. Liebermann С. Ueber die Reactionen der malonoestergruppe gegen halogenirte Chinone und Indone // Ber. – 1899. – Bd. 32. – S. 916. 3. Liebermann C. Ueber die Reactionen der malonoestergruppe gegen halogenirte Chinone und Indone // Ber. – 1899. – Bd. 32. – S. 260. 4. Orhanycheskye reaktsyy Sbornyk 10 (pod. red. Lutsenko Y.F.) – M.: YL, 1963. – S. 181–553. 5. March Dzh. Orhanycheskaya khymyya. Reaktsyy, mekhanyzmy y struktura. V 4-kh t. T.Z. – M.: Myr 1987. – S. 199–200. 6. Byuler K., Pyrson D. Orhanycheskye syntezy. V 2-kh chastyakh. CH.2. – M.: Myr, 1973. – S. 223–224.