Synthesis of new derivatives of 2-acylisothiocyanate of 1-nitro-9,10-anthraquinone with antimicrobial activity

Authors: 

Zvarych V.I., Musyanovych R.Ya., Chervetsova V.G., Komarovska-Porokhnyavets O.Z., Stasevych M.V., Novikov V.P.

Lviv Polytechnic National University Department of Technology of Biologically Active Substances,  Pharmacy and Biotechnology 

New acyl derivatives of anthraquinone by interaction of 1-nitro-2-acylisothiocyanate- anthracenedione-9,10 with glycine, 2-aminobenzoic acid, aminothiazole, 2-mercaptobenzthiazole, o- phenylenediamine, thioglycolic acid and ethyl cyanoacetate were obtained. New derivatives of 1- nitro-2-acylisothiocyanate-anthracenedione-9,10 with antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and Candida tenuis were determined. Perspective research directions of synthesized compounds on the base on biological screening in silico  were showed. Одержано нові ацильні похідні антрахінону взаємодією 1-нітро-2-ацилізотіоціанат- антрахінону-9,10 з гліцином, 2-амінобензойною кислотою, амінотіазолом, 2-меркап- тобензтіазолом, о-фенілендіаміном, тіогліколевою кислотю та етиловим естером ціаноцтової кислоти. Виявлені нові похідні 1-нітро-2-ацилізотіоціанат-антрахінону-9,10 з антимікробною дією стосовно Staphylococcus aureus та Candida tenuis. Показано перспективні напрями досліджень синтезованих сполук на основі біологічного скринінгу in silico.

1. Fine V.Y. 9,10 - Anthraquinones and their application. – M.: Photochemistry Center, Russian Academy of Sciences, 1999. – 92c. 2. Muzychkina P.A. Natural anthraquinones. Biological properties and physical and chemical characteristics. Fazis, 1998, 864s. 3. Minotti G, Menna P, Salvatorelli E, Cairo G, Gianni L., Pharmacol Rev. 2004 Jun; 56 (2) :185–229. 4. N. Kanda et al., J. Antibiotics, 24, 599, 1971.  5. Degtev MI 1 Dudukalov NV, basic research, 2012, № 3, Р. 167–172. 6. Sendel E. Calorimetric methods for the determination of trace metals. – M., 1964. – S. 172–173. 7. Iou taek. G. Photometric chemical analysis. Calorimeters. – M., 1935. – S. 141–142. 8. Denisov VY Popov, CIO. Proceedings of the Conference “Modern high technologies” 2008. – № 4. – C. 138. 9. Tkachenko TB, reactions aminoanthraquinone and anthraquinone-diazonium salts, accompanied complication carbon skeleton: Author. dis. Candidate. Chem. Sciences: 02.00.03 / TB Tkachenko. – Tomsk, 2005. – 24 s. 10. Chemistry of anthraquinone and its derivatives. Overview / JB Steinberg. - Moscow NIITEKHIM, 1978. – 18. 11. M.A. Il'inskii, V.A. Kazakova, Zh.Obshch.Khim., 1941, 11, 16. 12. F.A. Kucherov, S.G. Zlotin, Russ.Chem.Bull., 2001, Vol.50, № 9, R. 1657-1662. 13. Sah, Ma, Sci.Rep., Tsing Hua Univ., [A] 2, 1933, 143; Beilstein 10 III, 3653f. 14. Poroikov V.V., Filimonov D.A. / / J. Comput. Aid. Molec. Des. 2002. Vol.11, P. 819-824.  15. Filimonov D.A., Poroikov V.V. / / In: Chemoinformatics Approaches to Virtual Screening. Eds. Alexandre Varnek and Alexander Tropsha. Cambridge (UK): RSC Publishing. – 2008. P. 182–216.  16. URL [http://pharmaexpert.ru/passonline]. 17. Labinskaya AS Microbiology mikrobioloicheskih technology research. Publisher “Medicine”, Moscow, 1972. – P.91–93.