Підбір умов синтезу триазенів антрахінонового ряду

Authors: 
Сабадах О. П., Мокляк М. Г., Лучкевич Є. Р., Тарас Т. М., *Болібрух Л. Д., *Губицька І. І.

Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника, *Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології 

 The influence of amines and solvent on the N-nitrogen  coupling reaction the 9,10-anthraquinone-cation diazoniy  with and aliphatic amines was analyzed. The structure of received compounds is confirmed by 1Н NMR-spectroscopy data. 
Проаналізовано  вплив  аміну  та  середовища  на  реакцію N-азосполучення 9,10-антрахінон-діазоній  катіона  з  аліфатичними  амінами.  Структуру  одержаних  сполук підтверджено даними ЯМР 1Н-спектроскопії. 

1. Kimball D. B., Haley M. M. Triazenes: A versatile tool in organic synthesis// Angew. Chem. Int. Ed., 2002, V.41, P. 3338 – 3351. 2. Iley J., Ruecroft G. Mechanism of the microsomal demethylation of 1-aryl-3,3-dimethyltriazenes // Biochem. Pharm., 1990, Vol 40, No 9, P. 2123 – 2128. 3. Rouzer C.A., Sabourin M., Skinner T.L. et al. Oxidative Metabolism of 1-(2-Chloroethyl)-3-alkyl-3-(methylcarbamoyl)triazenes: Formation of Chloroacetaldehyde and Relevance to Biological Activity // Chem. Res. Toxicol, 1996, 25. P. 172 – 178. 4. Foster B.J, Newell D.R, Carmichael J., Harris A. L., Gumbrell L. A., Jones M., Goodard P. M., Calvert A. H. Preclinical, Phase I and pharmacokinetic studies with the dimethylphenyltriazene CB10-277 // Br.J. Cancer., 1993, V. 67, P. 362 – 368. 5. Nicolaou K. C., Boddy Ch. N. C., Hui Li, Koumbis A. E., Hughes R., Natarajan S., Jain N. F., Ramanjulu J. M., Bräse S., Solomon M. E. Total Synthesis of Vancomycin – Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations // Chem. Eur. J., 1999, V. 5, P. 710 – 715. 6. Bräse S., Dahmen S., Pfefferkorn M.  Solid-Phase Synthesis of Urea and Amide Libraries Using the T2 Triazene Linker// J. Comb. Chem., 2000, V.2, P. 710 – 715. 7. Олсуфьева  Е. Н. Синтез  и  привоопухолевые  свойства антрациклиновых антибиотиков, модифицированных по сахарному остатку // Биоорг. Хим., 1992, Т. 18, № 2, С. 149 – 179. 8. Zagotto G., Supino R., Favini E., Moro S., Palumbo M. New 1.4-anthracen-9,10-dion derivatives as potential anticancer agents // Il Farm., 2000, V. 55, P. 1 – 5. 9. Ling-Wei Hsin, Hui-Po Wang, Pi-Hung Kao et.al. Synthesis, DNA binding and cytotoxicity of 1,4-bis(2-amino-ethylamino)anthraquinone-amino acid conjugates // Bioorg. & Med. Chem., 2008, V. 16, P. 1006 – 1014. 10.  Починок  В. Я. Триазены. –  К.:  Изд-во  Киевск.  ун-та, 1968 – 225  с. 11. Wacker L. Ueber den Austausch der Diazogruppe durch die Amidogruppe // Chem. Ber., 1902, V. 35, P. 2593 – 2602. 12. Rondestvedt C. S., Davis S. J. 1-Aryl-3,3-dialkyltriazenes as Tumor Inhibitors // J. Org. Chem. 1957., V. 22, P. 200 – 203. 13.  Булгакова Н. А.,  Горностаев Л. М.,  Сакилиди  В. Т. Синтез  и  структура некоторых триазенов ряда 9,10-антрахинона // ЖОрХ. – 2000. – Т.36. Вып.10. – С. 1519 – 1520. 14. Zollinger H. Diazotisations in Highly Concentrated Mineral Acids: The nitrosation mechanism of anilinium and hydroxylammonium ions through proton loss from the ammonio group // Helv. Chem. Acta, 1988. V.71., P. 1661 – 1665. 15. H. Zollinger. Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds. – Weinheim – New York – Basel – Cambridge – Tokyo., 1994. – 457 p.