Синтез гетероциклів на основі халкону з просторово екранованим фенолом

Authors: 
Хом’як С. В.

Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

The synthesis method of six-membered heterocycles with hindered phenol substitutent have been proposed. New pyrimidinyl-thione,  pyrimidinylamine, pyranylidenyl with 2,6-di-thert-butylphenol fragment were obtained. Structure of compounds was confirmed using spectral data. 
Запропоновано  метод  одержання  шестичленних  гетероциклів  з  просторово екранованим  фенольним  замісником.  Одержано  піримідинілтіон,  амінопіримідиніл  та піраніліденіл  з 2,6-ди-трет-бутилфенольним  замісником.  Підтверджено  їх  будову  та наведено спектральні характеристики. 

1. Єршов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А., Пространственно-затрудненные фенолы. – М.: Химия 1972, – 257с. 2. C. Charlier, C. Michaux. Dual inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) as a new strategy to provide safer non-steroidal anti-inflammatory drugs // European J. Med. Chemistry – 2003. – 38. – P.645–659. 3.  Перевозкина  М. Г. Взаимосвязь антиоксидантного действия и синергической активности стерически затрудненных производных бета-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)  пропионовой  кислоты  в  композициях  с  альфа-токоферолом /  Перевозкина М. Г.,  Сторожок Н. М.,  Никифоров Г. А.,  Уканакова Е. А. //  Хим.-фарм. журн.: 2007. – № 4. – с.22–29. 4. С. М. Десенко. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных  кетонов / С. М. Десенко, В. Д. Орлов. – Харьков: Фолио, 1998. – 148  с. 5. D. Kumar. Synthesis and anticancer activity evaluation of resveratrol–chalcone conjugates / D. Kumar, K. Kranthi Raj, S. Malhotraand, D. Rawat // Med. Chem. Commun. – 2014.-5. – P.528–535. 6.  Л. Титце. Препаративная органическая химия / Л. Титце, Т. Айхер. – М.: Мир, 1999. – 705 с. 7. Хом’як С. В. Біологічна  активність  водних  розчинів 1,3-дифеніл-5-(4-гідрокси-3,5-ди-трет-бутилфеніл)-піразоліну-2. / С. В. Хом`як, Н. Л. Заярнюк, О. С. Яремкевич, В. Г. Червецова,  З. В. Губрій // Вісник Нац.  ун-ту ”Львівська  політехніка”.  Хімія,  технологія  речовин  та  їх  застосування. – 2008. –  № 609. –  С. 120–123. 8.  Избранные  методы  синтеза  и  модификации  гетероциклов /  Под  ред. В. Г. Карцева. –  М.:  Серия  монографий Interbioscreen 2003  т.1. Шихалиев Х. С.,  Фалалеев А. В., Крыльский Д. В. Гуанидины  в  синтезе азагетероциклов c. 450-478. 9. S. Majumder. An efficient and regioselective one-pot multi-component synthesis of  pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in water / S. Majumder, P. Borah, P. Bhuyan // Tetrahedron Lett. – 2014. – V.55  Р.1168–1170. 10.  Плиев  Т. Н. Идентификация  алкилфенольных  структур  по  инфракрасным  и  ультрафиолетовым  спектрам // Журн. прикл. спектроскопии. – 1970. – 13. – С. 124–126. 11. А. Смит. Прикладная ИК-спетроскопия / А. Смит. // М.: Мир, 1982. – 328 с. 12. Казицына Л. А. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в  органической  химии /  Л. А. Казицына,  Н. Б. Куплетская. –  М.:  Высшая  школа, 1971. – 263  с.  13.  Воловенко Ю. М..  Ядерний  магнітний  резонанс / Ю. М. Воловенко,  О. В. Туров. –  К.:  Перун,  2007. – 476 с.