Амінопохідні карбазолзаміщеного 1,4-нафтохінону

Received: April 03, 2017
Accepted: April 03, 2017
Authors: 
О. М. Фігурка, З. В. Губрій, І. І. Губицька, С. В. Хом’як

Національний університет “Львівська політехніка”,
кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Запропоновано метод одержання 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтохінону
рекцією 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з калієвою сіллю карбазолу. Одержано аміно- та
амінокислотні похідні на основі карбазольного похідного 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону.
Реакцію 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтонохінону з аміно- кислотами проводили в
водному диметилсульфоксиді, а реакцію з первинними і вторинними амінами – в
ацетоні. Підтверджено будову синтезованих сполук та наведено їх спектральні
характеристики. Проведено мікробіологічні дослідження синтезованих сполук. The synthesis of 2-(9H-carbazol-9)-3-chloro-1,4-naphthoquinone was carried out by
reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with potassium salt of carbazole. Also amino- and
amino acid derivatives of 2,3-dicloro-1,4-naphthoquinone with carbazole moiety were
obtained. The reaction of 2-(9H-carbazole-9)-3-chloro-1,4-naphthoquinone with amino acids
were carried out in aqueous dimethylsulfoxide and the reaction with primary and secondary
amines conducted in acetone. Structure of compounds was confirmed using spectral data.
Microbiological researches of synthesized compounds were carried out.

1. Ibis C. Nucleophilic substitution reactions of 1,4-naphthoquinone and biologic properties of novel
S-, S,S-, N-, and N,S-substituted 1,4-naphthoquinone derivatives / Ibis C., Tuyun A.F., Bahar H., et al //
Med. Chem. Res. – 2014. – Vol. 23, № 4. – Р. 2140–2149. 2. Da Silva J. On the search for potential anti-
Trypanosoma cruzi drugs: Synthesis and biological evaluation of 2-hydroxy-3-methylamino and 1,2,3-
triazolic naphthoquinoidal compounds obtained by click chemistry reactions / Da Silva J., de Melo I.M., et
al // Eur. J. Med. Chem. – 2012. – Vol. 52. – P. 304–312. 3. Bhasin D. Anticancer activity and SAR studies
of substituted 1,4-naphthoquinones / Bhasin D., Chettiar S.N., Etter J.P., Mok M., Li P.K. // Bioorg. Med.
Chem. – 2013. – Vol. 21., № 15. – Р. 4662–4669. 4. Pérez E. Synthesis and pharmacophore modeling of
naphthoquinone derivatives with cytotoxic activity in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line /
Pérez E., Díaz R., Estévez A., et al // J. Med. Chem. – 2007. – Vol. 50, No. 4. – Р. 696–706. 5. Джилк-
рист Т. Химия гетероциклических соединений. – М.: Мир, 1996. – 464 с. 6. Głuszynska A. Biological
potential of carbazole derivatives / A. Głuszynska // Eur. J. Med. Chem. – 2015. – Vol. 94. – P. 405–426.
7. T. Murata. Inhibitory effect of carbazolequinone derivatives on lipopolysaccharide and interferon- ginduced
nitric oxide production in mouse macrophage RAW264.7 cells / T. Murata, S. Kohno, Ch. Ito,
et al // J. Pharm. Pharmacol. – 2013. – Vol. 65. – P. 1204–1213. 8. G. Surineni. Design and synthesis of
novel carbazole tethered pyrrole derivativesas potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis /
G. Surineni, P. Yogeeswari, D. Sriram, S. Kantevari // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2015. – Vol. 25. –
P. 485–491. 9. Лабинская А. С. Микробиология с техникой микробиологических исследований. – М.:
Медицина, 1972. – С. 91–93.