Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника, 1Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Received: April 03, 2017
Accepted: April 03, 2017
Authors: 
В. І. Шупенюк, Т.М.Тарас, Л.Д. Болібрух

Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника,
Національний університет “Львівська політехніка”,
кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Розглянуто методики синтезу похідних 1-аміно-9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацену,
які можуть мати біологічну активність. На основі аналізу існуючих методик підібрані
умови проведення реакції нуклеофільного заміщення брому моноетаноламіном в 4-
бром-1-аміно-9,10-діокси-9,10-дигідроантрацен-2-сульфокислоті з максимальним
виходом. Склад і структуру одержаних сполук доведено методами фізико-хімічного
аналізу. The article is devoted to the methods of synthesis of 1-amino-9,10-dioxo-9,10-
dyhidroanthracene derivative that may have biological activity. On the basis of analysis of
existing methods were chosen reaction conditions of nucleophilic substitution of bromine by
monoethanolamine in 4-brom-1-amino-9,10-dioxo-9,10-dyhidroanthracene-2-sylfanate with
maximum yield. The composition and structure of obtained compounds were confirmed by
methods of physical and chemical analysis.

1. A. Olubunmi, Olatunji A. Gabriel Condensation and Cellulosic Derivatization of Bromamine Acid. //
The Pacific Journal of Science and Technology. – 2009. – Vol. 10. – No. 2. – P. 788–794. 2. M. Glänzel,
R. Bültmann, K. Starke, A. W. Frahm Structure–activity relationships of novel P2-receptor antagonists
270
structurally related to Reactive Blue 2 // Eur. J. Med. Chem. – 2005. – Vol. 40. – P. 1262–1276. 3. Baqi Y,
Muller C.E Rapid and efficient microwave-assisted copper (0)-catalyzed Ullmann coupling reaction. //
Org Lett. – 2007. – Vol. 9. – No. 7. – P. 1271–1274. 4. Y. Baqi, K. Atzler, M. Köse, M. Glänzel, Ch. E.
Müller High-Affinity, Non-Nucleotide-Derived Competitive Antagonists of Platelet P2Y12 Receptors //
J. Med. Chem. 2009. – Vol. 5. – P. 3784–3793. 5. E. M. Malik, Y. Baqi, Ch. E. Müller Syntheses of
2-substituted 1-amino-4-bromoanthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and
drugs // Beilstein J. Org. Chem. – 2015. – Vol. 11. – P. 2326–2333. 6. S. Roy, R. J. Large [et.al.] Development
of GoSlo-SR-5-69, a potent activator of large conductance Ca2+-activated K+ (BK) channels //
Eur. J. Med. Chem. – 2014. – Vol. 75. – P. 426–437. 7. T. Prestera, H. J. Prochaska, P. Talalay Inhibition
of NAD(P)H:(Quinone-Acceptor) Oxidoreductase by Cibacron Blue and Related Anthraquinone Dyes:
A Structure-Activity Study // Biochemistry. – 1992. – Vol. 31. – P. 824–833. 8. Быкова Л. М. Лабо-
раторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей: учеб. пособие для
вузов / Л .М. Быкова, А. В. Ельцов, И. Я. Квитко, Л. П. Ковжина, В. В. Шабуров, Т. Г. Шавва; под
ред. А. В. Ельцова. – Л.: Химия, 1985. – 352 с.