Синтез та хімічні перетворення сульфанілгідразинів на основі 1,3,5-триазину

Received: April 03, 2017
Accepted: April 03, 2017
Authors: 
М. Слесарчук, А. Кархут, Х. Болібрух, А. Кудринецька, В. Сингаєвський, С. Половкович

Національний університет “Львівська політехніка”,
кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Проведено нуклеофільне заміщення атомів хлору у 2,4,6-трихлоро-1,3,5-триазині
азотовмісними похідними та вивчено шляхи одержання моно-, ди- та тризаміщених по-
хідних. Встановлено оптимальні умови проведення синтезів для отримання високих виходів
продуктів і підтверджено їх будову елементним аналізом, ІЧ- та ПМР-спектроскопією.
Здійснено модифікацію синтезованих сполук введенням арилсульфонатних фрагментів. Nucleophilic substitution of chlorine atoms in 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine by nitrogencontaining
derivatives was carried out and ways of obtaining mono-, di- and tri-substituted
derivatives were studied. The optimal conditions of synthesis for obtaining high yields of
intermediates were determined and their structures were confirmed by elemental analysis, IR
and NMR spectroscopy. Modification of synthesized compounds by introduction of
arylsulfonate fragments was implemented.

1. Blotny G. Recent applications of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and its derivatives in organic
synthesis / G. Blotny // Tetrahedron. – 2006. – Vol. 62. – P. 9507–9522. 2. Mur V. I. 2,4,6-Trichloro-
1,3,5-triazine (cyanuryl chloride) and its future applications / V. I. Mur // Russ. Chem. Rev. – Vol. 33. –
1964. – P. 92–103. 3. Giacomelli G. [1,3,5]-Triazine: A Versatile Heterocycle in Current Applications
of Organic Chemistry / G. Giacomelli, A. Porcheddu, L. De Luca // Current Organic Chemistry. –
2004. – Vol. 8. – P. 1497–1519. 4. Bhat H. R. Synthesis, Docking, In Vitro and In Vivo Antimalarial
Activity of Hybrid 4-aminoquinoline–1,3,5-triazine Derivatives Against Wild and Mutant Malaria
Parasites / H. R. Bhat, U. P. Singh, P. Gahtori, S. K. Ghosh, K. Gogoi, A. Prakash, R. K. Singh //
Chemical Biology & Drug Design. – Vol. 86, Issue 3. – 2015. – P. 265–271. 5. Singla P. Triazine as a
promising scaffold for its versatile biological behavior / P. Singla, V. Luxami, K. Paul // Eur. J. Med.
Chem. – Vol. 102. – 2015. – P. 39–57. 6. Busto N. Anticancer Activity and DNA Binding of a
Bifunctional Ru(II) Arene Aqua-Complex with the 2,4-Diamino-6-(2-pyridyl)-1,3,5-triazine Ligand /
N. Busto, J. Valladolid, M. M. Alonso, H. J. Lozano, F. A. Jalón, B. R. Manzano, A. M. Rodríguez,
240
M. C. Carrión, T. Biver, J. M. Leal, G. Espino, B. García // Inorg. Chem. – 2013. – Vol. 52. –
P. 9962–9974. 7. Arya K. Synthesis and cytotoxic activity of trisubstituted-1,3,5-triazines / K. Arya,
A. Dandia // Bioorg. Med. Chem. Lett. – Vol. 17. – 2007. – P. 3298–3304. 8. Rewcastle
G. W. Synthesis and Biological Evaluation of Novel Analogues of the Pan Class I Phosphatidylinositol
3-Kinase (PI3K) Inhibitor 2-(Difluoromethyl)-1-[4,6-di(4-morpholinyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-1Hbenzimidazole
(ZSTK474) / G. W. Rewcastle, S. A. Gamage, J. U. Flanagan, R. Frederick,
W. A. Denny, B. C. Baguley, P. Kestell, R. Singh, J. D. Kendall, E. S. Marshall, C. L. Lill, W.-J. Lee,
S. Kolekar, C. M. Buchanan, S.M. F. Jamieson, P. R. Shepherd // J. Med. Chem. – Vol. 54. – 2011. –
P. 7105–7126. 9. Келарев В. И. Синтез и свойства производных сим-триазина / В. И. Келарев,
О. В. Маалова , Т. П. Вишнякова // Химия гетероциклических соединений. – 1984. – № 2. –
C. 1678–1682. 10. Келарев В. И. Синтез и свойства производных сим-триазина. / В. И. Келарев,
А. Ф. Лужин // Химия гетероциклических соединений. – 1985. – № 11. – C.1557–1561.
11. Келарев В. И. Синтез и свойства производных сим-триазина. В. И. Келарев,
Р. А. Караханова, А. Ф. Лужин [и др.] // Химия гетероциклических соединений. – 1987. – № 10. –
C. 1392–1397. 12. Келарев В. И. Синтез и свойства производных сим-триазина / В. И. Келарев,
В. Н. Кошелев, Н. В. Белов // Химия гетероциклических соединений. – 1994. – № 2. – C. 240–243.