Сурфактанти на основі піромелітової кислоти

Received: March 23, 2017
Accepted: March 23, 2017
Authors: 
Х. І. Гаргай, В. А. Дончак, Л. М. Ріпак, С. А. Воронов

Національний університет “Львівська політехніка”,
кафедра органічної хімії

Взаємодією піромелітового діангідриду з поліетиленгліколями з різною довжиною
етиленоксидного ланцюга в присутності піридину як каталізатора одержано нові
поверхнево-активні естери піромелітової кислоти. Синтезовані сполуки охарак-
теризовані ІЧ та 1H ПМР спектроскопією, елементним аналізом та аналізом на вміст
функційних груп. Обчислено значення гідрофільно-ліпофільного балансу одержаних
речовин та визначено критичні концентрації міцелоутворення. Зміна довжини
поліетиленгліколевих фрагментів та співвідношення вихідних реагентів на стадії
синтезу дозволяє регулювати розчинність та поверхнево-активні властивості продуктів. 
New surface-active esters of pyromellitic acid were obtained by interaction of
pyromellitic dianhydride with different poly ethylene glycols in the presence of pyridine as
catalyst. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR spectroscopy,
elemental and functional analysis. The values of hydrophilic-lipophilic balance of synthesized
compounds were calculated and the critical micelle concentrations were determined. Changes
in the length of polyethylene glycolic fragments and in the ratio of initial reagents allows to
adjust solubility and surface-active properties of these esters.

1. Huh K. M., Min H. S., Lee S. C., Lee H. J., Kim S., Park K. A New Hydrotropic Block Copolymer
Micelle System for Aqueous Solubilization of Paclitaxel // J. Controlled Release. – 2008. – 126 (2). –
P. 122–129. 2. Enhanced solubility and stability of PEGylated liposomalpaclitaxel: In vitro and in vivo
evaluation / T. Yang, F.-D. Cui, M.-K. Choi, J.-W. Cho, S.-J. Chung, C.-K. Shim, D. D. Kim // Int.
J. Pharm. – 2007. – 338 (1–2). – P. 317–326. 3. Dabholkar R. D., Sawant R. M., Mongayt D. A.,
Devarajan P. V., Torchilin V. P. Polyethylene glycol-phosphatidylethanolamine conjugate (PEG-PE)-
based mixed micelles: some properties, loading with paclitaxel, and modulation of P-glycoproteinmediated
efflux // Int. J. Pharm. – 2006. – 315 (1–2). – P. 148–157. 4. Torchilin V. P. Targeted polymeric
micelles for delivery of poorly soluble drugs // Cell. Mol. Life Sci. – 2004. – 61 (19–20). – P. 2549–2559.
5. Haag R. Supramolecular drug-delivery systems based on polymeric core-shell architectures // Angew.
Chem. Int. Ed. – 2004. – 43 (3). – P. 278–282. 6. Konno T., Watanabe J., Ishihara K. Enhanced solubility
of paclitaxel using water-soluble and biocompatible 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine polymers //
J. Biomed. Mat. Res. Part A. – 2003. – 65 A (2). – P. 209–214. 7. Kim S. C., Kim D. W., Shim Y. H.,
Bang J. S., Oh H.S., Wan Kim S., Seo M.H. In vivo evaluation of polymeric micellar paclitaxel
formulation: toxicity and efficacy // J. Controlled Release. – 2001. – 72 (1–3). – P. 191–202.
8. Борщенко В. П., Махиянов Г. Ф. Пиромеллитовый диангидрид, получение и применение. – М.:
ЦНИИТЭнефтехим, 1974. – 120 c. 9. Вайсбергер А., Проскауэр Э. Органические растворители. –
М.: Иностранной литературы, 1958. – 519 с. 10. Сорокин М. Ф., Лялюшко К. А. Практикум по
химии и технологии пленкообразующих веществ. – М.: Химия, 1971. – 264 с. 11. Нейман Р. Э.,
Вережников В. Н. Коллоидная химия латексов и поверхносно-активных веществ: практикум по
коллоидной химии. – М.: Высшая школа, 1972. – 177 с. 12. Griffin W. C. Classification of Surface-
Active Agents by HLB // J. Soc. Cosmet. Chem. – 1949. –1(5). – P. 311–326.