Визначення константи швидкості розкладу 1-антрахіноїл діазонію

Received: April 03, 2017
Accepted: April 03, 2017
Authors: 
Ю. І. Дейчаківський, М. Г. Мокляк, Є. Р. Лучкевич, Т. М. Тарас, І. І. Губицька

Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника,
Національний університет “Львівська політехніка”,
кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології

Описано реакцію N-азосполучення 9,10-діоксо-9,10-дигідро-1-антрацендіазоній
катіону з аліфатичними первинними та вторинними амінами та висвітлено фактори, що
впливають на перебіг реакції. Для розуміння поведінки 9,10-діоксо-9,10-дигідро-1-
антрацендіазоній катіону в реакції азосполучення визначено константу швидкості
розкладу залежно від різних значень pH середовища та присутності аліфатичних амінів.
Показано, що у разі збільшення співвідношення амін – 9,10-діоксо-9,10-дигідро-1-антра-
цендіазоній катіон спостерігається суттєве зростання константи швидкості розкладу.  The reaction of azo coupling of 9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracene diazonium cation
with primary and secondary aliphatic amines was described, and the factors that influence on
the course of the reaction were reported. The reaction rate constant of azo coupling reaction of
9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracene diazonium cation in conditions of different pH values of
the medium and in a presence of aliphatic amines was determined. It was shown that the
significant growing of decomposition constant observes in conditions of increasing the ratio of
amine – 9,10-dioxo-9,10-dihydro-1-anthracene diazonium cation.

1. Diazo Chemistry/ Heinrich Zollinger. – Weinhem; New-York; Basel; Cambridge; Tokyo; VCH. –
1994. – P. 385–386. 2. Патент США № 3932633. 3. Горностаев Л. М., Арнольд Е. В.,
Булгакова Н. А., Лаврикова Т. Е., Митрохин Р. В., Подвозний О. В., Сакилиди В. Т. Новые азот-
содержащие хиноидные гетероциклы: синтез и применение // Материалы Первой Международной
конференции “Химия и биологическая активность азотистих гетероциклов и алкалоидов“ Т. 1.
Москва, 9–12 октября 2001 г. 4. Починок В. Я. Триазены. – К: Издательство Киевского
университета, 1968 – 225 с. 5. Arient J. Anthrachinonfarbstoffe XV. Über Anthrachinonyltriazene /
J. Arient, K. Panus // Collection Czechoslov. Chem. Commun. – 1972. – Vol. 37. – Р. 1900–1904.
6. I. Fdez. Galván, M. A. Aguilar, M. F. Ruiz-Lopez Theoretical Study of the 1,3-Hydrogen Shift of
Triazene in Water // J. Phys. Chem. B. – 2005. – Vol. 109. – P. 23024 – 23030. 7. J. Iley, G. Ruecroft
Mechanism of the Microsomal Demethylation of 1-aryl-3,3-dimethyltriaxenes // Biochem. Pharmacol. –
1990. – Vol. 40. – No. 9. – P. 2133–2138. 8. Rachid Z., Katsoulas A, Jean-Claude B. J. Brahimi
F. Synthesis of Pyrimidinopyridine-Triazene Conjugates Targeted to abl Tyrosine Kinase // Bioorg. Med.
Chem. Let. – 2003. – Vol. 13. – P. 3297–3300. 9. Rouzer C. A., Sabourin M., Skinner T. L. Oxidative
Metabolism of1-(2-Chloroethyl)-3-alkyl-3-(methylcarbamoyl)triazenes: Formation of Chloroacetaldehyde
and Relevance to Biological Activity // Chem. Res. Toxicol. – 1996. – Vol. 9. – P. 172–178.
10. R. H. Smith, A. F. Mehl, A. Hicks 1,3-Dimethyl-3-acyltriazenes: Synthesis and Chemistry of a Novel
Class of Biological Methylating Agents – J. Org.Chem. – 1986 – Vol. 51 – P. 3751–3757. 11. Мокляк
М. Г., Сабадах О. П., Брик Л. М., Лучкевич Є. Р., Тарас Т. М. Реакційна здатність 9,10-діоксо-9,10-
дигідроантрацен-1-діазоній катіону // Збірка тез доповідей ХХІІ Української конференції з
органічної хімії м. Ужгород, 20 – 25 вересня 2010 р. – Ужгород: “Патент”. – 2010 – С. 125.
12. Конуп В. О., Луцишин В. М., Галярник Д. М., Лучкевич Є. Р., Тарас Т. М. Кінетика реакції
С-азосполучення антрахінонілдіазонію // Збірка тез доповідей IV Всеукраїнської наукової
конференції студентів та аспірантів “Хімічні Каразінські читання – 2012”, Харків, 23–26 квітня
2012. – Харків: СПДФО Бровін О. В., 2012. – С. 181.