Похідні 2-оксазолінів для конструювання засобів доставки лікарських препаратів

2017;
pp. 341-346
1
Національний університет “Львівська політехніка”
2
Національний університет “Львівська політехніка”
3
Lviv Polytechnic National University
4
Національний університет “Львівська політехніка”

 

2-Феніл- та 2-бутил-2-оксазоліни одержані взаємодією нітрилів карбонових кислот з моноетаноламіном у присутності каталізатора - ацетату цинку. «ROP»–полімеризація 2-феніл-2-оксазоліну веде до утворення низькомолекулярних поліоксазолінів з регульованою молекулярною масою в межах 1300-2700 Da. Прищепленням поліоксазолінів до функційних кополімерів з реакційноздатними епоксидними групами одержані нові гребенеподібні кополімери, які можуть бути використані для конструювання засобів цілеспрямованої доставки ліків. Структура синтезованих продуктів підтверджена елементним аналізом, ІЧ та ПМР спектроскопією.

2-Phenyl and 2-butyl-2-oxazolines were obtained by interaction carboxylic acids nitriles with monoethanolamine at presence of a catalyst – Zinc acetate. “ROP” -polymerization 2-phenyl-2-oxazoline results in formation of polyoxazolines with controlled molecular weight in the range 1300-2700 Da. New comb-like copolymers that can be used for constructing of targeted drug delivery systems were obtained by grafting polyoxazolines to functional copolymers with reactive epoxy groups. The structure of the synthesized products is confirmed by element analysis, IR and NMR spectroscopy.

1. Choi H.-J., Brooks E., Montemagno C. D. Synthesis and characterization of nanoscale biomimetic polymer vesicles and polymer membranes for bioelectronic applications // Nanotechnology. – 2005. –16 (5). – P. S143–S149. 2. Darbre T., Reymond J.-L. Peptide dendrimers as artificial enzymes, receptors, and drug-delivery agents // Acc. Chem. Rev.2006. 39 (12). – P. 925–934. 3. Shabat D. Self-immolative dendrimers as novel drug delivery platforms // J. Polym. Sci.A, Polym. Chem. – 2006. – 44 (5). – P. 1569–1578. 4. Qiu L. Y., Bae Y. H. Polymer architecture and drug delivery // Pharm. Res. – 2006. –23 (1). – P. 1–30. 5. Lutz P. J. Free radical homopolymerisation, in heterogeneous medium, of linear and star-shaped polymerizable amphiphilic poly(ethers): a new way to design hydrogels well suited for biomedical applications // Macromol. Symp. – 2001. –164 (1). – P. 277–292. 6. Lopez V. C., Snowden M. J. The role of colloidal microgels in drug delivery // Drug Deliv. Syst. Sci. – 2003. –3 (1). – P. 19–23. 7. Litt M. H., Hsieh B. R., Krieger I. M., Chen T. T., Lu H. L. Low surface energy polymers and surface-active block polymers: II. Rigid microporous foams by emulsion polymerization // J. Colloid Interface Sci. – 1987. –115 (2). – P. 312–329. 8. Cai G., Litt M. H. Preparation and characterization of phenyl and undecyl oxazoline block copolymers // J. Polym. Sci.A, Polym. Chem. – 1989. – 27 (11). – P. 3603–3618. 9. Litt M. H., Lin C. S. Selective hydrolysis of oxazoline block copolymers // J. Polym. Sci. A, Polym. Chem. – 1992. –30 (5). – P. 779–786. 10. Платэ А.Ф. Синтезы органических препаратов (ч.1). – М.: Гос. изд-во иностр. лит., 1949. – 604 с. 11. Вайсбергер А., Проскауэр Э. Органические растворители. – М.: Иностр. литер., 1958. – 519 с. 12. Structural and colloidal-chemical characteristics of nanosized drug delivery systems based on pegylated comb-like carriers / A. Riabtseva, N. Mitina, N. Boiko, S. Garasevich, I. Yanchuk, R. Stoika, O. Slobodyanyuk, A. Zaichenko // Chemistry and chemical technology. – 2012. – V. 6 (3). – P. 291-295. 13. Vibrational properties of LaPO4 nanoparticles in mid- and far-infrared domain / P. Savchyn, I. Karbovnyk, V. Vistovskyy, A. Voloshinovskii, V. Pankratov et al. // J. Appl. Phys. – 2012. – V. 112. – P. 124309. 14. Торопцева А. М., Белогородская К. В., Бондаренко В. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.:Химия, 1972. – 416 с.