Синтез s-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп´ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності

2017;
: pp. 242-250
1
Lviv Polytechnic National University
2
Національний університет „Львівська політехніка”
3
Національний університет „Львівська політехніка”
4
Національний університет „Львівська політехніка”
5
NATIONAL UNIVERSITY OF FOOD TECHNOLOGIES
6
Lviv Polytechnic National University

Синтезовано нові тіосульфоестери - S-(2-((2-оксо-3-феніл-2H-хромен-7-іл)окси)етилові)-, S-(2-((4-оксо-3-феніл-4H-хромен-7-іл)окси)етилові)-, S-((6-гідрокси-7-метил-2-oксo-2H-хромен-4-іл)метилові)- та S-((6-гідрокси-2-oксo-2H-хромен-4-іл)метилові) естери4- заміщених бензентіосульфокислот  алкілуванням калій або натрій 4-ацетиламіно-, 4-аміно-, 4-метилбензентіосульфонатів з галогеналкіловими похідними хроменовихсполук. Проведено прогнозований скринінг біологічної активності синтезованих сполук з використанням програми PASSта вибрано пріоритетні напрямки експериментальних біологічних досліджень.

New tiosulfoesters - S- (2 - ((2-oxo-3-phenyl-2H-chromen-7-yl) oxy) ethyl) -, S- (2 - ((4-oxo-3-phenyl-4H- chromen-7-yl) oxy) ethyl) -, S - ((6-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl) methyl) - and S - ((6-hydroxy-2- oxo-2H-chromen-4-yl) methyl) esters of 4-substituted benzentiosulfoacids by alkylation of potassium or sodium 4-atsetylamino, 4-amino, 4-metylbenzenthiosulfonates with alkyl halide hromen derivatives, were synthesized. A predicted screening of biological activity of synthesized compounds using the PASS program was carried, and priority areas for experimental biological research were selected.

 

1. Synthesis, characterization and antioxidant activity of organoselenium and organotellurium compounds derivatives of chrysin / S. Fonseca, D. B. Lima, D. Alves, R. G. Jacob, G. Perin, E. J. Lenardao and L. Savegnago // New J. Chem., 2015, V. 39 – Р. 3043-3050. 2. Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers / Tze Han Sum, Tze Jing Sum, Warren R. J. D. Galloway, Súil Collins, David G. Twigg , Florian Hollfelder  and David R. Spring // Molecules 2016,V. 21, № 9 – Р. 1230-1289. 3. Coumarinthiopropionic Acids: Syntheses, Characterization, and Comparison of Docking-DFT Studies on their Antimicrobial Activity / P. Palanisamy1, R. Subramanian2, S. Sankari3, S. Kumaresan4* // World J Pharm Sci 2017; V. 5, № 2 – Р. 96-103. 4. Combining the Pharmacophore Features of Coumarins and 1,4-Substituted 1,2,3-Triazoles to Design New Acetylcholinesterase Inhibitors: Fast and Easy Generation of 4-Methylcoumarins/1,2,3-triazoles Conjugates via Click Chemistry / Fernando C. Torres, a,b Guilherme A. Gonçalves, a Kenia L. Vanzolini, c Aloir A. Merlo, d Bruna Gauer, aMaribete Holzschuh, a Saulo Andrade, a Maristela Piedade, a Solange C. Garcia, a Ivone Carvalho, eGilsane L. von Poser, a Daniel F. Kawano,*,f,g Vera L. Eiflr-Lima*,a and Quezia B. Cass // J. Braz. Chem. Soc - 2016 -V. 27, № 9 – P. 1541-1550. 5.Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 4. Synthesis of 3-aryl-7-[2-(cytisin-12-yl)ethoxy]Coumarins / S. P. Bondarenko, E. V. Podobii, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya //Chemistry of Natural Compounds,-2014, Vol. 50, №. 3, Р. 420-423. 6. Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 3. Synthesis of 7-[2-(cytisin-12-yl)ethoxy]isoflavones / S. P. Bondarenko,M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya // Chemistry of Natural Compounds - 2013, Vol. 48, №. 6, Р. 970-973. 7. Frasinyuk, M. S.; Bondarenko, S. P.; Khilya, V. P. Synthesis and properties of 4-chloromethyl-6-hydroxy-coumarins and 4-(2-benzofuryl)-6-hydroxycoumarins. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, № 45, Р. 290-296.  8. Frasinyuk, M. S.; Vinogradova, V. I.; Bondarenko, S. P.; Khilya, V. P. Synthesis of cytisine derivatives of coumarins. Chem. Nat. Compd. 2007,43, Р. 590-593.9. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters / Lubenets V., Vasylyuk S., Monka, N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V.// Saudi Pharmaceutical Journal. – 2017. – V. 25.- P. 266–274. 10. The importance of rhamnolipid-biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates / A. Sotirova, T. Avramova, S. Stoitsova, I. Lazarkevich, V. Lubenets, E. Karpenko, D. Galabova // Current Microbiology. – 2012. – Vol. 65. – Р. 534-541. 11. S-methyl methanethiosulfonate, a new antimutagenic compound isolated from Brassica oleracea L. var. botrytis./ Y. Nakamura. T. Matsuo. K. Shimoi. Y. Nakamura. and I. Tomita// BioI. Pharm. Bull. – 1993.-№16.-Р. 207-209.12. Suppressive effects of S-methyl methanethiosulfonate on promotion stage of diethylnitrosamine-initiated and phenobarbital-promoted hepatocarcinogenesis model./ Sugie SOkamoto KOhnishi MMakita HKawamori TWatanabe TTanaka TNakamura YKNakamura YTomita IMori H./ Jpn J Cancer Res.- 1997.-№ 88.-Р.5-11.13. Mechanisms of sulfur transfer catalysis. Sulfhydryl-catalyzed transfer of thiosulfonate sulfur./Westley J, Heyse D.// J Biol Chem.- 1971.- №246(5).- 1468-74. 14. Nano-intercalated rhodanese in cyanide antagonism /I. Petrikovics, Steven I. Baskin1, Keith M. Beigel1,Benjamin J. Schapiro, Gary A. Rockwood, Fnanda B. W. Manage, Marianna Budai, &Maria Szilasi.//Nanotoxicology.- 2010.-№ 4(2).-Р. 247–254.15. Cyanide antagonism with carrier erythrocytes and organic thiosulfonates/ Petrikovics I, Cannon EP, Mc Guinn WD, Pei L, Pu L, Lindner LE, Way JL// Fundam Appl Toxicol.- 1995.-№24(1).-Р.86-93.16. Synthesis and Biological Activities of Aklyl Thiosulfi(o)nates/Jung H.J., Kyung K.H., Jung Y.S., Kyung S.H.// Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry.- 2008.-№51(3).-Р.183-187.17. The search of compounds with antiaggregation activity  among S-esters of thiosulfonic acids / T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko // Ukr. Biochem. J., 2015,Vol. 87, 5, P.83-92. 18. Дослідження взаємодії солей тіосульфокислот з дихлормалеїновим ангідридом / А. В. Наконечна, С. В. Василюк, Г. Б. Шиян, Р. Я. Мусянович,  В. І. Лубенець // Вісник Національног університету «Львівська політехніка» - 2016, № 841, с. 195-204.