СИНТЕЗ ТА ВЛАСТИВОСТІ 4,6-ДИМЕТИЛПІРИМІДИН-2-ІЛОВИХ ЕСТЕРІВ АРОМАТИЧНИХ ТІОСУЛЬФОКИСЛОТ

1
Національний університет „Львівська політехніка”
2
Національний університет „Львівська політехніка”
3
Національний університет „Львівська політехніка”
4
Національний університет “Львівська політехніка”
5
Національний університет „Львівська політехніка”
6
Національний університет „Львівська політехніка”

Досліджено методи синтезу тіосульфоестерів з піримідиновим фрагментом взаємодією сульфінових кислот з 4,6-диметилпіримідин-2-іл сульфенамідом. Досліджено взаємодію 4,6-диметилпіримідин-2-ілових естерів ароматичних тіосульфокислот з амінами (бензиламін, морфолін, амоніак). Встановлено, що взаємодія синтезованих 4,6-диметилпіримідин-2-ілових естерів тіосульфокислот з різними амінами є цікавою не лише в плані вивчення властивостей тіосульфоестерів, а також як взаємодія з вагомим практичним значенням, оскільки може бути запропонована до використання як новий методу синтезу сульфенамідів піримідину. Будову та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ, 1Н ЯМР спектроскопії, елементним аналізом та методом ТШХ.

1. NosulenkoI.S. (2018). «Syntez, fizyko-khimichni ta biolohichni vlastyvosti 2-[(3-R-2-okso-2n-[1,2,4]-tryazyno[2,3-C]khinazolin-6-il)-tio]-otstovykhkyslottayikh pokhidnykh» Dys.kand.farm.nauk.- Lviv, 5, 267.
2. Mashkovskyi M.D. (2002) "Lekarstvennye sredstva",  14-e yzd., pererab., yspr. y dop. M.: Novaia volna, 540 s.
3. Chen, Z., Cai, D., Mou, D., Yan, Q., Sun, Y., Pan, W., Wan, Y., Song, H., Yi, W. (2014). Design, synthesis and biological evaluation of hydroxy- or methoxy-substituted 5-benzylidene(thio) barbiturates as novel tyrosinase inhibitors. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22 (13), 3279-3284.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.04.060
4. Shcherbak, O.M., Andreieva, I.D.,  Kazmirchuk, V.V., Rusak, P.S.,  Menkus, O.V. (2012). Perspektyvy zastosuvannia novykh pokhidnykh pirymidynu pry nozokomialnykh infektsiiakh, vyklykanykh hramnehatyvnymy mikroorhanizmamy. Ukrainian journal of surgery. 3(18).
5. Shcherbak, O.M. (2011). Perspektyvy vyvchennia protymikrobnoi dii novykh pokhidnykh 4N-pirydo[4',3':5,6]pirano-, [2,3-D]pirymidynu. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 2(24), 116-118.
6. Melnykov, N.N. (1987) Pestytsydy. Khymyia, tekhnolohyia y prymenenye. Moskva: Khymyia, 712.
7. Kapran, N.A. y dr. (1983). Resp. Mezhved sb. Fyzyolohychesky aktyvnye veshchestva. Naukova dumka, 15, 45-48.
8. Sauers R.F. et al. (1984).Pesticide Synthesis Through Rational Approaches. Washington. 21. 2810.
https://doi.org/10.1021/bk-1984-0255.ch002
9. Kreutzberger A. Herbicides. I. et al (1982). 2-(4-Nitroanilino)Pyrimidines. Arch. Pharm. 315(1), 2-7.
https://doi.org/10.1002/ardp.19823150103
10. WO 01/70870 A l. Horng-Jau, L.; RabindraNath, D.; OttoWilliam, M. (2001) Pyrimidin ederivative sashardnessstabilizersforvulcanizablerubbercompositions. I. App. Numb. PCT/US01/09156; International Filing Date: 21.03.2001
11. Mampuys P., McElroy C.R., Clark J.H., Orru R.V.A., Maesa B. U. W.  (2020). Thiosulfonates as Emerging Reactants: Synthesis and ApplicationsAdv. Synth. Catal., 362, 3-64 DOI: 10.1002/adsc.201900864.
https://doi.org/10.1002/adsc.201900864
12.  WO 02/48100 A l Shibuya, Isao; Yonemoto, Katsumi; Kaneko, Yutaka; Hirabayashi, Shigeto; Taguchi, Yoichi; Tsuchiya; Yasumoto, Masahiko (2002).Internationales Anmeldedatum: 03.12.2001; Internationales Veröffentlichungsdatum 20.06.2002.
13. Lubenets V.I. (2003). Tiosulfonaty: syntez i vlastyvosti. Ukr. khim.zh., 69 (8), 114-122.
14. Monka N.Ya., Vasyliuk S.V., Nakonechna A.V., Bolibrukh Kh.B., Lubenets V.I.  (2018). Estery tiosulfokyslot: oderzhannia, vlastyvosti ta perspektyvy zastosuvannia.  Ukr. khim.zh., 84 (9/10), 65-97. Rezhym dostupu: https://ucj.org.ua/index.php/journal/issue/view/9/10-2018.
15. Vasylyuk S., Komarovska-Porokhnyavets O., Novikov V.,  Lubenets V. (2018). Modification of alkyl esters  of 4-aminobenzenethiosulfonic acid by s-triazine fragment and investigation of their  growth-regulative activity Chem. Chem. Technol. 12(1)  24-28.
https://doi.org/10.23939/chcht12.01.024
16. Lubenets V., Stadnytska N., Baranovych D., Vasylyuk S., Karpenko O., Havryliak V.and Novikov V. (2019).  Thiosulfonates: The Prospective Substances against Fungal Infections. In: Fungal Infection . Eds. Érico Silva de Loreto and Juliana Simoni Moraes Tondolo, Intech Open, London. DOI: 10.5772/intechopen.84436.
https://doi.org/10.5772/intechopen.84436
17. Lubenets V., Vasylyuk S., Monka N., Bolibrukh Kh., Komarovska-Porokhnyavets O. , Baranovych D. , Musyanovych R. , Zaczynska E. , Czarny A., Nawrot U., Novikov V.  (2017). Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters.Saudi Pharmaceutical Journal, 25(2), 266-274. http://dx.doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
https://doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
18. Martyrosian I.A., Pakholiuk O.V., Semak B.D., Komarovska-Porokhniavets O.Z., Lubenets V.I., Pambuk S.A. (2019) Novi tekhnolohii efektyvnoho zakhystu tekstyliu vid mikrobiolohichnykh poshkodzhen. Nanosistemi, Nanomateriali, Nanotehnologii, 17(4), 621-636.
19. Martirosyan I., Pakholiuk O., Semak B., Lubenets V., Peredriy O. (2020) Investigation of Wear Resistance of Cotton-Polyester Fabric with Antimicrobial Treatment. In: Tonkonogyi V. et al. (eds) Advanced Manufacturing Processes. InterPartner 2019. Lecture Notes in Mechanical Engineering. Springer, First Online 28 March 2020, DOIhttps://doi.org/10.1007/978-3-030-40724-7_44
https://doi.org/10.1007/978-3-030-40724-7_44
20. Monka, N.Ia., Baranovych, D.B., Shyian, H.B.,  Khomitska, H.M., Lubenets, V.I. (2019). Syntez ta vlastyvosti 4-amino-2-metylpirymidyn-5-il-metylovykh esteriv aromatychnykh tiosulfokyslot. Chemistry, Technology and Application of Substances, 2(2), 122-128.
https://doi.org/10.23939/ctas2019.02.122
21. Bolshakov, H.F. (1987) YK-spektry y renthenohramy  heterotsyklycheskykh soedynenyi.  L. «Khymyia».