СИНТЕЗ ТА ПРОГНОЗУВАННЯ БІОЛОГІЧНОЇ АКТИВНОСТІ 4- ЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ 9,10-АНТРАХІНОНУ

1
ДВНЗ “Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника”
2
Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника
3
ДВНЗ “Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника”
4
Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника
5
Національний університет „Львівська політехніка”
6
Національний університет “Львівська політехніка”

За  даними  програми  PASS  Online  для  синтезованих  сполук  була  спрогнозована противірусна  активність стосовно picorna-, influenza  та rhinovirus, що вписується  у  сучасну стратегію  створення  протипухлинних  препаратів  на  основі  антрахінону  з  антивірусною дією,  та  антибактеріальним  ефектом.  Використано  кілька  способів  синтезу  похідних 9,10- антрахінону, які містять у своєму складі біогенні аміни у 4-положенні. Програмою AVCpred спрогнозовано  противірусну  активність  у  відсотках  ймовірного  інгібування  проти смертельно  небезпечних  вірусів,  таких  як  вірус  імунодефіциту  людини (ВІЛ),  вірус гепатиту С (HCV), вірус гепатиту В (HBV), людський герпесвірус (HHV)  

1. Malik, E.M., Rashed, M., Wingen, L., Baqi, Y., Muller, C.E. (2016). Ullmann reactions of 1-amino-4-bromoantraquinone bearing various 2-substituents furnishing novel dyes. Dyes and Pigments, 131, 33 - 40.

DOI: 10.1016/j.dyepig.2016.03.023

2. Malik, E.M., Baqi, Y., Muller, C.E. (2015). Syntheses of 2-substituted 1-amino-4-bromo anthraquinones (bromaminic acid analogues) – precursors for dyes and drugs. Beilstein J. Org. Chem., 11, 2326–2333. DOI: 10.3762/bioc.11.253

3. Shupeniuk, V.I., Taras, T.M., Sabadakh, O.P., Bolibrukh, L.D., Zhurakhivska, L.R. (2019). Triazenes on the basis of 4-imidazole substituted antraquinone as the potential inhibitors of proteins. Chem., Technol. and Application of Substances, 2(2), 135-141. DOI: 10.23939/ctas2019.02.135

4. Weinand, K. (1929). US. Patent No.1735147. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.

5. Weinand, K. (1928). US. Patent No.1688256. Washington, DC: U.S. Patent and Trademark Office.

6. Raval, D.A., Chauhan, Y.B. (1997). Synthesis of 8-aminoceramidone derivatives by modified two steep process. Indian J. of Chem. Technology, 4, 53–56. Retrieved from http://hdl.handle.net/123456789/30894

7. Oprisan, L., Slavila, N., Sabe, I. (2007). Bromamine acid derivated dyes. U. P. B. Sci. Bull., Series B., 69(2), 43 – 48.

8. Fiene, A., Baqi, Y., Malik, E.M., (2016). Inhibitors for the bacterial ectonucleotidase Lp1NTPDase from Legionella pneumophila. Bioorganic & Medical Chemistry, 24(18), 4363 - 4371. DOI 10.1016/j.bmc.2016.07.027

9. Dollendorf, C., Kreth, S.K., Choi, S.W., Ritter, H. (2013). Polymerization novel methacrylated anthraquinone dyes. Beistein J. Org. Chem., 9, 453 – 459. Doi:10.3762/bjoc.9.48

10. Zebisch, M., Baqi, Y., Schafer, P. (2014). Crystal structure of NTPDase2 in complex with the sulfoanthraquinone inhibitor PSB-071. J. St. Biology, 185, 336 – 341. doi.org/10.1016/j.jsb.2014.01.005

11. Ghaieni, H., Sharifi, M., Fattollahy, M. (2006). A new method for the preparation of 1-amino-2,4-dibromoanthra-9,10-quinone. Dyes and Pigments, 71, 73 – 76. doi:10.1016/j.dyepig.2005. 06.005

12. Patil, V.V., Gayakwad, E.M., Patel, K.P., Shankarling G.S. (2017). Efficient, facile metal free protocols for the bromination of commercially important deactivated aminoanthracene-9,10-diones. Tetrahedron Letters, 58, 2608–2613. doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.05.078

13. Lagunin, A., Stepanchikova, A., Filimonov, D., Poroikov, V. (2000). PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances. Bioinformatics, 16(8), 747–748. https://doi.org/10.1093/bioinformatics/16.8.747

14. Qureshi, A., Kaur, G., Kumar, M. (2017) AVCpred an integrated wed server for prediction and design of antiviral compounds. Chem. Biol. Drug. Des., 89, 74-83. Doi:10.1111/cbdd.12834

15. Bamard, D.L., Fairbaim, D.W., O'Neill, K.L., Gage, T.L., Sidwell, R.W. (1995). Anti-human cytomegalovirus activity and toxicity of sulfonated anthraquinones and anthraquinone derivatives. Antiviral Research, 28, 317-329. https://doi.org/10.1016/0166-3542(95)00057-7