За допомогою одностадійої реакції циклодегідрування похідних гідроксибензенової кислоти (саліцилова або резорцилова кислота) з флороглюціном або пірогалолом у присутності реагенту Ітона (P2O5/MeSO3H) одержано нові сполуки гідроксиксантону. Для визначення інгібуючої концентрації (IC50) синтезованих сполук їх антиокиснювальну активність перевірено за допомогою 2,2-дифеніл-1-пікрилгідразилу. Цитотоксичність отриманих сполук оцінено MТT-тестом на лінії клітин Vero. Встановлено, що положення та кількість гідроксильних груп можуть суттєво вплинути на потенційну антиокиснювальну активність приготовлених сполук. Показано, що синтезовані сполуки гідроксиксантону можна класифікувати як сильні антиоксиданти та їх можна використовувати в промисловості.
[1] Ndhlala A., Moyo M., Van Staden J.: Molecules, 2010, 15, 6905. https://doi.org/10.3390/molecules15106905
[2] Cheng J., Huang A., Hour T., Yang S.: Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1222. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.01.043
[3] Stefoska-Needham A., Beck E., Johnson S., Tapsell L.: Food Rev. Inter., 2015, 31, 401. https://doi.org/10.1080/87559129.2015.1022832
[4] Jiang D., Dai Z., Li Y.: Drug Rev., 2004, 22, 91.
[5] Zarena A., Sankar K.: J. Supercrit. Fluid., 2009, 4, 330. https://doi.org/10.1016/j.supflu.2009.03.004
[6] Branen A.: J. Am. Oil Chem. Soc., 1975, 52, 59. https://doi.org/10.1007/BF02901825
[7] Lee B., Lee J., Lee S. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5548. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.08.099
[8] Plaza M., Pozzo T., Liu J. et al.: J. Agric. Food. Chem., 2014, 62, 3321. https://doi.org/10.1021/jf405570u
[9] Santos C., Freitas M., Ribeiro D. et al.: Bioorg. Med. Chem. 2010,18, 6776. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.07.044
[10] Han A-R., Kim J-A., Lantvit D. et al.: J. Nat. Prod., 2009, 72, 2028. https//doi.org/10.1021/np900517h
[11] Brogden P., Gabbutt C., Hepworth J.: [in:] Katritzky A., Rees C. (Eds.), Comprehensive HeterocyclicChemistry, v. 3. Pergamon Press, Oxford 1984, 835-840.
[12] Finnegan R., Merkel K.: J. Org. Chem., 1972, 37, 2986. https://doi.org/10.1021/jo00984a016
[13] Quillinan A., Scheinmann F.: J. Chem. Soc. Perk. T. 1, 1973, 0, 1329. https://doi.org/10.1039/p19730001329
[14] Sandifer R., Bhattacharya A., Harris T.: J. Org. Chem., 1981; 46, 2260. https://doi.org/10.1021/jo00324a012
[15] Goldberg A., Wragg A.: J. Chem. Soc., 1958, 0, 4227. https://doi.org/10.1039/JR9580004227
[16] Goldberg A., Wragg A.: J. Chem. Soc., 1958, 0, 4234. https://doi.org/10.1039/jr9580004234
[17] Hassall C., Lewis J.: J. Chem. Soc., 1961, 0, 2312. https://doi.org/10.1039/jr9610002312
[18] Suzuki Y., Toyota T., Miyasihita A., Sato M.: Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 1653. https://doi.org/10.1248/cpb.54.1653
[10] Giallombardo D., Nevin A., Lewis W. et al.: Tetrahedron, 2014, 70, 1283. https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.12.055
[20] Szkaradek N., Rapacz A., Pytka K. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 514. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.11.014
[21] Castanheiro R., Pinto M., Silva A. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 6080. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.06.037
[22] Cheng J., Huang A., Hour T. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 1222. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.01.043
[23] Liu Y., Ma L., Chen W. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 2810. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.02.030
[24] Xu Y., Zhou J., Zhang C. et al.: Tetrahedron Lett., 2014, 55, 6432. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.09.119
[25] Moreau S., Varache-Lembege M., Larrouture S. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 237. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(01)01332-0
[26] Yang Z., Huang J., Qin J-K. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2014, 85, 487. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.076
[27] Syahri J., Yuanita E., Nurohmah B. et al.: J. Chem., 2017, 33, 29. https://doi.org/10.13005/ojc/330104
[28] Romero D., Gomez-Zapata M., Luna A., Garcia-Fernandez J.: Toxicol. In Vitro, 2003, 17, 293. https://doi.org/10.1016/S0887-2333(03)00017-1
[29] Borges G., Gonzaga L., Jardini F. et al.: Food Res. Int., 2013, 51, 363. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2012.12.035
[30] Molyneux P.: Songklanakarin J. Sci. Technol., 2004, 26, 211.
[31] Bag P., Chattopadhyay D., Mukherjee H. et al.: J. Virol., 2012, 9, 98. https://doi.org/10.1186/1743-422X-9-98
[32] Grover P., Shah G., Shah R.: J. Chem. Soc., 1955, 0, 3982. https://doi.org/10.1039/jr9550003982
[33] Sousa M., Pinto M.: Curr. Med. Chem., 2005, 12, 2447. https://doi.org/10.2174/092986705774370736
[34] Setha B., Gaspersz F., Fidors A. et al.: Int. J. Sci. Tech. Res., 2013, 26, 221.
[35] Dizhbite T., Telysheva G., Jurkjane V., Viesturs U. : Biores. Technol., 2004, 95, 309. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2004.02.024
[36] Susanti D., Sirat H., Ahmad F. et al.: Food Chem., 2007, 103, 710. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2006.09.011
[37] Ali S., Kasoju N., Luthra A. et al.: Food. Res. Int., 2008, 41, 1. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2007.10.001
[38] Prasad K., Hao J., Yi C. et al.: J. Biomed. Biotech., 2009, 2009, 1. https://doi.org/10.1155/2009/612805
[39] Jun M., Fu H-Y., Hong J. et al.: J. Food Sci., 2003, 68, 2117. https://doi.org/10.1111/j.1365-2621.2003.tb07029.x
[40] Bondet V., Williams W., Berset C.: Lebensmittel-WissenschaftUnTechnologie, 1997, 30, 609.
[41] Mosmann T.: J. Immunol. Method., 1983, 65, 55. https://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4
[42] Bernas T., Dobrucki J.: Cytometry, 2002, 47, 236. https://doi.org/10.1002/cyto.10080