В присутності екологічно безпечного і ефективного каталізатора Фріделя-Крафта ZnCl2 проведено одноступеневий чотирикомпонентний синтез полізаміщеного дигідро-2-оксопіролу за кімнатної температури з використанням діалкилацетилендикарбоксилату, формальдегіду та амінів (ароматичних та аліфатичних). Показаний ряд переваг такого синтезу: легкість, дешевизна, екологічно безпечний каталізатор, короткий час реакції, високі виходи, легке оброблення (тільки звичайна фільтрація) та простота експлуатації. Визначено характеристику одержаних продуктів за допомогою Фур‘є- та ЯМР-спектроскопії.
[1] Strecker A.: Leibigs. Ann. Chem., 1850, 7, 27. https://doi.org/10.1002/jlac.18500750103
[2] Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: Res. Chem. Intermed., 2016, 42, 7841. https://doi.org/10.1007/s11164-016-2565-0
[3] Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: J. Iran. Chem. Soc., 2016, 13, 1549. https://doi.org/10.1007/s13738-016-0871-5
[4] Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M., Mohamadpour F.: Indian. J. Chem., 2017, 56 B, 160.
[5] Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci, 2017, 41, 843. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0049-0
[6] Lashkari M., Heydari R., Mohamadpour F.: Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2016. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0122-8
[7] Reddy T., Li C., Guo X.: J. Med. Chem., 2011, 54, 2080. https://doi.org/10.1021/jm101212e
[8] Shiraki R., Sumino A., Tadano K., Ogawa S.: Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5551. https://doi.org/10.1016/00404-0399(50)1049N-
[9] Chen Y., Zeng D., Xie N., Dang Y.: J. Org. Chem., 2005, 70, 5001. https://doi.org/10.1021/jo050236r
[10] Lampe Y., Chou R., Hanna R. et al.: J. Med. Chem., 1993, 36, 1041. https://doi.org/10.1021/jm00060a012
[11] Kawasuji T., Fuji M., Yoshinaga T. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 5487. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.05.052
[12] Li W., Lin S, Hsu N, Chern M: J. Org. Chem., 2002, 67, 4702. https://doi.org/10.1021/jo010828j
[13] Snider B., Neubert B.: J. Org. Chem., 2004, 69, 8952. https://doi.org/10.1021/jo048605r
[14] Singh S., Goetz M., Jones E. et al.: J. Org. Chem., 1995, 60, 7040. https://doi.org/10.1021/jo00126a071
[15] Khan A., Ghosh A., Musawwer Khan M.: Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2622. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.046
[16] Sajadikhah S., Maghsoodlou M., Hazeri N.: Chin. Chem. Lett., 2014, 25, 58. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2013.10.010
[17] Sajadikhah S., Hazeri N.: Res. Chem. Intermed., 2014, 40, 737. https://doi.org/10.1007/s11164-012-0998-7
[18] Sajadikhah S., Hazeri N., Maghsoodlou M. et al.: J. Iran. Chem. Soc., 2013, 10, 863. https://doi.org/10.1007/s13738-013-0222-8
[19] Zhu Q., Jiang H., Li J. et al.: J. Comb. Chem., 2009, 11, 685. https://doi.org/10.1021/cc900046f
[20] Sajadikhah S., Hazeri N., Maghsoodlou M.: J. Chem. Res., 2013, 37, 40. https://doi.org/10.3184/174751912X13547952669204
[21] Lv L., Zheng S., Cai X. et al.: ASC Comb. Sci., 2013, 15, 183. https://doi.org/10.1021/co300148c
[22] Dake S., Tekale S., Sarda S. et al.: ARKIVOC., 2008, 17, 241.http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0009.h23
[23] Nagvenkar A., Naik S., Fernandes J.: Catal. Commun., 2015, 65, 20. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2015.02.009