На основі несиметричних тіосечовин синтезовані нові похідні N-(R`-феніл)-3-(4-метил-1-піперазиніл)-1,3-тіазол-2(3H)-іміну за реакцією Ганча. Структуру цільових компонентів підтверджено елементим аналізом та ЯМР спектроскопією. Досліджено антимікробну активність похідних 1,3-тіазоліну з N-метилпіперазиновим фрагментом щодо сульфатвідновлювальних бактерій штаму Desulfovibrio sp. М 4.1. Встановлено, що сполуки з галогензаміщеним та незаміщеним фенільним фрагментом в 4-му положенні тіазолінового циклу виявляють виразну протимікробну активність.
[1] Pogrebova І., Kozlova І., Purіsh L., Sokolovs'ka M.: Naukovі Vіstі Nats. Tekhn. Unіv. Ukrainy “Kyivsky Polіtekhnіch. Institut”, 2015, 6, 115.
[2] Andreyuk К., Kozlova І., Kopteva Zh. et al.: Mіkrobna Korozіya Pіdzemnih Sporud. Naukova dumka, Kyiv 2005.
[3] Shiran J., Yahyazadeh A., Yamin B. et al.: Heterocycles, 2015, 91, 123. https://doi.org/10.3987/COM-14-13123
[4] Park I.-K., Lim C.-S., Nam K.-D. et al.: Korean J. Pesticide Sci., 2006, 10, 149.
[5] Lim J.-S., Han M.-S., Nam K.-D. et al.: Korean J. Pesticide Sci., 2009, 13, 63.
[6] Sondhi S., Singh N., Lahoti A. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 4291. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.04.017
[7] Sondhi S., Bhattacharjee G., Jameel R. et al.: Cent. Eur. J. Chem., 2004, 2, 1. https://doi.org/10.2478/BF02476181
[8] Terzioglu N., van Rijn R., Bakker R. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 5251. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.08.035
[9] Hearn M., Wang T., Cynamon M.: J. Heterocyclic Chem., 2017, 54, 720. https://doi.org/10.1002/jhet.2551
[10] Taha M., Ismail N., Jamil W. et al.: Med. Chem. Res., 2015, 24, 3166. https://doi.org/10.1007/s00044-015-1369-x
[11] Demirbasa A., Sahin D., Demirbas N., Karaoglu S.: Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 2896. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2008.12.005
[12] Bae S., Hahn H.-G., Nam K.-D.: J. Comb. Chem., 2005, 7, 7. https://doi.org/10.1021/cc049854w
[13] Bae S., Hahn H.-G., Nam K.-D.: J. Comb. Chem., 2005, 7, 826. https://doi.org/10.1021/cc049811f
[14] Shin D., Lee J., Hahn H.-G.: Tetrahedron, 2010, 66, 5707. https://doi.org/10.1016/j.tet.2010.05.015
[15] Bramley S., Dupplin V., Goberdhan D., Meakins G.: J. Chem. Soc. Perkin Transact. 1, 1987, 1, 639. https://doi.org/10.1039/P19870000639
[16] Vogel A., Tatchell A., Furnis B. et al.: Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edn. Prentice Hall, Pearson 2005.
[17] Nath J., Ghosh H., Yella R., Patel B.: Eur. J. Org. Chem., 2009, 2009, 1849. https://doi.org/10.1002/ejoc.200801270
[18] Ghosh H.: Synlett, 2009, 17, 2882. https://doi.org/10.1055/s-0029-1217993
[19] Ghosh H., Yella R., Nath J., Patel B.: Eur. J. Org. Chem., 2008, 2008, 6189. https://doi.org/10.1002/ejoc.200800901
[20] Khan I., Ali S., Hameed S. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 5200. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.08.034
[21] Nath J., Ghosh H., Yella R., Patel B.: Eur. J. Org. Chem., 2009, 2009, 1849. https://doi.org/10.1002/ejoc.200801270
[22] Wong R., Dolman S.: J. Org. Chem., 2007, 72, 3969. https://doi.org/10.1021/jo070246n
[23] Holler M., Campo L., Brandelli A., Stefani V.: J. Photochem. Photobiol. A, 2002, 149, 217. https://doi.org/10.1016/S1010-6030(02)00008-4
[24] Wróblewska A., Mlostoń G.: Phosphorus Sulfur, 2013, 188, 509. https://doi.org/10.1080/10426507.2012.736897
[25] Demchenko S., Yeromina H., Perekhoda L. et al.: Pat. UA 111015, Publ. Oct. 25, 2016.
[26] Demchenko S., Yeromina H., Perekhoda L. et al.: Pat. UA 121484, Publ. Dec. 11, 2017.
[27] Yeromina H., Koshova O., Shcherbinina V. et al.: Pat. UA 120509, Publ. Nov. 10, 2017.
[28] Yeromina H., Koshova O., Shcherbinina V. et al.: Pat. UA 120847, Publ. Nov. 27, 2017.
[29] Perekhoda L., Yeromina H., Drapak I. et al.: SJMPS, 2017, 3, 55.
[30] Cho D., Parthasarathi R., Pimentel A. et al.: J. Org. Chem., 2010, 75, 6549. https://doi.org/10.1021/jo1012509
[31] Akbarzadeh A., Soleymani R., Taheri M., Karimi-Cheshmeh ali M.: Orient. J. Chem., 2012, 28, 153.
[32] Yurttaş L., Özkay Y., Duran M. et al.: Phosphorus Sulfur, 2016, 191, 1166. https://doi.org/10.1080/10426507.2016.1150277
[33] Yang Z., Huang N., Xu B. et al.: Molecules, 2016, 21, 232. https://doi.org/10.3390/molecules21030232
[34] Chen J., Liu D., Butt N. et al.: Angewandte Chemie Int. Edn., 2013, 52, 11632. https://doi.org/10.1002/anie.201306231
[35] Demchenko N., Kurmakova I., Tretyak O.: Microbiologia i Biotechnologia, 2013, 4, 90.
[36] Ehorov N.: Rukovodstvo k Praktycheskym Zaniatyiam po Microbyolohyy. Izd-vo MHU, Мoskva 1983.
[37] Demchenko A., Yanchenko V., Kisly V., Lozinskii M.: Chem. Heterocycl. Compd., 2005, 41, 668. https://doi.org/10.1007/s10593-005-0200-x
[38] Ludwig M., Stverka P.: Collect. Czech. Chem. Commun., 1996, 61, 1205. https://doi.org/10.1135/cccc19961205