nucleophilic substitution

СИНТЕЗ ТА ПРОГНОЗУВАННЯ БІОЛОГІЧНОЇ АКТИВНОСТІ 4- ЗАМІЩЕНИХ ПОХІДНИХ 9,10-АНТРАХІНОНУ

За  даними  програми  PASS  Online  для  синтезованих  сполук  була  спрогнозована противірусна  активність стосовно picorna-, influenza  та rhinovirus, що вписується  у  сучасну стратегію  створення  протипухлинних  препаратів  на  основі  антрахінону  з  антивірусною дією,  та  антибактеріальним  ефектом.  Використано  кілька  способів  синтезу  похідних 9,10- антрахінону, які містять у своєму складі біогенні аміни у 4-положенні.

Взаємодія 5-заміщених 1,4-нафтохінонів і амінотіотриазолів: напрями реакції та регіоселективність

Проведено реакції нуклеофільного заміщення між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами і 4-аміно-5-гетерил-4H-1,2,4-триазол-3-тіолами. Показано, що взаємодія може відбуватися за двома альтернативними напрямами, які регулюються за допомогою умов реакції. Проведено пошук відмінностей в реагуючих атомах досліджуваних молекул внаслідок порівняння розрахованих індексів Фукуї. Експериментально показано вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників у 5 положенні 2,3-дихлор-1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції нуклеофільного заміщення.

Синтез арилалкільних азидоамідів на основі продуктів бромарилювання акриламіду і метакриламіду

Запропоновано метод одержання арилзаміщених моно- та біс (2-азидо-(2-метил) пропанамідів) на основі продуктів бромарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот. Показано, що нуклеофільне заміщення атомів брому на азидогрупу відбувається при кімнатній температурі в середовищі диметилформаміду, а виходи цільових азидоамідів наближаються до кількісних. Використання 3-арил-(2-метил)-2-хлоропропанамідів у цих умовах є неефективним внаслідок більшої енергії зв’язку С-Сl, порівняно з С-Br, у молекулах галогенамідів.