РЕАКЦІЯ [3+2] ЦИКЛОПРИЄДНАННЯ У СИНТЕЗІ НОВИХ ПОХІДНИХ 1,4-НАФТОХІНОНУ

2018;
: 146-157
1
Національний університет „Львівська політехніка”
2
Національний університет „Львівська політехніка”
3
Національний університет “Львівська політехніка”
4
Національний університет „Львівська політехніка”

алкенів – активниих диполярофілом у реакції [3+2] циклоприєднання.
Встановлено, що використання каталізатора ацетату срібла чітко просторово координує
молекулу азометиніліду у перехідному стані, що пояснює отримання виключно
продуктів цис-приєднання. Під час аналізу оптимізації умов перебігу реакції була
встановлена закономірність, що під час перебігу реакції за класичною методикою
переважно утворюються циклічні продукти анелювання двох протонів по хіноїдному
ребру, а під час використання мікрохвильового випромінювання отримуються з
більшим виходом дегідратовані продукти з двома ендоциклічними подвійними
зв’язками у гетероциклічному фрагменті. Структури отриманих нових гетероциклічних
систем були підтверджені з використанням елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії.

1. Думанська Ю., Щекун І., ШахЮ., Кудрінецька А., Сингаєвський В., Литвин Б., Кархут А.,
Губицька І., Болібрух Л. // Вісник Національного університету “Львівська політехніка” “Хімія,
технологія речовин та їх застосування”. – 2012. – № 726. – С. 123–130. 2. Dumanska Yu., Shakh Yu.,
Kudrinetska A., Bolibrukh Kh., Karkhut A., Lytvyn B., Kovalchuk O., Marshalok O., Platonov M.,
Polovkovych S., Novikov V. // Res. J. Of Pharm. Biol. And Chem. Sc. – 2013. – Vol. 4, No. 4. – № 4. –
P. 1471–1479. 3. Думанська О. І., Маршалок І. І., Щекун Ю. І., Шах, А. В. Кудрінецька,
Х. Б. Болібрух, А. І. Кархут, С. В. Половкович, В. В. Огурцов, В. П. Новіков // Вісник Національного
університету “Львівська політехніка” “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 2014. –
№ 787. – С. 192–199. 4. Ю. А. Думанська, А. В. Кудрінецька, Х. Б. Болібрух, Ю. І. Шах,
М. С. Слесарчук, І. А. Паранчук, А. І. Кархут, С. В. Половкович // Вісник Національного
університету “Львівська політехніка”. “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 2014. –
157
№ 787. – С. 199–212. 5. Dumanska Yu., Yuriy Shakh, Roksolana Konechna, Mariya Kurka, Oleksiy
Kovalchuk, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Volodymyr Novikov // J. Of Chem and Pharm Res.,
2015, 7(8):697-702. 6. Dumanska Yu., Shakh Yu., Roksolana Konechna, Marshalok O., MariyaK urka,
Bolibrukh Kh., Karkhut A., Kovalchuk O., Marshalok O., Polovkovych S., Novikov V. // Res. J. of Pharm.
Biol. And Chem. Sc. – 2016. – Vol. 7, No. 3. – P. 2125–2134. 7. M. Ohno, M. Komatsu, H. Miyata, and
Y. Ohshiro, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5813. 8. K. Washizuka, S. Minakata, I. Ryu, and M. Komatsu,
Tetrahedron, 1999, 55, 12969. 9. H. Waldmann, E. Bla¨ser, M. Jansen, and H. Letschert, Angew. Chem.
Int. Ed. Engl., 1994, 33, 683. 10. M. M. Murphy, J. R. Schullek, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, J. Am.
Chem. Soc., 1995, 117, 7029. 11. M. Nyerges, M. Rudas, G. To´th, B. Here´nyi, I. Ka´das, I. Bitter, and
L. Toke, Tetrahedron., 1995, 51, 13321. 12. M. Nyerges, L. Bala´zs, I. Ka´das, I. Bitter, I. Ko¨vesdi, and
L. Toke, Tetrahedron., 1995, 51,6783. 13. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 13400. 14. Barr D. A., Dorrity M. J., Grigg R., Hargreaves S., Malone J. F., Montgomery J.,
Redpath J., Stevenson P., Tornton-Pett M. Tetrahedron, 1995, 51, 273–294.