5-триазин

Була проведена та досліджена на B3LYP/6 31G(d,p) рівні реакція Дільса-Альдера азо-біс-ціанурхлориду як електрофільного дієнофілу з рядом дієнів з різною нуклеофільністю, а саме 2,3-диметилбутадієну, 2-метилбутадієну і 1-ацетоксибутадієну. Визначено, що реакція проходить за м’яких умов та з високими виходами. Обчислені глобальні та локальні індекси реакційності, а також геометрії перехідних станів та енергії активації. Вивчені напрямки подальшої модифікації одержаних продуктів заміщенням атомів хлору.

Реакція Дільса-Альдера має широке застосування в органічному синтезі, оскільки дозволяє, використовуючи різноманітні дієни та дієнофіли, утворювати шестичленні цикли в одну стадію. Азосполуки, особливо з електронодефіцитними замісниками, такими як 1,3,5-триазиновий цикл, можуть виступати активними дієнофілами у реакціях Дільса-Альдера.

В результаті взаємодії азо-біс-ціанурхлориду зі стиролом був виділений один з ізомерів інвертованої реакції Дільса-Альдера з високим виходом. Для пояснення селективності реакції були проведені термодинамічні розрахунки на M06-2X/6-31G(d,p) рівні. Протікання реакції досліджувалось по трьох шляхах – з утворенням продукту нормальної ДА та двох регіоізомерів інвертованої ДА реакції.