ДОСЛІДЖЕННЯ АМФІФІЛЬНИХ ВЛАСТИВОСТЕЙ КОПОЛІЕСТЕРІВ З ХРОМОФОРНИМИ ГРУПАМИ В СИСТЕМІ ВОДА-ОКТАНОЛ

1
Національний університет “Львівська політехніка”
2
Національний університет “Львівська політехніка”
3
Національний університет “Львівська політехніка”
4
Національний університет “Львівська політехніка”
5
Національний університет “Львівська політехніка”

В останні роки нанорозмірні форми, крім цільової доставки лікарських засобів до патологічних ділянок для терапії, можуть бути функціоналізовані як ліками, так і флуоресцентними речовинами, тому їх діагностика та терапевтичний потенціал величезні. Такі нанорозмірні форми, як правило, формуються за рахунок самовпорядкування біосумісних амфіфільних блок-кополімерів у водному середовищі. У цьому випадку ліпофільні фрагменти макромолекул полімеру утворюють ядро наноносія, яке може завантажуватися з ліпофільними молекулами лікарських засобів. У той же час гідрофільні фрагменти макромолекул утворюють гідратну оболонку наноконтейнерів яка забезпечує їх стабільність.

Дана робота описує синтез амінофункційних кополіестерів на основі двоосновних α-амінокислот та поліетердіолів різної природи з одночасним використанням як комономеру флуоресцентного барвника ксантенового ряду - флуоресцеїну та дослідження їх коефіцієнту ліофільності, який характеризує спорідненість молекули до ліпідної фази у порівнянні з водною. Амфіфільний характер отриманих полімерів  забезпечувався використанням для їх синтезу мономерів різної природи: ліпофільних N-похідних глутамінової кислоти (GluL, GluSt) та гідрофільних поліетердіолів. Визначено коефіцієнти розподілу макромолекул нових амінофункційних кополістерів з хромофорними групами та отримано їх залежність від структури їх елементарної ланки в системі н-октанол-вода та експериментальні і розрахункові характеристики їх гідрофільно-ліпофільного балансу (GLB).

Більшість досліджуваних кополіестерів мають невеликі значення логарифма коефіцієнта розподілу LogP =-0,5÷0,5, а отже можуть в рівній мірі розподілятись між водною і ліпідною фазами, що є одним з визначальних факторів при створенні систем доставки ліків.

Ці результати дозволяють припустити, що отримані амінофункційні кополіестери з хромофорними групами можуть проникати в живі клітини і тим самим  збільшити концентрацію лікарських засобів у тканинах-мішенях. Здатність розроблених наночастинок до взаємодії з клітинами та тканинами на молекулярному рівні надає їм явну перевагу перед іншими полімерними або макромолекулярними речовинами.

Очікується, що все це сприятиме створенню нових флюоресцеїнових діагностичних і терапевтичних нанорозмірних форм для ранньої діагностики та терапії.

1. Hansch C., Fujita T. ρ-σ-π Analysis. A Method for the Correlation of Biological Activity and
Chemical Structure. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 86. P. 1616–1626. 2.Davies J. T. A quantitative kinetic
theory of emulsion type, I. Physical chemistry of the emulsifying agent Gas/Liquid and Liquid/Liquid
Interface // Proceedings of the International Congress of Surface Activity. – 1957. р. 426–438.
3. ACD/LogP DB. www.acdlabs.com/logp/ Advanced Chemistry Development, Inc., Toronto, ON,
Canada. – 15 January, 2007. 4. Казицина Л. А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- спектроскопии в
органической химии / Л. А. Казицина, Н. Б. Куплетская. – М.: Высшая школа, 1971. – 264 с.
5. Варваренко С. М., Самарик В. Я., Влізло В. В., Остапів Д. Д., Носова Н. Г., Тарнавчик І. Т., Фігурка Н. В.,
Ференс М. В., Нагорняк М. І., Тарас Р. С., Яремчук І. М., Воронов А. С., Воронов С. А. Флуоресцеїно-
вмісні тераностики на основі псевдополіамінокислот для моніторингу доставки та вивільнення
лікарських засобів // Полімерний журнал. – 2015. – Т. 37, № 2. – P. 193–199. 6. Адамсон А.
Физическая химия поверхностей. – М.: Мир, 1979. – 568 с.