Полімерні матеріали, що включають в основний ланцюг Фосфор, представляють значний інтерес як матеріали медичного та біомедичного застосування. Тому актуальним є пошук зручного методу одержання поліетерфосфатів. В статті по-стадійно розглянуто метод одержання поліетиленглікольетилфосфату, який є мономерною ланкою для одержання поліфосфатестерів. Поліетиленглікольетилфосфат отримувалось взаємодією тритилового естеру поліетиленгліколю з етилдихлорфосфатом.
На першій стадії один з хлорів POCl3 заміщається аліфатичним спиртом. Введення аліфатичного фрагменту є важливим для синтезу поверхнево активних сполук. Структура отриманого етилдихлофосфату підтверджувалась титруванням та присутність в структурі атому фосфору та його природи методом 31P ЯМР спектроскопії. Вихід даного продукту низький і становить 30-33%.
На другій стадії одна з гідроксильних груп поліетиленгліколю була захищена тритильною групою для запобігання проходженню реакції за двома гідроксильними групами. Тритиловий естер поліетиленгліколю охарактеризовували ІЧ-спектроскопією.
На наступній стадії решта хлорів етилдихлорфосфату заміщаються при взаємодії з гідроксильними групами тритилового естеру поліетиленгліколю. Отриманий проміжний тритиловий естер поліетиленглікольетилфосфату характеризувався ІЧ-спектроскопією, 31P ЯМР спектроскопією, та елементним аналізом. Останньою стадією синтезу було зняття захисту. Кінцевий продукт, поліетиленглікольетилфосфату, характеризувався ІЧ-спектроскопією та елементним аналізом.
Досліджено поверхнево активні властивості поліетиленглікольетилфосфату. Отриманий продукт володіє поверхнево-активними властивостями, але не утворює критичну концентрацію міцелоутворення (ККМ).
1. Bauer K. N., Tee H. T., Velencoso M. M., Wurm F. R. (2017). Main-chain poly(phosphoester)s: history, syntheses, degradation, bio-and flame-retardant applications. Progress in Polymer Science, 73, 61-122.
https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2017.05.004
2. Wang Z.-Y., Li X.-W., Li J.-N., Li G.-M., Tao J.-Q. (2009). Synthesis of poly(lactic acid)-poly(phenyl phos-phate) via direct polycondensation and its charac-terization. Journal of Polymer Research, 16(3), 255-261.
https://doi.org/10.1007/s10965-008-9224-0
3. Wang Y.-C., Yuan Y.-Y., Du J.-Z., Yang X.-Z., Wang J. (2009). Recent progress in polyphosphoesters: from controlled synthesis to biomedical applications. Macromolecular Bioscience, 9(12), 1154-1164.
https://doi.org/10.1002/mabi.200900253
4. Zhao, Z., Wang, J., Mao, H.-Q. & Leong, K. W. (2003). Polyphosphoesters in drug and gene delivery. Advanced Drug Delivery Reviews, 55(4), 483-499.
https://doi.org/10.1016/S0169-409X(03)00040-1
5. Chaubal M. V., Wang B., Su G., Zhao Z. (2003) Compo¬sitional analysis of biodegradable polypho-sphoester copolymers using NMR spectroscopic methods. Journal of Applied Polymer Science, 90, 4021- 4031.
https://doi.org/10.1002/app.13165
6. Clément, B., Grignard, B., Koole, L., Jérôme, C., Lecomte, P. (2012). Metal-free strategies for the synthesis of functional and well-defined polyphosphoesters. Macromolecules, 45(11), 4476-4486.
https://doi.org/10.1021/ma3004339
7. Nagornyak M., Figurka N., Samaryk V., Varvarenko S., Ferens M., Oleksa V. (2016). Modification of polysaccharides by N-derivatives of glutamic acid using Steglich reaction. Chemistry & Chemical Technology, 10(4), 423-427.
https://doi.org/10.23939/chcht10.04.423
8. Varvarenko S. M., Nosova N. Н., Dron I. A., Vo-ronov A. S., Fіhurka N. V., Tarnavchyk I. T., Taras R. S., Vostres V. B., Samaryk V. Y., Voronov S. A. (2013). Novi amfifilni aminofunktsiini poliestery ta dyspersni systemy na yikh osnovi. Voprosy khymyy y khymycheskoi tekhnolohyy, № 5, 27-32.
9. Varvarenko S. M., Fihurka N. V., Samaryk V. Y., Vo¬ronov A. S., Tarnavchyk I. T., Dron I. A., Nosova N. H., Voronov S. A. (2013). Novi amfifilni poliestery psevdo¬poliaminokysloty na osnovi pryrodnykh dvoos-novnykh aminokyslot i dioliv, otrymani reaktsiieiu eteryfikatsii Stehlikha. Polimernyi zhurnal, No. 3, 282-290.
10. Syhhya S., Khanna Dzh.H. (1983). Kolyches-tvennыi orhanycheskyi analyz po funktsyonalnыm hruppam. Moskva, Khimiia.
11. Toroptseva A. M., Belohorodskaia K. V., Bon-darenko V. M. (1976). Laboratornyi praktykum po khymyy y tekhnolohyy vysokomolekuliarnykh soedynenyi. Leninhrad, Khimiia.
12. Galadzhun Y. I., Borzenkov M. M., Hevus O. I. (2012). Syntez novykh poverkhneao-aktyvnykh pokhid-nykh polietylenhlikolfosfativ. Khimiia, tekhnolo¬hiia rechovyn ta yikh zastosuvannia, reaktsiieiu ete¬ryfikatsii Stehlikha. Polimernyi zhurnal, No 726, 66-70.
13. Wang D.-Y., Song Y.-P., Lin L., Wang X.-L., Wang Y.-Z. (2011). A novel phosphorus-containing poly(lactic acid) toward its flame retardation. Polymer, 52(2), 233-238.
https://doi.org/10.1016/j.polymer.2010.11.023
14. Narendran N., Kishore K.(2002). Hydrolytic deg-radation and diffusion studies on a polyphosphate ester. Journal of Applied Polymer Science, 84(4), 701-708.
https://doi.org/10.1002/app.10008
15. Fieser L., Fieser M. (1970). Reahenty dlia orhanycheskoho synteza. Moskva, Myr.