1. Volume 3, Number 2
  2. ТЕРМОДИНАМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ 5-(2-НІТРОФЕНІЛ)ФУРАН-2-КАРБАЛЬДЕГІДУ ТА ЙОГО ПОХІДНИХ У КОНДЕНСОВАНОМУ СТАНІ

ТЕРМОДИНАМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ 5-(2-НІТРОФЕНІЛ)ФУРАН-2-КАРБАЛЬДЕГІДУ ТА ЙОГО ПОХІДНИХ У КОНДЕНСОВАНОМУ СТАНІ

CTAS.
2020;
Випуск 3, Номер 2
: 1-6
https://doi.org/10.23939/ctas2020.02.001
Автори:
  1. І. Б. Собечко
  2. Ю. І. Горак
  3. В. М. Дібрівний
  4. Lubomyr Goshko
1
Національний університет “Львівська політехніка”
2
Львівський національний університет імені Івана Франка
3
Національний університет “Львівська політехніка”
4
Lviv Polytechnic National University

З використанням прецизійного бомбового калориметра спалювання В-08-МА експериментально визначено енергії згорання 5-(2-нітрофеніл)-фуран-2-карбальдегіду, 5-(2-нітро-4-метилфеніл)-фуран-2-карбальдегіду та 5-(2-нітро-4-оксиметилфеніл)-фуран-2-карбальдегіду. На основі отриманих даних розраховані величини ентальпій згорання та утворення речовин в конденсованому стані. Наведено порівняльний аналіз експериментально визначених величин з теоретично розрахованими величинами за адитивними методами розрахунку.

5-(2-нітрофеніл)-фуран-2-карбальдегід
5-(2-нітро-4-метилфеніл)-фуран-2-карбальдегід
5-(2-нітро-4-оксиметилфеніл)-фуран-2-карбальдегід
енергія згорання
ентальпія згорання
ентальпія утворення
  1. Gandini A., Belgacem M. (1997). Furans in polymer chemistry. Progress in Polymer Science, 22 (6), 1203–1379.
  2. Karateev A., Koryagin A., Litvinov D. et al. (2008). New network polymers based on furfurylglysidil ether. Chemistry& Chemical Technology, (1), 19-23.
  3. Neuhaus W. C., Jemison А., Kozlowski M. (2019) Vanadium-catalyzed selective oxidative homocoupling of alkenyl phenols to synthesize lignan analogs. ACS Catalysis, (10), 1-7. doi: 10.1021/acscatal.9b02608.
  4. Yunzhu Wang, Shinya Furukawa, Xinpu Fu, and Ning Yan. (2019). Organonitrogen chemicals from oxygencontaining feedstock over heterogeneous catalysts. ACS Catalysis, (10), 1-97. doi: 10.1021/acscatal.9b03744.
  5. Khallouk K., Solhy A., Kherbeche A., et al. (2020). Effective catalytic delignification and fractionation of lignocellulosic biomass in water over Zn3V2O8 mixed oxide. ACS Omega 5 (1)., 304–316. doi: 10.1021/acsomega.9b02159
  6. Holla B.S., Akberali P.M, Shivananda M.K. (2000) Studies on arylfuran derivatives: part X. Synthesis and antibacterial properties of arylfuryl-delta2-pyrazolines. Farmaco. 55 (4) 256–263.
  7. Subrahmanya Κ. B., Shivarama Β. H. (2003) Facile synthesis of 5-aryl-furan-2-aldehyde and 5-aryl-furan-2- carboxylic acid using ceric ammonium nitrate. Heterocyclic Communications. 6 (6), 625-628. doi:10.1515/hc.2003.9.6.625
  8. Darren R. Williams, Myung-Ryul Lee, Young-Ah Song, et al. (2007) Synthetic small molecules that induce neurogenesis in skeletal muscle. J. Am. Chem. Soc. 129 (30) (9258–9259.
  9. Moya-Garzón M.D., Higueras M, Peñalver C., et al. (2018) Salicylic acid derivatives inhibit oxalate production in mouse hepatocytes with primary hyperoxaluria type 1. J. Med. Chem. 61, 7144–7167. doi:10.1021/acs.jmedchem.8b00399
  10. Denton, T.T., Srivastava, P., Xia, Z., et al. (2018). Identification of the 4-position of 3-alkynyl and 3-heteroaromatic substituted pyridine methanamines as a key modification site eliciting increased potency and enhanced selectivity for cytochrome p-450 2a6 inhibition. J. Med. Chem. 61, 7065–7086. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00084.
  11. Joseph L. Duffy, Brian A. Kirk, Nancy J. Kevin et al (2003). HIV-1 Protease inhibitors with picomolar potency against pi-resistant hiv-1 by modification of the p1 0 substituent. Bioorg. Med. Chem. Lett. 13, 3323–3326. doi:10.1016/S0960-894X (03)00680-2.
  12. Meng Chen, Qingsong Yu, Hongmin Sun (2013) Novel strategies for the prevention and treatment of biofilm related infections. Int. J. Mol. Sci 14 (9), 18488-18501. doi:10.3390/ijms 140918488.
  13. Kos R., Sobechko I., Horak Y., Sergeev V., Dibrivnyi V. (2017) Thermodynamic characteristics of ethyl-2-cyano-3-(furan-2-yl)-prop-2-enoate derivatives. Modern Organic Chemistry Research. 2 (2), 74–80. doi::10.22606/mocr.2017.22006
  14. Dibrivnyi V., Sobechko I., Puniak M., et al. (2015) Thermodynamic properties of 5(nitrophenyl) furan-2-carbaldehyde isomers. Chemistry Central Journal. 9:67. 1-8. doi: 10.1186/s13065-015-0144-x.
  15. Dibrivnyi V., Marshalek A., Sobechko I., et al. (2019) Thermodynamic properties of some isomeric 5(nitrophenyl)furyl2 derivatives. BMC Chemistry. 105. 1–11. doi: 10.1186/s13065-019-0619-2
  16. CODATA Recommended key values for thermodynamics. J. Chem. Thermodynamics. (1978) 10, 903.
  17. Cohen N. (1996). Revised group additivity values for enthalpies of formation (at 298 k) of carbon–hydrogen and carbon–hydrogen–oxygen compounds. Journal of Physical and Chemical Reference Data 25 (6), 1411-1481. doi: 10.1063/1.555988.
  18. Domalski E.S., Hearinga E.D. (1993). Estimation of the thermodynamic properties of C-H-N-O-S-Halogen compounds at 298.15 K. Journal of Physical and Chemical Reference Data 22 (4), 805-1159.
  19. Salmon А., Dalmazzone D. (2007) Prediction of enthalpy of formation in the solid state (at 298.15 K) using second-order group contributions - Part 2: Carbon-hydrogen, carbon-hydrogen- oxygen, and carbon-hydrogen-nitrogen-oxygen compounds Journal of Physical and Chemical Reference Data 36 (1), 19-58.  doi:10.1063/1.2435401