Синтез амінонафтохінонів з просторово екранованим фенолом

Автори: 
Губрій З.В., Литвин Б.Л.., Хоміцька Г.М., Шиян Г.Б., Хом’як С.В.

Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології 

The synthesis method of 1,4-naphthoquinone with hindered phenol substituent have been proposed. Aminoderivatives of 2-chloro-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-1,4- naphthoquinone were obtained. Structure of compounds was confirmed using spectral data. Запропоновано метод одержання 1,4-нафтохіну з просторово екранованим фенольним замісником. Одержано амінопохідні 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-3-хлоро-1,4- нафтохінону. Підтверджено їх будову та наведено спектральні характеристики. 

1. Г.И. Жунгиет Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны / Г.И. Жунгиету, Л.А. Влад, // Кишенев:Штиинца, 1978. – 72 с. 2. S. Sunassee. Cytotoxicity of lapachol, β-lapachone and related synthetic 1,4-naphthoquinones against oesophageal cancer cells / S. Sunassee, C. Veale, N. Shunmoogam- Gounden, O. Osoniyi, D. Hendricks, M. Caira, J. Mared, A. Edkins, A. Pinto, E. da Silva Júnior,  M. Davies-Coleman // Eur. J. Med. Chem. 2013 V. 62, 2013, P. 98–110. 3.B. Kongkathip. Synthesis of novel naphthoquinone aliphatic amides and esters and their anticancer evaluation / B. Kongkathip,  S. Akkaramisamiyo, K. Hamitapan, P. Sittikul // Eur. J. Med. Chem. 60, 2013, Р.271-284. 4. Єршов В.В. / Пространственно-затрудненные фенолы // Єршов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. // Химия, М. 1972, 257с. 5. C. Charlier. Dual inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) as a new strategy to provide safer non-steroidal anti-inflammatory drugs / C. Charlier, C. Michaux. // Eur. J. Med. Chem. – 2003. – 38. – P. 645–659. 6. S. Misra. Novel Dual Cyclooxygenase and Lipoxygenase Inhibitors Targeting Hyaluronan-CD44v6 Pathway and Inducing Cytotoxicity in Colon Cancer Cells /  S. Misra, S. Ghatak, N. Patil, P. Dandawate, V. Ambike, S. Adsule, D. Unni, V. Swamy, S. Padhye // Bioorg.  Med. Chemistry 2013, in press. 7. G. Wurm 2-(3,5-Di-tret-butil-4-hydroxyphenyl)-1,4- naphtochinone als 5-Lipoxygenasehemmer // Arch. Parm.1991, V 324. – N 8. – P. 491–495. 8. G. Wurm. Methylierte 2-Aryl-1,4-naphthochinonderivate, 5-Lipoxygenase-Inhibitoren mit reduzierter antioxidativer Aktivität / G. Wurm, S. Schwandt // Pharmazie. – 2003. – Vol. 58. – Р. 531–538. 9. С. А. Русских. Нуклеофильное арилирование производных нафто- и антрахинонов 2,6-ди-трет-бутилфенолом /  С. А. Русских, Л. С. Клименко, Е. П. Фокин // Ж. орг. химии. – 1983. – т.ХІХ. – вып. 1. – С. 158–163. 10. Плиев Т.Н. Идентификация алкилфенольных структур по инфракрасным и ультрафиолетовым спектрам / Плиев Т.Н. // Ж. прикл. спектроскопии. – 1970. – 13. – С. 124–126. 11. Л.А. Казицына. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии / Л . А . Казицына,  Н.Б. Куплетская. – М.: Высшая школа, 1971. – 263с. 12. Ю.М. Воловенко. Ядерний магнітний резонанс / Ю.М. Воловенко, О.В. Туров. – К.: Перун, 2007. – 476с.