anionarylation

3-(4-Acetylphenyl)-(2-methyl)-2-chloro(bromo, thiocyanato)propanamides have been obtained via copper catalytic anionarylation of acrylic and methacrylic acids amides by 4-acetylphenyldiazonium salts. 5-(4-Acetylphenyl)substituted 2-aminothiazol-4(5H)-ones were synthesized by cyclisation of thiocyanatoamides. All synthesized compounds were tested for their antibacterial and antomycotic activity.

This paper is related to 3,3'- [4,4'-Biphenyl(methane, sulfone)bis(2-chloro(bromo, thiocyanato)-(2-methyl)propanamides)]which were synthesized by reactions of chloro-, bromo- and thiocyanatoarylation of acrylamide and methacrylamide with aromatic bisdiazonium salts. The antimicrobial activity of obtained compounds was studied. Реакціями хлоро-, бромо- та тіоціанатоарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот ароматичними солями бісдіазонію синтезовані 3,3’-[4,4’-дифеніл(метан, сульфон)біс(2- хлоро(бромо, тіоціанато)-(2-метил)пропанаміди)] та вивчена їх протимікробна активність.

Запропоновано метод одержання арилзаміщених моно- та біс (2-азидо-(2-метил) пропанамідів) на основі продуктів бромарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот. Показано, що нуклеофільне заміщення атомів брому на азидогрупу відбувається при кімнатній температурі в середовищі диметилформаміду, а виходи цільових азидоамідів наближаються до кількісних. Використання 3-арил-(2-метил)-2-хлоропропанамідів у цих умовах є неефективним внаслідок більшої енергії зв’язку С-Сl, порівняно з С-Br, у молекулах галогенамідів. 

3-[3-amino(cyano)-2-chloro(bromo, thiocyanato)-(2-methyl)-3-oxopropyl]-5-chloro(bromo, thiocyanato)benzoic acids have been obtained via copper catalytic anionarylation of acrylic and methacrylic acids amides and nitriles. Their antimicrobial activity has been examined.