Анотація. Синтезовано ряд саліцилових альдегідів заміщенням хорошої відхідної групи – атома хлору – у 2 гідрокси-5-хлорометилбензальдегіді різними O-, S- або N-нуклеофілами. Досліджено участь деяких із цих саліцилових альдегідів у синтезі гетероциклів, таких як бензофуран або кумарин, а також застосування їх як субстрату в реакції Петасіса бороно-Манніха.
За даними програми PASS Online для синтезованих сполук була спрогнозована противірусна активність стосовно picorna-, influenza та rhinovirus, що вписується у сучасну стратегію створення протипухлинних препаратів на основі антрахінону з антивірусною дією, та антибактеріальним ефектом. Використано кілька способів синтезу похідних 9,10- антрахінону, які містять у своєму складі біогенні аміни у 4-положенні.
Проведено реакції нуклеофільного заміщення між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами і 4-аміно-5-гетерил-4H-1,2,4-триазол-3-тіолами. Показано, що взаємодія може відбуватися за двома альтернативними напрямами, які регулюються за допомогою умов реакції. Проведено пошук відмінностей в реагуючих атомах досліджуваних молекул внаслідок порівняння розрахованих індексів Фукуї. Експериментально показано вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників у 5 положенні 2,3-дихлор-1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції нуклеофільного заміщення.
Запропоновано метод одержання арилзаміщених моно- та біс (2-азидо-(2-метил) пропанамідів) на основі продуктів бромарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот. Показано, що нуклеофільне заміщення атомів брому на азидогрупу відбувається при кімнатній температурі в середовищі диметилформаміду, а виходи цільових азидоамідів наближаються до кількісних. Використання 3-арил-(2-метил)-2-хлоропропанамідів у цих умовах є неефективним внаслідок більшої енергії зв’язку С-Сl, порівняно з С-Br, у молекулах галогенамідів.