Про особливості діазотування амінопохідних 9,10-антрахінону

Розглянуті проблеми діазотування 1- та 2-аміно-9,10-антрахінону. На підставі аналізу літературних джерел були підібрані зручні методики діазотування 1- та 2-аміно-9,10-антрахінону для проведення реакції N-азосполучення з метою синтезу триазенів на їх основі. Після проведення серії експериментальних досліджень запропоновано діазотування 1-аміно-9,10-антрахінону нітрозилсульфатною кислотою в середовищі концентрованої сульфатної кислоти, а 2-аміно-9,10-антрахінон натрій нітритом в середовищі льодяної оцтової та хлоридної кислот, що дозволяє кількісно синтезувати бажаний триазен.

The convinient methods of  diazotization of 1- and 2-amino-9,10-anthraquinone for conducting the reaction of N-azocoupling synthesis method based tryazenes were chosen according to the  literature analysis.The  number of experimentals showed that  investigations increase the level of desired triazen.After a series of experimental studies suggested diazotization of 1-amino-9,10-anthraquinone by nitrozylsulphuric acid in the environment of concentrated sulfuric acid and 2-amino-9,10-anthraquinone sodium nitrite in the environment of glacial acetic and hydrochloric acids, allowing quantitatively synthesize the desired triazen

1. Ліпсон В.В. Химия природных низкомолекулярных соединений : учебное пособие / В.В. Липсон. – Х.: ХНУ имени В.Н. Каразина. – 2013. – 344 с. 2. E. Yildiz, T. Cetinkol, O. SerindagSymthesisandCharacterizationofMono- andDinuclearMetalComplexeswithNovelAzoCompoundsandtheir `dyeingProperties // SynthReactInorgMetOrgNano- MetChem., - 2010. – V.40. – N. 1. – PP. 19 – 26. 3. E.Yildiz, M.Keles, A.Kaya, S.Dincer Mononuclear Fe(III), Cr (III), Co (II) Metal Complexes Based on Azo-Anthraquinone Moieties: Synthesis, Characterizations and Antibacterial Activities // Chem Sci Trans. – 2013. – V 2. – No 2. – PP. 547 – 555. 4. G.Kaupp, A. Herrmann, J.SchmeyersWaste-FreeChemistryofDiazoniumSaltandBenignSeparationofCouplingProductsinSolidSaltReactions // Chem. Eur. J. – 2002. – V. 8. – No 6. – PP. 1395 – 1406. 5. H.Iden, F.-G. Fontaine, J.-F. Morin Synthesis and complexation study of new ExTTF-based hosts for fullerenes // Org.Biomol. Chem. – 2014. – V. 12. – PP. 4117 – 4123. 6. M. Weng, J. C. Jochims Preparation of Glycosyltriazenes // J. Prakt. Chem. – 2000. – V.342. – No 6. – PP. 530 – 536. 7. K.-Y. Law, I.W.Tarnawskyj, S.Kaplan Azo pigments and their intermediates. A reinvestigation of the tetrazotization of 1,4-diaminoanthraquinone // Can. J. Chem. – 1991. – V. 69. – PP. 1183 – 1188. 8. M. Kullapere, L.-M. Seinberg, U. Maeorg, G. Maia, D. J. Schiffrin, K.Tammeveski Electroreductio of oxygen on glassy carbon electrodes modified with in situ generated anthraquinone siazonium cations // Electrochimica Acta. – 2009. – V. 54. – PP. 1961 – 1069. 9. Обушак Н.Д. 1-Аминоантрахинонилдиазоний тетрахлоркупрат(ІІ) и его дедиазонирование /Н.Д. Обушак, М.Б. Ляхович, Н.С. Федорович, Н.И. Ганущак // ЖОрХ. – 1997. – Т.33, вып. 3. – С. 392 – 394.