ТЕРМОДИНАМІЧНІ ПАРАМЕТРИ РОЗЧИНЕННЯ о-, м- ТА п- ІЗОМЕРІВ 5-(НІТРОФЕНІЛ)-ФУРАН-2-КАРБОНОВИХ КИСЛОТ В ЕТИЛАЦЕТАТІ

1
Національний університет “Львівська політехніка”
2
Львівський національний університет імені Івана Франка
3
Національний університет “Львівська політехніка”
4
Lviv Polytechnic National University
5
Національний університет “Львівська політехніка”

За температурною залежністю розчинності 5-(2-нітрофеніл)-фуран-2-карбонової кислоти, 5-(3-нітрофеніл)-фуран-2-карбонової кислоти та 5-(4-нітрофеніл)-фуран-2-карбонової кислоти, в етилацетаті розраховано величини ентальпії та ентропії їх розчинення. З врахуванням ентальпії та ентропії плавлення перерахованої до 298К, розраховані ентальпії та ентропії змішування. Встановлено залежність розчинності карбоксилвмісних речовин за 298 К від їх температури плавлення.

1. M. Sun, C. Ma, S.-J. Zhou, et al. (2019) Catalytic Asymmetric (4+3) Cyclizations of in situ generated ortho-quinone methides with 2- indolylmethanols. Angew. Chem. Int. Ed. 58. 8703−8708.

2. F. Jiang, G.-Z. Luo, Z.-Q. Zhu et al. (2018) Application of naphthylindole-derived phosphines as organocatalysts in [4 + 1] cyclizations of o-quinone methides with morita–baylis–hillman carbonates. J. Org. Chem. 83. 10060−10069.

3. C.-S. Wang, Y.-C. Cheng, J. Zhou, et al. (2018) Metal-catalyzed oxa-[4+2] cyclizations of quinone methides with alkynyl benzyl alcohols. J. Org. Chem. 83. 13861−13873.

4. F. Jiang, D. Zhao, X. Yang, et al. (2017) Catalyst-controlled chemoselective and enantioselectivereactions of tryptophols with isatin-derived imines. ACS Catal. 7. 6984−6989.

5 B. H. Lipshutz (1986) Five-membered heteroaromatic rings as intermediates in organic synthesis Chem. Rev. 86. 795−819.

6. Gandini M. N. Belgacem (1997) Furans in polymer chemistry. Progress in Polymer Science 22,(6). 1203–1379.

7. A.Karateev, A.Koryagin, D.Litvinov (2008) New network polymers based on furfurylglysidil ether. Chemistry& Chemical Technology. 1. 19–23.

8. Y.Wang, S. Furukawa, X. Fu, N. Yan (2019) Organonitrogen chemicals from oxygen-containing feedstock over heterogeneous catalysts. ACS Catal. DOI: 10.1021/acscatal.9b03744.

9. S. M. A. Hakim Siddiki, T. Toyao, K.-i. Shimizu (2018) Acceptorless dehydrogenative coupling reactions with alcohols over heterogeneous catalysts. Green Chem. 20. 2933–2952.

10. Meng Chen, Qingsong Yu, Hongmin Sun (2013) Novel strategies for the prevention and treatment of biofilm related infections. Int. J. Mol. Sci. 14. 18488-18501.

11. B.S. Holla, P.M. Akberali, M.K. Shivananda (2000) Studies on arylfuran derivatives: part X Synthesis and antibacterial properties of arylfuryl-delta2-pyrazolines. Farmaco. 55, (4). 256–263

12. Κ Subrahmanya Bhat, Β Shivarama Holla (2003) Facile synthesis of 5-aryl-furan-2-aldehyde and 5-aryl-furan-2- carboxylic acid using ceric ammonium nitrate. Heterocyclic communications. 6, (6).

  1.  

13. IB Sobechko, Yu.I. Gorak, Yu.Ya. Van-Chin- Syan et al. (2015) Thermodynamics of solubility of isomeric 5- (nitrophenyl) -furan-2-carbaldehydes in organic solvents. News of higher educational institutions. Series: chemistry and chemical technology. 58, (3). 45-48.

14. I. B. Sobechko, Yu. Ya. Van-Chin-Syan, Yu. I. Gorak, et al. (2015) Thermodynamic characteristics of the melting and dissolution of crystalline furan-2-carboxylic and 3-(furyl)-2-propenoic in organic solvent. Russian Journal of Physical Chemistry (A). 89, (6). 919–925.

15. I. Sobechko, V. Dibrivnyi, Y. Horak, et al. (2017) Thermodynamic properties of solubility of 2-methyl-5-arylfuran-3-carboxylic acids in organic solvents. Chemistry & Chemical Technology. 11, (4).

  1.  

16. I. Sobechko, Y. Horak, V. Dibrivnyi, et al. (2019) Thermodynamic properties of 2-methyl-5-arylfuran-3 carboxylic acids chlorine derivatives in organic solvents. Chemistry & Chemical Technology.

13, (3). 280–287.

17.A.S. Marshalek, R.T. Prokop, I.B. Sobechko et al. (2017) Thermodynamic properties of some para-nitro-phenyl disubstituted furan derivatives. Questions of chemistry and chemical technology. 2, (111). 36–41.

18. Xinbao Li , Yang Cong, Cunbin Du, Hongkun Zhao (2017) Solubility and solution

thermodynamics of 2-methyl-4-nitroaniline in eleven organic solvents at elevated temperatures. J. Chem.

Thermodynamics. 105.. 276–288.

19. Yüfang Wu, Xiaolu Zhang, Yanchao Di, Yanting Zhang (2017) Solubility determination and modelling of 4-nitro-1,2- phenylenediamine in eleven organic solvents from T = (283.15 to 318.15) K and thermodynamic properties of solutions. J. Chem. Thermodynamics. 106. 22–35.

20. Renjie Xu, Anli Xu, Cunbin Du, Yang Cong, Jian Wang (2016) Solubility determination and thermodynamic modeling of 2,4-dinitroaniline in nine organic solvents from T = (278.15 to 318.15) K and

mixing properties of solutions.

21. I.B.Sobechko (2014) Solubility and dissolution characteristics of 5- (2-nitrophenyl) -furan-2-carbaldehyde, 5- (2-nitrophenyl) -furan-2-carboxylic and 3- [5- (2-nitrophenyl) -furan-2-] propenoic acids

in organic solvents. Questions of chemistry and chemical technology. 5-6. 48-52.

22. Ganbing Yao , Zhihui Li, Zhanxiang Xia, Qingcang Yao (2016) Solubility of N-phenylanthranilic acid in nine organic solvents from T=(283.15 to 318.15) K: Determination and modelling. J. Chem. Thermodynamics. 103. 218–227.

23. Svarovskaya N.A. (2013) Physical chemistry of solutions: Materials for the course of lectures M.: OOP Russian State University of Oil and Gas named after I.M. Gubkina.