Надзвичайно актуальним завданням органічної та фармацевтичної хімії на сьогоднішній день є пошук нових біологічно активних сполук, які в подальшому можуть використовуватися як перспективні субстанції для розробки нових низькотоксичних високоефективних лікарських препаратів. З цією метою було синтезовано гетероциклічні N-похідні 1,4-дихлоронафтохінону і визначено їх лікоподібні (“drug-like”) характеристики.
Для дослідження нуклеофільності аміногрупи у 6-му і 7-му положеннях і порівняння з активністю аміногрупи у 2-му положенні нафтохіноїдного циклу 1,4-нафтохінону, було проведено реакції алкілювання алкілйодидами, ацилювання ацетатним ангідридом, а також здійснено взаємодію з сульфінілхлоридом та сульфонілхлоридом.
A convenient method of synthesis of 2-amino-4,9-dioxo-4,9-dyhidronaphto[2,3-b] thiophene-3-carboxylic acid by interaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with ethylcyanacetate and sulfide sodium in ethanol was developed.The influence of different factors was investigated and probable mechanism of reaction proposed. Розроблено зручний метод синтезу 2-аміно-4,9-діоксо-4,9-дигідронафто[2,3-b] тіофен-3-карбонової кислоти на основі взаємодії 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з етилціаноацетатом та сульфідом натрію в етанолі.
Reсеіved new potentially biologically active compounds by reaction of 3-chloro-2-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenil)-1,4-naphtoquinones with various amino acids. Carried out calculations of predicted and conducted experimental studies of biological activity obtained compounds. Analysis of compounds and their structure was confirmed.
Interaction between 1,4-naphthoquinone derivatives and α-amino azomethines was carried out by 1,3-dipolar cycloaddition and set a number of new heterocyclic compounds. Using computer system PASS opportunity of displaying biological activity of the synthesized compounds was established.
Проведено реакцію 1,3-диполярного циклоприєднання між похідними 1,4-нафто-хінону та азометинами α-амінокислот і було встановлено нові гетероциклічні сполуки. Визначена імовірність прояву біологічної активності синтезованих сполук за допомогою програми PASS.
Запропоновано метод одержання 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтохінону
рекцією 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з калієвою сіллю карбазолу. Одержано аміно- та
амінокислотні похідні на основі карбазольного похідного 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону.
Реакцію 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтонохінону з аміно- кислотами проводили в
водному диметилсульфоксиді, а реакцію з первинними і вторинними амінами – в
ацетоні. Підтверджено будову синтезованих сполук та наведено їх спектральні