The most urgent task of organic and pharmaceutical chemistry today is the search for new biologically active compounds, which in future can be used as promising substances for the development of new low-toxic, high-performance medicinal products. To this end, heterocyclic N-derivatives of 1,4-dichloroanotoquinone were synthesized and their drug-like characteristics were determined.
The nucleophilicity of the amino group in the 6-th and 7-th positions of 1,4-naphthoquinone and the comparison with the activity of the amino group in the 2-nd position of 1,4-naphthoquinone have been investigated. Therefore, alkylation reactions were performed with alkyl iodides, acylation with acetate anhydride, and also interaction with sulfinyl chloride and sulfonyl chloride was carried out.
A convenient method of synthesis of 2-amino-4,9-dioxo-4,9-dyhidronaphto[2,3-b] thiophene-3-carboxylic acid by interaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with ethylcyanacetate and sulfide sodium in ethanol was developed.The influence of different factors was investigated and probable mechanism of reaction proposed. Розроблено зручний метод синтезу 2-аміно-4,9-діоксо-4,9-дигідронафто[2,3-b] тіофен-3-карбонової кислоти на основі взаємодії 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з етилціаноацетатом та сульфідом натрію в етанолі.
Reсеіved new potentially biologically active compounds by reaction of 3-chloro-2-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenil)-1,4-naphtoquinones with various amino acids. Carried out calculations of predicted and conducted experimental studies of biological activity obtained compounds. Analysis of compounds and their structure was confirmed.
Interaction between 1,4-naphthoquinone derivatives and α-amino azomethines was carried out by 1,3-dipolar cycloaddition and set a number of new heterocyclic compounds. Using computer system PASS opportunity of displaying biological activity of the synthesized compounds was established.
Проведено реакцію 1,3-диполярного циклоприєднання між похідними 1,4-нафто-хінону та азометинами α-амінокислот і було встановлено нові гетероциклічні сполуки. Визначена імовірність прояву біологічної активності синтезованих сполук за допомогою програми PASS.
Запропоновано метод одержання 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтохінону
рекцією 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з калієвою сіллю карбазолу. Одержано аміно- та
амінокислотні похідні на основі карбазольного похідного 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону.
Реакцію 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтонохінону з аміно- кислотами проводили в
водному диметилсульфоксиді, а реакцію з первинними і вторинними амінами – в
ацетоні. Підтверджено будову синтезованих сполук та наведено їх спектральні