SYNTHESIS OF TIOSOLFOESTERS WITH S-TRIAZINE FRAGMENT

2018;
: 98-104
1
Lviv Polytechnic National University
2
Lviv Polytechnic National University
3
Lviv Polytechnic National University
4
Lviv Polytechnic National University
5
Lviv Polytechnic National University

The interaction of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with potassium and sodium salts of
aromatic thiosulfonic acids under different temperature conditions was investigated. It is
shown that in all investigated cases, this interaction occurs with the formation of products of
mono- and di-substitution of chlorine atoms of cyanuric chloride in various ratios. A series of
thiosulfoesters with a s-triazine fragment were obtained. Structure and individuality of
synthesized during research of compounds were confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy,
elemental analysis and by TLC.

1. Mooibroek T. J. The s-triazine ring, a remarkable unit to generate supramolecular interactions /
Mooibroek T. J., Gamez P. // Inorg. Chim. Acta. – 2007. – Vol. 360(1). – P. 381–404. 2. Mylari B. L.
Design and synthesis of a novel family of triazine-based inhibitors of sorbitol dehydrogenase with oral
activity: 1-{4-[3R, 5S-dimethyl-4-(4methyl-[1, 3, 5] triazin-2-yl)-piperazin-1-yl]-[1, 3, 5] triazin-2-yl}-(R)
ethanol / Mylari B. L., Withbroe G. J., Beebe D. A., Brackett N. S., Conn E. L., Coutcher J. B. et al. //
Biorg. Med. Chem. – 2003. – Vol. 11(19). – P. 4179–4188. 3. Henke B. R. A new series of estrogen
receptor modulators that display selectivity for estrogen receptor β / Henke B. R., Consler T. G., Go N.,
Hale R. L., Hohman D. R., Jones S. A. et al. // J. Med. Chem. – 2002. – Vol. 45(25). – P. 5492–5505.
4. Desai N. Synthesis and study of 1, 3, 5-tria- zine based thiazole derivatives as antimicrobial agents /
Desai N., Makwana A. H., Rajpara K. // J. Saudi. Chem. Soc. – 2016. – Vol. 20. – P. S334–S341.
5. Vembu S. Potential antibacterial activity of triazine dendrimer: synthesis and controllable drug release
properties / Vembu S. Pazhamalai S., Gopalakrishnan M. // Biorg. Med. Chem. – 2015. – Vol. 23(15). –
P. 4561–4566. 6. Patel A. B. An efcient synthesis of new thiazolidin-4-one fused s-triazines as potential
antimicrobial and antican- cer agents // Patel A. B., Chikhalia K. H., Kumari P. // J Saudi Chem Soc.–
2014. – Vol. 18(5). – P. 646–656. 7. Maeda M. Antimetastatic and antitumor efects of 2, 4-diamino-6-
(pyridine-4-yl)-1, 3, 5-triazine (4PyDAT) on the high lung metastatic colon 26 tumor in mice / Maeda M.,
Ligo M., Tsuda H., Fujita H., Yonemura Y., Nakagawa K. et al. // Anticancer Drug Des. – 2000. –
Vol. 15(3). – P. 217–223. 8. Baindur N. 2-Hydroxy-4, 6-diamino-[1, 3, 5] triazines: a novel class of
VEGF-R2 (KDR) tyrosine kinase inhibitors /Baindur N., Chadha N., Brandt B. M., Asgari D., Patch R. J.,
Schalk-HiHi C. et al. // J. Med. Chem. – 2005. – Vol. 48(6). – P.1717–1720. 9. Jensen N. P.
Phenoxypropoxybiguanides, prodrugs of DHFR-inhibiting diaminotriazine antimalarials. // Jensen N. P.,
104
Ager A. L., Bliss R. A., Canfeld C. J., Kotecka B. M., Rieckmann K. H. et al. // J. Med. Chem. – 2001. –
Vol. 44(23). –P. 3925–3931. 10. Agarwal A. Syntheses of 2, 4, 6-trisubstituted triazines as antimalarial
agents / Agarwal A., Srivastava K., Puri S., Chauhan P. M. // Biorg. Med. Chem. Lett. – 2005. –
Vol. 15(3). – P. 531–533. 11. Ренька Ю. В. Синтез солянокислих солей похідних 2-піролідин-4-аніліно-
6-ариламіно-1,3,5-триазину і дослідження їх активності щодо риновірусу штаму HGP на клітинах
HELA OHIO-1 / Ю. В. Ренька, В. А. Сірий // Ukrainica Bioorganica Acta. – 2012. – Vol. 1. – P. 61–67.
12. V. Lubenets, S. Vasylyuk, N. Monka, Kh. Bolibrukh, O. Komarovska-porokhnyavets, D. Baranovych,
R. Musyanovych, E. Zaczynska, A. Czarny, U. Nawrot, V. Novikov. Synthesis and antimicrobial properties
of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters // Saudi Pharmaceutical Journal. – 2017. – Vol. 25, No. 2. –
P. 266–274. 13. Trost B. M. Alpha-Sulphenylated Carbonyl Compounds in Organic Synthesis //
Trost B. M. // Chem. Rev. – 1978. – No. 78. – Р. 363. 14. Afonso C. A. M. Synthesis of 2,4,6-trisubstituted-
1,3,5-triazines / C. A. M. Afonso, N. M. T. Lourenco, A. Rosatella // Molecules. – 2006. – Vol. 11. –
P. 81–102. 15. Васылюк С. В. Взаимодействие цианурхлорида с алкантиосульфонатами /
С. В. Васылюк, В. И. Лубенец, Ю. И. Бычко, В. П. Новиков // ХГС. – 2008. – № 1. – С. 132–133.
16. Монька Н. Я. Прогнозований скринінг біологічної активності азотовмісних гетероциклічних
естерів аліфатичних тіосульфокислот / Монька Н. Я., Хоміцький Д. О., Шиян Г. Б., Василюк С. В.,
Баранович Д. Б., Лубенець В. І., Новіков В. П. // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка” „Хімія,
технологія речовин та їх застосування”. – Львів. – 2010. – № 667. – С. 182–187. 17. Vasylyuk
S. Modification of alkyl esters of 4-aminobenzenethiosulfonic acid by s-triazine fragment and investigation
of their growth-regulative activity / Vasylyuk S., Komarovska-Porokhnyavets O., Novikov V., Lubenets V. //
Chemistry and Chemical Technology. – 2018. – Vol. 12 (1). – P. 24–28. 18. Келарев В. И. Синтез 2,4-
диамино-сим-триазинов, содержащих фрагменты пространственно затрудненного фенола /
В. И. Келарев, А. С. Ремизов, Р. А. Караханов [и др.] // ХГС. – 1992. – № 10. – С. 1395–1399.
19. Келарев В. И. Синтез и свойства производных сим-триазина. Взаимодействие 2-алкил-4,6-бис
(трихлорметил)-сим-триазинов, содержащих высшие алкильные радикалы, с аммиаком и алифа-
тическими аминами / В. И. Келарев, Аммар Диби, А. Ф. Лунин // ХГС. – 1985. – № 11. – С. 1557–
1561. 20. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А. Р. Катрицкого. –
М.: Химия,1968. – 594 c.