Синтез і властивості 3-амінокислотнозаміщених- 2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-нафтохінонів

Authors: 

Фігурка О. М., Курка М. С., 1Драпак І. В., Губрій З. В., Хом’як С. В.

Національний університет “ Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології 1Львівський національний медичний університет імені Данила Галицького, кафедра загальної біонеорганічної, фізколоїдної хімії 

Reсеіved new potentially biologically active compounds by reaction of 3-chloro-2-(3,5-di-tert-buthyl-4-hydroxyphenil)-1,4-naphtoquinones with various amino acids. Carried out calculations of predicted and conducted experimental studies of biological activity obtained compounds. Analysis of compounds and their structure was confirmed. 
Отримано нові потенційно біологічно активні сполуки шляхом взаємодії 3-хлоро-2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гідроксифеніл)-1,4-нафтохінону  з  амінокислотами.  Проведено комп’ютерне  прогнозування  та  здійснено  експериментальне  дослідження  біологічної активності  отриманих  сполук,  будову  яких  підтверджено  фізико-хімічними  методами аналізу. 

1.  Єршов В. В. /  Пространственно-затрудненные  фенолы /  Єршов В. В.,  Никифоров Г. А., Володькин А. А. – М.: Химия, 1972. – c. 257. 2. Dweek A. C. / Natural ingredients for colouring and styling / Dweek A. C// Int. J. Cosmetic Sci. 24 (5), 2002, – P. 287–302. 3. Bentley R. / Biosynthesis of Vitamin K (menaquinone) in Bacteria / Bentley, R, Meganathan, R. // Bacteriological Reviews, 46(3): 1982, 241-280. 4. Vishnu K. Tandor / Design, Synthesis and evaluation of novel 1,4-naphthoquinone derivatives as antifungal and anticancer agents / Vishnu K. Tandor, Rakeshwar B. Chhor, Ravindra V. Singh, Sanjay Rai, Dhermendra B. Yadav // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 14, 2004. –  P. 1079–1083. 5.  Бучкевич І. Р. /  Синтез  та  властивості 6,7-заміщених-1,4-нафтохінонiв  та одержання нових S-N-O-гетероциклічних сполук на їх основі / Дис. канд. хім. наук: 02.00.03. –Львів, 2010, c. 37. 6. G. Wurm / 2-(3,5-Di-tret-butil-4-hydroxyphenyl)-1,4-naphtochinone as 5- lipoxygenase inhibito / G. Wurm // Arch. Parm., Vol. 324, № 8, 1991, – P. 491–495. 7. G. Wurm / Methylated 2-aryl-1,4-naphthoquinone derivatives, 5-lipoxygenase inhibitors having reduced antioxidant activity / G. Wurm,  S. Schwandt // Pharmazie, Vol. 58, 2003, – P. 531–538. 8.  Миколів О. Б. /  Біологічна  активність амінокислотних  похідних 1,4-нафтохінону” /  Миколів О. Б.,  Журахівська Л. Р.,  Марінцова Н. Г., Губицька І. І.,  Болібрух Л. Д.,  Новіков В. П.,  Шеремета Р. О.,  Степанюк Г. І. //  Вісник Національного   медичного  університету  Матеріали  науково-практичної  конференції  з міжнародною участю “Актуальні питання фармакології”. – Вінниця. – 2007. – № 11(2/2), c. 791–792. 9. С. А. Русских / Нуклеофильное  арилирование  производных  нафто-  и  антрахинонов 2,6-ди-трет-бутилфенолом / С. А. Русских, Л. С. Клименко, Е. П. Фокин // Ж. Орг. химии. – 1983. – Т. ХІХ. – Вып. 1. – с. 158–163. 10. Марінцова Н. Г./ Синтез та властивості деяких фосфоро-  і сірковмісних амінокислотних похідних 1,4-нафтохінону // Дис. канд. хім. наук: 02.00.03. – Львів, 1997, c. 9, 28, 42–50. 11.  Садым  А. В. Интернет-система  прогноза  спектра  биологической  активности  химических соединений /  Садым А. В.,  Лагунин А. А.,  Филимонов Д. А.,  Поройков В. В. /   Химико-фармацев-тический  журнал, 2002, 36 (10). – C.21–26. 12.  Лабинская А. С./  Микробиология  с  техникой микробиологических исследований. – М.: Медицина, 1972, с. 91–93. 13. Л. А. Казицына. Применение УФ-, ИК-  и ЯМР-спектроскопии  в  органической  химии / Л. А. Казицына, Н. Б. Куплетская. – М.: Высшая  школа, 1971. – 263  с. 14.  Плиев Т. Н. /  Идентификация  алкилфенольных  структур  по инфракрасным и ультрафиолетовым спектрам / Плиев Т. Н. // Журн. прикл. спектроскопии. – 1970. 13. – C.124–126. 15. Ю. М. Воловенко. Ядерний магнітний резонанс / Ю. М. Воловенко, О. В. Туров. – К.: Перун, 2007. – 476 с.