Синтез нових катіоноактивних мономерів на основі ω-бромокарбонових кислот

Authors: 

Борзенков М.М., Надашкевич З.Я, Долинська Л.В., Гевусь О.І.

Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра органічної хімії 

This article is devoted to quaternization of dimethylaminoethanol with various esters of ω-bromo carboxylic acids with subsequent acylation with maleic anhydride or with methacryloyl chloride led to formation of novel cationic surface active monomers. Синтезовано катіоноактивні мономери ряду малеїнатів та метакрилатів, які містять у молекулі фрагменти N,N-диметиламіноетанолу, кватернізованого естерами ω-бромо- карбонових кислот. Одержані сполуки є типовими поверхнево-активними речовинами, водні розчини яких знижують поверхневий натяг на межі водний розчин-повітря. 

 1. Гевусь О.І. Функціональні поверхнево-активні пероксиди і мономери як реагенти для одержання реакційноздатних модифікаторів поверхні: дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія / О.І. Гевусь. – Львів, 2010. –  250 с. 2. Guyot A. Reactive surfactants in emulsion polymerization / A. Guyot, K. Tauer // Adv. Polym. Sci. – 1994. – Vol. 111. – P. 43–65. 3. Когут А.М. Синтез і властивості поверхнево-активних мономерів і пероксидів: дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія / А.М. Когут. – Львів, 2006. – 160 с. 4. Holmberg K. Novel surfactants: preparation, applications and biodegradability / K. Holmberg; New York, 1998. – 362 p. 5. Capek I. Surface active properties of polyoxyethylene macromonomers and their role in radical polymerization in disperse systems / I.Chapek // Adv. Colloid Interface Sci. – 2000. – N 88. – P. 295–357. 6. Krishnamoorthy G. Structure and dynamics of condensed DNA probed by 1,1'-(4,4,8,8-tetramethyl-4,8- diazaundecamethylene)bis[4-[[3-methylbenz-1,3-oxazol-2-yl]methylidine]-1,4-dihydroquinolinium] tetraiodide fluorescence / G. Krishnamoorthy, G.Duportail, Y. Mely // Biochemistry. – 2002. – Vol. 41. – P. 15277–1528. 7. Surface activity in situ, in vivo, and in the captive bubble surfactometer / S. Schürch et.al. // Comparative Biochemistry and Physiology - Part A: Molecular & Integrative Physiology. – 2001. – Vol.129 – P.195. 8. Synthesis and Properties of Novel Cationic Maleic Diester Polyerizable Surfactants / J. Xu, G. Li, G. Zhou, F. Yao // Chinese Chemical Letters. – 2001. –Vol. 12. – P. 523–526. 9. St-Ba copolymer emulsions prepared by using novel cationic maleic dialkyl polimerizable emulsifier / S.F. Yang, P.T. Xiong, T. Gong, D.P. Lu, R. Guan // European Polymer Journal. – 2005. – Vol. 41. – Issue 12. –  P. 2973–2979. 10. Li W. Cationic Surface-Active Monomers as Reactive Surfactants for AGET Emulsion ATRP of n –Butyl Methacrylate / W. Li, K. Matjaszewski // Macromolecules. – 2011. – Vol. 44. – P. 5578. 11. Nabel A., Salah M., Ismail A. Screening the potential antimicrobial activities of some cationic uracil biocides against wide-spreading bacterial strains. – 2010. –Journal of surfactants and  detergents. – October issue.  –P. 135–148. 12.Когут А. Кополімери на основі ω-аміноалкілакрилатіви і четвертинних амонійних солей / А.Когут, О.Гевусь, С. Воронов //Polymers of Special Applications. – 2002. – P. 152–156. 13. Mathes N. Formation of macrozwitterions in the polymerization of  β-propiolactone initiated by betains / N. Mathes, V. Jaackas // Die Macromoleculare Chemie. – 1971. – Vol.1. – P. 209. 14. Казицина Л.А. Применение УФ, ИК и ЯМР спектроскопии в органической химии / Л.А. Казицина, Н.Б. Куплетская. – М.: Высшая школа, 1971. – 260 с. 15. Вайсберг А. Органические растворители / А. Вайсберг, Э. Проскауер, Дж. Риддик и др. – М.: Иност.лит., 1958. – 520 с.  16. Functional Group Transformations of Diols, Cyclic Ethers, and Lactones Using Aqueous Hydrobromic Acid and Phase Transfer Catalyst under Microwave Irradiation / G.Kad, I.Kaur, M.Bhandari, J.Singh // Org. Proc. Res. Dev. – 2003. – Vol. 7. – P. 339–340. 17. Органикум. Практикум по органической химии. – М.: Мир, 1979. – 447 с. 18. Абрамзон А. А.  Поверхностно-активные вещества. Синтез, анализ, свойства, применение / А. А. Абрамзон, Л. П. Зайченко, С. И. Файнгольд. – Л.: Химия,  1988. – 200 с.