1. JCCT
  2. Всі випуски
  3. Випуск 14, Номер 3, 2020
  4. Синтез та оцінка гіпоглікемічної активності нових піразоло-тіазолідинових гібридних структур

Синтез та оцінка гіпоглікемічної активності нових піразоло-тіазолідинових гібридних структур

JCCT.
2020;
Випуск 14, Номер 3
: сс. 284 - 289
https://doi.org/10.23939/chcht14.03.284
Автори:
  1. Nadiya Panasenko
  2. Mykhailo Bratenko
  3. Viktor Zvarych
  4. Maryna Stasevych
  5. М. В. Вовк
1
Bucovinian State Medical University
2
Bucovinian State Medical University
3
Lviv Polytechnic National University
4
Lviv Polytechnic National University
5
Інститут органічної хімії НАН України

Циклоконденсацією тіосемикарбазонів 3-арил-4-формілпіразолів із діетиловим естером ацетилендикарбонової кислоти у м’яких реакційних умовах отримані перспективні гібридні структури, в яких функціоналізовані піразольний і тіазолідиновий цикли з’єднані метиленгідразоновим лінкером. Запропоновано використання оцтової кислоти як каталітичної добавки у реакції одержання амбідентних біцентрових тіосемикарбазонів - реагентів для подальшого формування тіазолідинового циклу. In vivo дослідженням змін рівня глюкози у крові щурів після перорального введення синтезованих похідних встановлено сполуки з вираженим гіпоглікемічним ефектом.

піразоли
тіазолідинони
гібридні структури
гіпоглікемічна активність
  1. Sattar N.: BMC Med., 2019, 17, 46. https://doi.org/10.1186/s12916-019-1281-1
  2. Knowler W., Hamman R., Edelstein S. et al.: Diabetes, 2005, 54, 1150. https://doi.org/10.2337/diabetes.54.4.1150
  3. Guclu M., Gul O., Cander S. et al.: J. Diabetes Res., 2015, 2015. https://doi.org/10.1155/2015/807891
  4. Lincoff A., Wolski K., Nockols S. et al.: Am. J. Med., 2007, 298, 1180. https://doi.org/10.1001/jama.298.10.1180
  5. Kucukguzel S., Senkardes S.: Eur. J. Med. Chem., 2015, 97, 786. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  6. Dey T., Jacob J., Sahu S., Baidya M.: PharmacologyOnline, 2011, 1, 908.
  7. Hernandez-Vazquez E., Aguayo-Ortiz R., Ramirez-Espinosa J. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 10. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.07.054
  8. Maccari R., Ottana R., Ciurleo C. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 13, 2809. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.02.026
  9. Maccari R., Ottana R., Ciurleo R. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 3886. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.04.109
  10. Zentgraf M., Steuber H., Koch C. et al.: Angew. Chem. Int. Edit., 2007, 46, 3575. https://doi.org/10.1002/anie.200603625
  11. Vovk M., Yarosh O., Denysenko O. et al.: UA Pat. 92647, Publ. Aug. 26, 2014.
  12. Tietze L., Bell H., Chandrasekhar S.: Angew. Chem. Int. Edit., 2003, 42, 3996. https://doi.org/10.1002/anie.200200553
  13. Mishra S., Singh P.: Eur. J. Med. Chem., 2016, 124, 500. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.08.039
  14. Vovk M., Bratenko M., Chornous V.: 4-Funksionalnozamishcheni Pirazoly. Prut, Chernivtsi 2008.
  15. Chaban T., Klenina O., Drapak I. et al.: Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 287. https://doi.org/10.23939/chcht08.03.287
  16. Baranovskyi V., Symchak R., Pokryshko O. et al.: Chem. Chem. Technol., 2018, 12, 447. https://doi.org/10.23939/chcht12.04.447
  17. Bratenko M., Barus M., Denysenko O. et al.: Zh. Org. Pharm. Khim., 2015, 13, 37.
  18. Montsevichyute-Eringene E.: Patol. Phiziol., 1964, 71.
  19. Bratenko M., Chernyuk I., Vovk M.: Zh. Org. Khim., 1997, 33, 1368.
  20. Berman H., Westbrook J., Feng Z. et al.: Nucl. Acids Res., 2000, 28, 235. https://doi.org/10.1093/nar/28.1.235
  21. Ramadan S., Sallam H.: J. Het. Chem., 2018, 55, 1942. https://doi.org/10.1002/jhet.3232
  22. Singla R., Gautam D., Gautam P., Chaudhary R.: Phoshorus Sulfur, 2016, 191, 740. https://doi.org/10.1080/104265507.2015.1073282
  23. Hassan A., Mohamed S., Mohamed V. et al.: J. Chem. Res., 2014, 38, 673. https://doi.org/10.3184%2F174751914X14138794305033
  24. Hassan A., Ibrahim Y., Aly A. et al.: J. Het. Chem., 2013, 50, 473. https://doi.org/10.1002/jhet.712
  25. Benmohammed A., Khoumeri O., Djafri A. et al. : Molecules, 2014, 19, 3068. https://doi.org/10.3390/molecules