3

This paper is related to 3,3'- [4,4'-Biphenyl(methane, sulfone)bis(2-chloro(bromo, thiocyanato)-(2-methyl)propanamides)]which were synthesized by reactions of chloro-, bromo- and thiocyanatoarylation of acrylamide and methacrylamide with aromatic bisdiazonium salts. The antimicrobial activity of obtained compounds was studied. Реакціями хлоро-, бромо- та тіоціанатоарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот ароматичними солями бісдіазонію синтезовані 3,3’-[4,4’-дифеніл(метан, сульфон)біс(2- хлоро(бромо, тіоціанато)-(2-метил)пропанаміди)] та вивчена їх протимікробна активність.

Запропоновано метод одержання арилзаміщених моно- та біс (2-азидо-(2-метил) пропанамідів) на основі продуктів бромарилювання амідів акрилової і метакрилової кислот. Показано, що нуклеофільне заміщення атомів брому на азидогрупу відбувається при кімнатній температурі в середовищі диметилформаміду, а виходи цільових азидоамідів наближаються до кількісних. Використання 3-арил-(2-метил)-2-хлоропропанамідів у цих умовах є неефективним внаслідок більшої енергії зв’язку С-Сl, порівняно з С-Br, у молекулах галогенамідів. 

The effect of reagents molar ratio and temperature, the amount of toluene as solvent and pyrogallol as inhibitor on the yield of alkylcyclohexene acids has been established at their production via Diels-Alder reaction using 2,3-dimethylbuta-1,3-diene and alkylacrylic acids. The structure and physico-chemical characteristics of the synthesized compounds have been determined.

На основі експериментальних досліджень методом математичного моделювання вибрано оптимальні умови реакції циклізації 2,3-диметилбута-1,3-дієну та 2-гідроксиетилметакрилату з отриманням 2-гідроксиетил-1,3,4-триметилциклогекс-3-енкарбоксилату.

За реакцією N-алкілювання 2,4-тіазолідиндіону та 5-заміщених ізатинів дією 2-хлоро-N-(5-арил-1,3,4-оксадіазол-2-іл)-ацетамідів 1a-c синтезовано неконденсовані похідні оксадіазолу з тіазолідиновим 2a-c або ізатиновим 4a-h фрагментами в молекулах. Одержані сполуки використані в реакції Кньовенагеля з 5R-ізатинами (для 2a-c) та похідними 4-тіазолідинону (для 4a-h) з метою синтезу відповідних 5-іліденпохідних 3a-g, 5a-k та 6a-d. Для 8 синтезованих сполук вивчено їх протиракову активність на 60 лініях пухлинних клітин в Національному Інституті Раку (США).

Досліджено кінетичні аспекти реакції одержання 2-гідроксиетил-1,3,4 триметилциклогекс-3-енкарбоксилату. На основі отриманих результатів встановлено, що кінетика досліджуваного процесу підпорядковується рівнянню Міхаеліса-Ментен. Встановлена лімітуюча стадія реакції та запропонований її механізм.