циклізація

Розроблено зручний двостадійний метод синтезу нових 1,3-бензоксатіол-2-онів і нафто[2,1-d][1,3]оксатіол-2-онів, що містять (1Н-тетразол-1-іл)феніловий фрагмент. Як ключовий етап синтезу було вивчено арилування хінонів (1,4-бензохінонів, 1,4-нафтохінонів) солями (1H-тетразол-1-іл)арендіазонію та розроблено ефективні методики для отримання різноманітних заміщених ((1Н-тетразол-1-іл)феніл)бензо/нафто-1,4-хінонів з хорошими або високими ви-ходами.

Досліджено умови та показано вплив положення хлорацетамідного фрагмента
в 9,10-антрацендіоновому кільці на утворення продуктів реакцій тіоціанатування
2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1(2)-іл)ацетамідів. Встановлено, що утво-
рення N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-тіоціанатоацетаміду відбувається при
кип’ятінні в ацетоні або у ДМСО до 130 0С, а з подальшим нагріванням в ДМСО понад
130 0С утворюються N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-гідроксиацетамід, 3H-

Знайдено, що 2-ацилтіоацетаміди вступають в реакцію Біджинеллі з ароматичними альдегідами і сечовинами/тіосечовинами з утворенням 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-карбокситіоамідів. Встановлено, що при дії на них калію гексаціаноферату (ІІІ) в лужному середовищі результатом реакціє є дітіонування з утворенням 2-оксо(тіо)-N,4-діарил-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-карбоксамідів. Утворення очікуваних 2-оксо(тіо)-N,4-діарил -5-(бензотіазол-2'-іл)-1,2,3,4-тетрагідропіримідинів не відбувається.