cyclization

A convenient two-step method for the synthesis of novel 1,3-benzoxathiol-2-ones and naphtho[2,1-d][1,3]oxathiol-2-ones bearing (1H-tetrazol-1-yl)phenyl motif was developed. As a key step of the synthesis, an arylation of quinones (1,4-benzoquinone, 1,4-naphtho-quinones) with the (1H-tetrazol-1-yl)arenediazonium salts was studied and efficient protocols were elaborated to obtain a variety of substituted ((1H-tetrazol-1-yl)phenyl) benzo/naphtho-1,4-quinones in good to excellent yields.

Досліджено умови та показано вплив положення хлорацетамідного фрагмента
в 9,10-антрацендіоновому кільці на утворення продуктів реакцій тіоціанатування
2-хлоро-N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1(2)-іл)ацетамідів. Встановлено, що утво-
рення N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-тіоціанатоацетаміду відбувається при
кип’ятінні в ацетоні або у ДМСО до 130 0С, а з подальшим нагріванням в ДМСО понад
130 0С утворюються N-(9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-1-іл)-2-гідроксиацетамід, 3H-

It was found that 2-acylthioacetamides enter Biginelli reaction with aromatic aldehydes and urea /thiourea forming 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbothioamides. Under the influence of K3[Fe(CN)6] in alkaline environment, the expected 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-5-(benzothiazole-2'-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines were not been received while 2-oxo(thio)-N,4-diaryl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbamides were the products of interaction.