Стаття авторів Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Болібрух Л.Д., Журахівська Л.Р. “Триазени на основі 4-імідазол заміщеного антрахінону як імовірні інгібітори білків” присвячена дослідженню структури триазенів на основі 4-імідазол заміщеного 9,10-антрахінону в залежності від розрахунку їх імовірного впливу на білки із застосуванням програми DIGEP-Pred. В статті автори висвітлюють проблеми, що виникають під час синтезу триазенових похідних на основі 1-aміно-4-(1H-iмідазол-1-іл)-9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-2-сульфонової кислоти. Авторами в статті наводиться зручні методики діазотування 4-заміщенихпохідних 9,10-антрахінону, які були розроблені грунтуючись на аналіз літературних джерел та власні експериментальні дані. З синтезованими діазосполуками авторами статті була проведена реакція N-азосполучення з аліфатичними, ароматичними і гетероциклічними ароматичними амінами з максимальним виходом.
Стаття авторів Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Сабадах О.П., Болібрух Л.Д., Журахівська Л.Р. складається із чотирьох частин. В першій частині автори докладно обґрунтовують мету описаного дослідження, показують необхідність синтезу нових нітрогеновмісних похідних 9,10-антрахінону які б були потенційними інгібіторами білків. Друга частина статті містить опис методик і характеристику отриманих речовин фізико-хімічними аналізами, а також дані про прилади і методи аналізу. Утворення бажаних триазенів підтверджено даними хроматомас-спектрометрії та 1Н- і 13С-ЯМР-спектроскопії, що наведено в експериментальній частині разом із методиками синтезу. В третій частині автори беспосередньо наводять свої дослідження, дають їх обговорення та аналіз. Автори статті наводять дані комп’ютерного прогнозу токсичності за допомогою онлайн програми ROSC-Pred (web-service for rodent organ-specific carcinogenicity prediction), прогнозування канцерогенів гризунів з урахуванням виду (щурів, мишей), статі та тканинної специфічності від структурної формули сполук. А також наводять методику діазотування 4-імідазол заміщеного 9,10-антрахінону одержаного нуклеофільним заміщенням брому в бромаміновій кислоті. Запропоновані методики діазотування дозволяють з максимальним виходом провести реакцію N-азосполучення з аліфатичними, ароматичними і гетероциклічними ароматичними амінами при присутності поліетеленгліколю-400 з метою одержання триазенів. Закінчується стаття висновками та переліком використаних літературних джерел.
1. Patel N. B., Patel A. L. (2008). Chara-cterization, application and microbial study of imidazole base acid antraquinone dyes // Oriental J. of Chem. 24(2), 551-558.
2. Patel N. B., Patel A. L. (2009). New 2-aminopyridine containing acid anthraquinone dyes, their application and microbial studies // Indian Journal of Chemistry 48B, 705-711.
3. Glanzel M. (2003). Synthesevon P2-Pezeptor-Antagonistenin der Reiheder Reaktivblau 2 Farbstobbe und deren Struktur-Wirkung Beziehungen: dissertation zur Erlangung der Doktorwürde. [in Germany].
4. Glaёnzel M., Buёltmann R., Starke K., Frahm A.W. (2003). Constitutional isomers of Reactive Blue 2. Selective P2Y-receptor antagonists? Eur J Med Chem 38(3), 303-312. doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01449-6
https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01449-6
5. Li R., Bianchet Ma., Talalay P., Amzel L. M. (1995). The three-dimensional structure of NAD(P)H:quinone reductase, a flavoprotein involved in cancer chemoprotection and chemotherapy: Mechanism of the two-electron reduction // Proc Natl Acad Sci USA 92(19), 8846-8850.
https://doi.org/10.1073/pnas.92.19.8846
6.Liang Z., Ai J., Ding X., Peng X., Zhang D., Zhang R., et. al. (2013). Anthraquinone derivatives as potent inhibitors of c-Met kinase and the extracellular signaling pathway // ACS Med Chem Lett 4(4), 408-413. DOI: 10.1021/ml4000047
https://doi.org/10.1021/ml4000047
7. Da Silva E. N., Cavalcanti B. C., Guimaraes T. T., Cabral I. O., Costa-Lotufo L. V., et. al. (2011). Synthesis and evaluation of quinonoid compounds against tumor cell lines. Eur J Med Chem 46(1), 399-410. doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.11.006
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.11.006
8. World Health Organization International Agency for Research on Cancer (2013). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water. [in France].
9. Lagunin A., Ivanov S., Rudik A., Fili¬monov D., Poroikov V. (2013). DIGEP-Pred: wed service for in silico prediction of drug-induced gene expression profiles based on structural formula // Bioinformatics 29(16), 2062. doi:10.1093/bioin-formatics/btt322
https://doi.org/10.1093/bioinformatics/btt322
10. Shupeniuk V. I., Taras T. M., Bolib¬rukh L. D., Zhurakhivska L. R., Hubytska I. I. (2018). Interaction between structure and activity of synthesize triazenes at 4-substituted 9,10-anthraquinone // Journal of Lviv Polytechnic National University Series of Chemistry, Materials Technology and their Application, 868, 136-145 [in Ukrainian].
11. Shupeniuk V. I., Taras T. M., Bolib¬rukh L. D. (2016). Nucleophilic substitution of bromine in bromaminic acid // Journal of Lviv Polytechnic National University Series of Chemistry, Materials Technology and their Application, 841, 264-270. [in Ukrainian].
12. Minotti G, Menna P, Salvatorelli E, Cairo G, Gianni L. (2004). Anthracyclines: Molecular advances and pharmacologic developments in antitumor activity and cardiotoxicity // Pharmacol Rev 56(2), 185-229. DOI: 10.1124/pr.56.2.6
https://doi.org/10.1124/pr.56.2.6
13. Walczak RJ, Dickens ML, Priestley ND, Strohl WR. (1999). Purification, properties, and characterization of recombinant Streptomyces sp. strain C5 DoxA, a cytochrome P-450 catalyzing multiple steps in doxorubicin biosynthesis. J Bacteriol 181(1), 298-304.
14. Lagunin A., Rudik A., Druzhilovsky D., Filimonov D., Poroikov V. (2018). ROSC-Pred: web-service for rodent organ-specific carcinogenicity prediction // Bioinformatics 34 (4), 710-712. doi:10.1093/bioinformatics/btx678.
https://doi.org/10.1093/bioinformatics/btx678