The most urgent task of organic and pharmaceutical chemistry today is the search for new biologically active compounds, which in future can be used as promising substances for the development of new low-toxic, high-performance medicinal products. To this end, heterocyclic N-derivatives of 1,4-dichloroanotoquinone were synthesized and their drug-like characteristics were determined.
The nucleophilicity of the amino group in the 6-th and 7-th positions of 1,4-naphthoquinone and the comparison with the activity of the amino group in the 2-nd position of 1,4-naphthoquinone have been investigated. Therefore, alkylation reactions were performed with alkyl iodides, acylation with acetate anhydride, and also interaction with sulfinyl chloride and sulfonyl chloride was carried out.
This paper describes the use of 1,4-naphthoquinones, as the sentimental equivalents of
electron-diphosphate alkenes, as activation by dipolarophyll in the reaction [3+2] cyclization.
The paper finds that the use of a silver acetate catalyst strictly spatially coordinates a molecule
of azometinilide in a transitional state, which explains the production of exclusively ciscoupling
products. In the analysis of the optimization of the reaction conditions, the following
regularity was established: during the course of the reaction according to the classical
Interaction between 1,4-naphthoquinone derivatives and α-amino azomethines was carried out by 1,3-dipolar cycloaddition and set a number of new heterocyclic compounds. Using computer system PASS opportunity of displaying biological activity of the synthesized compounds was established.
Проведено реакцію 1,3-диполярного циклоприєднання між похідними 1,4-нафто-хінону та азометинами α-амінокислот і було встановлено нові гетероциклічні сполуки. Визначена імовірність прояву біологічної активності синтезованих сполук за допомогою програми PASS.
Запропоновано метод одержання 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтохінону
рекцією 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону з калієвою сіллю карбазолу. Одержано аміно- та
амінокислотні похідні на основі карбазольного похідного 2,3-дихлоро-1,4-нафтохінону.
Реакцію 2-(9Н-карбазоліл-9)-3-хлоро-1,4-нафтонохінону з аміно- кислотами проводили в
водному диметилсульфоксиді, а реакцію з первинними і вторинними амінами – в
ацетоні. Підтверджено будову синтезованих сполук та наведено їх спектральні