У рецептури сучасних косметичних, санітарно-гігієнічних засобів та фармацевтичних препаратів, входить велика кількість допоміжних сполук, зокрема поверхнево-активних речовин. Одними з основних вимог до цих сполук є ефективність, доступність, відсутність алергенності, низька токсичність продуктів розкладу та здатність до біодеградації у природних умовах. Для поверхнево-активних речовин, які використовуються у біомедичній промисловості та фармації, висуваються додаткові вимоги - біосумісність з тканинами організму, біоінертність та нетоксичність продуктів їх метаболізму. Все ширше використання знаходять ПАР, які одержують модифікацією сполук природного походження – амінокислот, олій і сахаридів. Враховуючи те, що нами було розроблено ефективний однореакторний метод синтезу ω-гідроксикарбонових кислот на основі циклічних кетонів, ми вирішили розглянути можливість одержання нових поверхнево-активних речовин на їх основі. Створення нових ПАР такого типу на сьогоднішній день є актуальним, оскільки похідні гідроксикарбонових кислот широко застосовуються у косметичних засобах та у рецептурах медичних препаратів.
Нами запропоновано одержати похідні моносахаридів та вищих ω-гідроксикислот за первинною гідроксильною групою кислоти. Сахаридний фрагмент у такій сполуці буде відігравати роль гідрофільного, а залишок карбонової кислоти – гідрофобного блоку. У лужному середовищі така сполука буде утворювати карбоксилат-йон і перетворюватись у сурфактант типу «Gemini» із різною природою гідрофільних груп (нейоногенною та аніонною). Крім цього, наявність у молекулі карбоксильної групи дозволить конструювати на її основі інші типи реакційноздатних ПАР.
Як вихідні сполуки нами було вибрано доступну α-D-глюкопіранозу та синтезовану 8-гідроксиоктанову кислоту.
Переважним напрямком взаємодії ω-гідроксикарбонових кислот з α-D-глюкопіранозою у присутності слідів соляної кислоти є утворення етеру за участю глікозидної групи сахариду та групи ОН гідроксикислоти.
Будову отриманої сполуки було підтверджено та охарактеризовано фізико-хімічними константами. Побудовано ізотерму поверхневого натягу на межі повітря - водний розчин для отриманої ПАР, розраховано критичну концентрацію міцелоутворення.
1. Chemistry and Technology of Surfactants. Edited by Richard J. Farnby. – Blackwell Publishing Ltd. – 2006 – 331.
2. Допоміжні речовини в технології ліків: вплив на технологічні, споживчі, економічні характеристики і терапевтичну ефективність: навч. посіб. для студ. вищ. фармац. навч. закл. / авт.уклад.: І. М. Перцев, Д. І. Дмитрієвський, В. Д. Рибачук та ін.; за ред. І. М. Перцева. – Х.: Золоті сторінки, 2010. – 600 с.
3. Basinska T. (2005) Hydrophilic core-shell microspheres: a suitable support for controlled attachment of proteins and biomedical diagnostics. Macromol Boisc – P. 1145–1168.
4. Borzenkov, M., Hevus, O. (2014) Surface Active Monomers. SpringerBriefs in Materials. – Р. 67.
5. Muthukrishnan, S., Jutz, G., André,, X., Mori, H., & Müller. (2005) Synthesis of Hyperbranched Glycopolymers via Self-Condensing Atom Transfer Radical Copolymerization of a Sugar-Carrying Acrylate. Macromolecules, 38(1), Р. 9–18.
6. Cosima Stubenrauch (2001) Sugar surfactants – Aggregation, interfacial, and adsorption phenomena. Current Opinion in Colloid & Interface Science. 6(2) – Р. 160–170.
7. Brycki, B. E., Kowalczyk, I. H., Szulc, A., Kaczerewska, O., & Pakiet, M. (2017) Multifunctional Gemini Surfactants: Structure, Synthesis, Properties and Applications. Application and Characterization of Surfactants. – Р. 97–155.
8. Kamal, M. S. (2015) A Review of Gemini Surfactants: Potential Application in Enhanced Oil Recovery. Journal of Surfactants and Detergents. 19(2), 223–236.
9. B. S. Sekhon. Gemini (dimeric) surfactants The two-faced molecules. Resonance, March 2004, Vol. 9, Issue 3, P. 42–49.
10. Kornhauser, A. (2010) Applications of hydroxy acids: classification, mechanisms, and photoactivity. Clinical, Cosmetic and Investigational Dermatology. Р. 135–142.
11. Green, B. A., Yu, R. J., & Van Scott, E. J. (2009) Clinical and cosmeceutical uses of hydroxyacids. Clinics in Dermatology. 27(5), Р. 495–501.
12. Rodrigues L. H., Maia Campos PM. (2002) Comparative study of the effects of cosmetic formulations with or without hydroxy acids on hairless mouse epidermis by histopathologic, morphometric, and stereologic evaluation. J Cosmet Sci. 53(5). – Р. 269–82.
13. Belcher R. Submicro Methods of Organic Analysis. – Elsevier. – Amsterdam. – 1966. – 346 p.
14. Борзенков М. М. Синтез та властивості поверхнево-активних мономерів – похідних гідрокси- та амінокарбонових кислот: дис. … канд. хім. наук. Львів, 2012.