Стаття авторів Тарас Т.М., Дейчаківський Ю.І., Шупенюк В.І., Сабадах О.П., Болібрух Л.Д., “Особливості отримання триазенів антрахінонового ряду” присвячена дослідженню структури триазенів на основі доступних похідних 9,10-антрахінону методами хромато-мас-спектроскопії високої роздільної здатності, 1Н і 13С-ЯМР та ІЧ-спектроскопіями. В статті автори висвітлюють проблему прототропії триазенів, яка виникає під час перекристалізації 2-[2-(морфолін-4-іл)діазеніл]антра-9,10-діону і описують утворення 2-гідроксиантрацен-9,10-діону. Авторами в статті наводиться зручні методики діазотування α-аміно-9,10-антрацендіону, β-аміно-9,10-антрацендіону і бромамінової кислоти, які були розроблені ґрунтуючись на аналіз літературних джерел та власні експериментальні дані. З синтезованими діазосполуками авторами статті була проведена реакція N-азосполучення з гетероциклічними, аліфатичними і ароматичними амінами з максимальним виходом.
Стаття авторів Тарас Т.М., Дейчаківський Ю.І., Шупенюк В.І., Сабадах О.П., Болібрух Л.Д., складається із трьох частин. В першій частині, вступі, автори докладно обґрунтовують мету описаного дослідження, показують необхідність синтезу нових нітрогеновмісних похідних 9,10-антрахінону, проводять ретельний аналіз попередніх досліджень реакцій отримання триазенів на підставі цього аналізу обґрунтовується актуальність описаного дослідження. В другій частині, матеріали та методи дослідження, автори наводять дані про чистоту сировини яка застосовувалася для синтезу також наводять методики на основі яких були отриманні триазени. Автори статті наводять дані приладів якими проводили дослідження структури отриманих похідних і безпосередньо дані фізико-хімічного аналізу синтезованих триазенів. В третій частині, результати дослідження та їх обговорення, автори безпосередньо наводять реакції якими отримували триазени, описують основні проблеми та шляхи їх вирішення. Зокрема запропоновано проводити синтез триазенів з використанням низькоактивних діазобензидів з використанням діазобромамінової кислоти. Було підтверджено наявність таутомерних форм у триазена 1-[3-(бензойнакислота)триаз-1-eн-1-ол]-4-бромо-9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-2-сульфонатної кислоти наявністю в спектрах 1Н ЯМР зсувів NH-протону в дальній області, що свідчить про утворення водневого зв’язку NH-протону з карбоксильною групою антрахінону. Закінчується стаття висновками та переліком використаних літературних джерел.
1. Gadjeva V. G. (2002). Two spin labeled triazenes: relationship between biochemical and biological activities Int. J. Pharm. 247, 39-45.
https://doi.org/10.1016/S0378-5173(02)00360-5
2. Kimball D. B., Haley M. M. (2002). Triazenes: A Versatile Tool in Organic Synthesis Angew. Chem. Int. Ed. 41, 3338-3351.
https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3338::AID-ANIE3338>3.0.CO;2-7
3. Khramov D. M., Bielawski C. W. (2007). Donor - Acceptor Triazenes: Synthesis, Сharacterization, and study of Their Electronic and Thermal Properties J. Org. Chem. 72 (25), 9407-9417. DOI: 10.1021/jo070789x
https://doi.org/10.1021/jo070789x
4. Gornostaev L. M., Levdansky V. A. (1980). On the transformations of 1-azido-2aryloxyanthraquinones and 3-aryloxyanthra [1,9-cd]-6isoxazolones Russ. J. Org. Chem., Vol. 16, 10, 2209- 2215.
https://doi.org/10.1002/chin.198109133
5. Stefane B., Kocevar M., Polanc S. (1997). Nitrosation with Sodium Hexanitrocobaltate J. Org. Chem. 62, 7165-7169.
https://doi.org/10.1021/jo9703820
6. Baines K. M., Vaughan K., Hooper D. L., Leveck L. F. (1983). Open-chain nitrogen compound. Part IV. Synthesis of 5-hydroxy-1,2,3-triazoles from 1aryl-3-(ethoxycarbonylmethyl) triazenes: a new route to α-diazo-N-arylacetamides Can. J. CHem., 61, 1549- 1556.
https://doi.org/10.1139/v83-269
7. Bulgakova N. A., Gornostaev L. M., Sakilidi V. T. (2000). Synthesis and structure of some triazenes of the 9,10-anthraquinone series Russ. J. Org. Chem., Vol. 36, 10, 1519-1520.
8. Bulgakova N. A. (2002). Sintez, struktura i svojstva nekotoryh proyzvodnyh 9,10-antrahinonu, soderzhashhih svjaz' azot-azot [Synthesis, structure and properties of some 9,10-anthraquinone derivatives containing a nitrogen-nitrogen bond]: abstract of the thesis for the degree of Candidate of Chemical Sciences, Krasnoyarsk State Pedagogical University named after V. P. Astafyev, Krasnoyarsk [in Russian].
9. Wacker L. (1902). Ueber den Austausch der Diazogruppe durch die Amidogruppe Chem. Ber. 35, 2593-2602.
https://doi.org/10.1002/cber.19020350312
10. Sabadakh O. P., Taras T. N., Luchkevich E. R., Novikov V. P. (2015). Synthesis of triazene derivatives of 9,10-anthraquinone. Russ. J. Org. Chem., Vol. 51, 2, 277-278. DOI: 10.1134/S1070428015020244 11. Dejchakivsky Y. I., Luchkevich E. R., Taras T. N., Bolibrukh L. D., Hubytska I. I. (2015). Pro diazotuvannja β-amino-9,10-antrahinonu [About diazotization of β-amino-9,10-anthrahinone] Journal of Lviv Polytechnic National University Series of Chemistry, Materials Technology and their Application, 812, 237-238 [in Ukrainian].
https://doi.org/10.1134/S1070428015020244
12. Shupeniuk V. I., Dejchakivsky Y. I., Taras T. M., Bolibrukh L. D., Hubytska I. I. (2017). Pro osoblyvosti diazotuvannja aminopohidnyh 9,10antrahinonu [About features of the diazotization of amino derivatives of 9,10-anthraquinone] Journal of Lviv Polytechnic National University Series of Chemistry, Materials Technology and their Application, 868, 186-195 [in Ukrainian].
13. Shupeniuk V. I., Taras T. M., Bolibrukh L. D., Zhurakhivska L. R., Hubytska I. I. (2018). Interaction between structure and activity of synthesize triazenes at 4-substituted 9,10anthraquinone. Journal of Lviv Polytechnic National University Series of Chemistry, Materials Technology and their Application, 868, 136-145 [in Ukrainian].
14. Bulgakova N. A., Gornostaev L. M. (2001). Cyclization of 1-Aryl-3-[4-aryl (cyclohexyl) amino9,10-dioxo-1-anthryl] triazenes to 3-Aryl-5-aryl (cyclohexyl)-aminoanthra [1,2 d][1,2,3] triazole-6,11diones. Russian Journal of Organic Chemistry, vol. 37, no. 9, 1351-1352.
15. Amoroso J. W. (2014). Reactive Probes for Manipulating Polyketide Synthases, and Photoreactive Probes for Strained Alkyne Click Chemistry (Doctoral Dissertations). University of Massachusetts - Amherst.