Стаття авторів Шупенюк В. І., Тарас Т. М., Болібрух Л. Д., Журахівська Л.Р., Губицька І. І. “Взаємозв’язок між структурою і активністю синтезованих триазенів ряду 4-заміщеного 9,10-антрахінону” присвячена дослідженню нових триазенів, які можуть бути використані як потенційно біологічно активні сполуки, котрі володіють протипухлинною активністю з антинеопластичною дією. В статті автори висвітлюють проблеми, що виникають під час діазотування 4-заміщених похідних 1-аміно-9,10-діоксо-9,10-дигідроантрацен-2-сульфонатної кислоти, 1-aміно-4-[(2-гідроксіетил)aміно]aнтрацен-9,10-діону і бромамінової кислоти в залежності від замісника в 4-положені в ароматичному кільці. Авторами в статті наводиться зручні методики діазотування 4-заміщенихпохідних 9,10-антрахінону, які були розроблені грунтуючись на аналіз літературних джерел та власні експериментальні дані. З синтезованими діазосполуками авторами статті була проведена реакція N-азосполучення з аліфатичними, ароматичними і гетероциклічними ароматичними амінами з максимальним виходом.
Стаття авторів Шупенюк В.І., Тарас Т.М., Болібрух Л.Д., Журахівська Л.Р., Губицька І.І. складається із чотирьох частин. В першій частині автори докладно обґрунтовують мету описаного дослідження, показують необхідність синтезу нових нітрогеновмісних похідних 9,10-антрахінону. Друга частина статті містить ретельний аналіз попердніх досліджень реакції діазотування 4-заміщених похідних 9,10-антрахінону, та N-азосполучення з метою синтезу триазенів на підставі цього аналізу обґрунтовується актуальність описаного дослідження. В третій частині автори беспосередньо наводять свої дослідження, дають їх обговорення та аналіз. Автори статті наводять дані комп’ютерного прогнозу біологічної активності програми PASS Online і аналізують вплив замісників in silico в синтезованих 4-заміщених триазенах на протипухлинну активністю, показують необхідність синтезу триазенів з меншими токсичними і канцерогенними ефектами. А також наводять методики діазотування, бромамінову кислоту діазотують нітрозилсульфатною кислотою в середовищі концентрованої сульфатної кислоти. Для діазотування 4-заміщених похідних 9,10-антрахінону одержаних нуклеофільним заміщенням брому в бромаміновій кислоті була запропонована методика діазотування водним розчином натрій нітриту у середовищі хлоридної кислоти. Запропоновані методики діазотування дозволяють з максимальним виходом провести реакцію N-азосполучення з аліфатичними, ароматичними і гетероциклічними ароматичними амінами з метою одержання триазенів. Утворення бажаних триазенів підтверджено даними хроматомас-спектрометрії та ЯМР Н1 спектроскопії, що наведено в експериментальній частині разом із методиками синтезу. Закінчується стаття висновками та переліком використаних літературних джерел.
1. Kimball D. B., Haley M. M. Triazenes: A versatile tool in organic synthesis// Angew. Chem. Int.
Ed., 2002. – Vol. 1. – 3338–3351. 2. Iley J., Ruecroft G. Mechanism of the microsomal demethylation of 1-
aryl-3,3-dimethyltriazenes // Biochem. Pharm. – 1990. – Vol. 40, No 9. – P. 2123–2128. 3. Rouzer C. A.,
Sabourin M., Skinner T. L. et al. Oxidative Metabolism of 1-(2-Chloroethyl)-3-alkyl-3- (methylcarbamoyl)
triazenes: Formation of Chloroacetaldehyde and Relevance to Biological Activity // Chem. Res. Toxicol. –
1996. – 25. – P. 172–178. 4. Foster B. J, Newell D. R, Carmichael J., Harris A. L., Gumbrell L. A.,
Jones M., Goodard P. M., Calvert A. H. Preclinical, Phase I and pharmacokinetic studies with the
dimethylphenyltriazene CB10-277 // Br. J. Cancer. – 1993. – Vol. 67. – P. 362–368. 5. Wacker L. Ueber
den Austausch der Diazogruppe durch die Amidogruppe // Chem. Ber. – 1902. – Vol. 35. – P. 2593–2602.
6. Lynas-Gray J. I., Simonsen J. L. The Action of Dases on 1-Diazoanthraquinone-2-sulphonate and its
Derivatives // J. Chem. Soc. – 1943. – P. 45–47. 7. N. A. Bulgakova and L. M. Gornostaev. Cyclization of
1-Aryl-3-[4-aryl (cyclohexyl) amino-9,10-dioxo-1-anthryl] triazenes to 3-Aryl-5-aryl (cyclohexyl)-
aminoanthra [1,2 d][1,2,3] triazole-6,11-diones//Russian Journal of Organic Chemistry, Vol. 37, No. 9,
2001. – P. 1351–1352. 8. Preobrazhenskaya M. N., Shchekotikhin A. E., Shtil A. A., et al. Antitumor
anthraquinone analogues for multidrug resistant tumor cells. J. Med. Sci2006;26:1-4. 9. Krapcho A. P.,
Shaw K. J., Landi J. J. Jr., Phinney D. G., Hacker M. P., McCormack, J. J. J. Med. Chem. 1986, 29, 1370.
10. Murdock K. C., Child R. G., Fabio P. F., Angier R. B., Wallace R. E., Durr F. E., Citarella R. V.
J. Med. Chem. – 1979. – 22. – 1024. 11. Дяченко І. В., Зварич В.І, Стасевич М. В., Васькевич А. І.,
Вовк М. В. Прогнозування біологічної дії екзофункціональних піридопіримідинів та їх анельованих
аналогів // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка”. – 2016. – №841. – С. 154. 12. Filimonov D.
Chemical similarity assessment through multilevel neighborhoods of atoms: definition and comparison
with the other descriptors / Poroikov V., Borodina Yu., Gloriozova T. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. –
1999. – Vol. 39. – № 4. – P. 666–670. 13. Shenkenberg T. D. Von Hoff, D. D. Ann. Int. Med. 1986, 105, 67.
14. Tumminello F. M., Leto G., Gebbia N., Gebbia V., Russo A., Raw L. Cancer Treat. Rep.
1987,71,529.15. Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей /
Под ред. А. В. Ельцова. – Л.: Химия, 1985. – 159 с.16. Шупенюк В. І., Тарас Т. М., Болібрух Л. Д.
Нуклеофільне заміщення брому в бромаміновій кислоті // Вісник Нац. ун-ту “Львівська
політехніка”. – 2016. – № 841. – С. 269–270. 17. Шупенюк В. І., Дейчаківський Ю. І., Тарас Т. М.,
Болібрух Л. Д., Губицька І. І. Про особливості діазотування амінопохідних 9,10-антрахінону //
Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка”. – 2017. – № 868. – С. 186–195. 18. Younis Baqi and
Christa E. Muller Efficlent and mild deamination procedure for 1-aminoanthraquinones yielding a diverse
library of novel derivatives with potential biological actives; Tetrahedron Letters Vol. 53, issue 50, 2012,
P. 6739–6742. 19. Markus Glänzel, Structure-activity relationships of novel P2-receptor antagonists
structurally related to Reactive Blue 2; European Journal of Medicinal Chemistry 40 (2005). –
1262–1276. 20. Компьютерная программа PASS (Prediction of Activity Spectra for Substances)
[Электронный ресурс]: веб-сервис, позволяющий зарегистрированным пользователям получать
прогноз спектра биологической активности на основе структурной формулы химического
соединения. – Режим доступа: http://www. pharmaexpert.ru/passonline/.