Acrylic plant oil-based monomers with high content of oleic acid esters

1
Національний університет “Львівська політехніка”
2
Національний університет “Львівська політехніка”
3
Національний університет “Львівська політехніка”
4
Lviv Polytechnic National University
5
Державний університет Північної Дакоти

 Нові  акрилові  мономери  отримано  перестерифікацією  оливкової,  канолової  та  високоолеїнової  соєвої  олії N-гідроксіетилакриламідом.  Вивчено  кінетичні  особливості  гомопо- лімеризації  цих мономерів і порівняно вплив вмісту  естерів  лінолевої (С18:2) та ліноленової (С18:3)  кислот  на  швидкість  полімеризації  та  величину  молекулярної  маси  гомополімерів. Встановлено, що константи передачі ланцюга на мономер зростають у ряду мономерів: оливковий (СМ = 0,016) < високоолеїновий соєвий (СМ = 0,018) < каноловий (СМ = 0,025). Особливості гомополімеризації пов’язані із різним ступенем ненасиченості фрагментів жир- них кислот.  

1. Papageorgiou, G. (2018). Thinking Green: Sustainable Polymers from Renewable Resources. Polymers, 10, 952. doi:10.3390/polym10090952
https://doi.org/10.3390/polym10090952
2. Caillol, S. (Ed). (2021). Natural Polymers and Biopolymers II. Switzerland: MDPI.
https://doi.org/10.3390/molecules26010112
3. Sharmin, E., Zafar, F., Akram, D., Alam, M., & Ahmad, S. (2015). Recent advances in vegetable oils based environment friendly coatings: A review. Ind. Crops Prod., 76, 215-229. doi: 10.1016/j.indcrop. 2015.06.022
https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.06.022
4. Gunstone, F. D. (2001). Chemical reactions of fatty acids with special reference to the carboxyl group. European Journal of Lipid Science and Technology, 103 (5), 307-314. doi: 10.1002/1438-9312(200105)103:5< 307::AID-EJLT307>3.0.CO;2-D
https://doi.org/10.1002/1438-9312(200105)103:5<307::AID-EJLT307>3.0.CO;2-D
5. Igwe, I. & Ogbobe, O. (2000). Studies on the properties of polyester and polyester blends of selected vegetable oils. Journal of Applied Polymer Science, 75, 1441-6. doi: 10.1002/(SICI)1097-4628(20000321)75:12< 1441::AID-APP1>3.0.CO;2-P
https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-4628(20000321)75:12<1441::AID-APP1>3.0.CO;2-P
6. Gultekin, G., Atalay-Oral, C., Erkal, S., Sahin, F., Karastova, D., Tantekin-Ersolma,z S. B. & Guner, F. S. (2009). Fatty acid-based polyurethane films for wound dressing applications. Journal of Materials Science: Materials in Medicine, 20, 421-431. doi: 10.1007/s10856-008-3572-5
https://doi.org/10.1007/s10856-008-3572-5
7. Guner, F.S., Yagci. Y. & Erciyes, A.T. (2006). Polymers from Triglyceride Oils. Progress in Polymer Science, 31, 633-670. doi:/10.1016/j.progpolymsci. 2006.07.001.
https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2006.07.001
8. Tarnavchyk, I., Popadyuk, A., Popadyuk, N. & Voronov A. (2015). Synthesis and Free Radical Copolymerization of a Vinyl Monomer from Soybean Oil. ACS Sustainable Chem. Eng., 3, 1618−1622. doi:10.1021/ acssuschemeng.5b00312
https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.5b00312
9. Demchuk, Z., Shevchuk, O., Tarnavchyk, I., Kirianchuk, V., Kohut, A., Voronov, S. & Voronov A. (2016). Free Radical Polymerization Behavior of the Vinyl Monomers from Plant Oil Triglycerides. ACS Sustainable Chem. Eng. 4, 6974-6980. doi:10.1021/ acssuschemeng.6b01890
https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.6b01890
10. Mao, X., Chen, W., Huyan, Z., Sherazi, H. & Yu X. (2020). Impact of linolenic acid on oxidative stability of rapeseed oils. Journal of Food Science and Technology, 57, 3184-3192. doi:10.1007/s13197-020-04349-x
https://doi.org/10.1007/s13197-020-04349-x
11. Lim, S. (2018, October) Drivers for high oleics. Oils & Fats International, 34(7), 18-20.
12. Odian, G. (2004). Principles of Polymerization, 4th ed. New York: Wiley.
https://doi.org/10.1002/047147875X
13. Barison, A.; da Silva, C. W.; Campos, F. R.; Simonelli, F.; Lenz, C. A. & Ferreira, A. G. (2010). A simple methodology for the determination of fatty acid composition in edible oils through 1H NMR spectroscopy. Magn. Reson. Chem., 48, 571-659. doi: 10.1002/mrc.2629.
https://doi.org/10.1002/mrc.2629