Синтезовані похідні нових біциклічних систем – 1H-тієно[3,2-c][1,5,2]оксазофосфініну і 1,2-дігідротієно[2,3-b][1,4] азафосфініну за реакцією фосфорилювання N-заміщених похідних 2-аміно-5-метоксикарбонілтіофену з трибромідом фосфору(III). Показано, що гетероциклізація може бути проведена в основному середовищі і за м'яких умов. Методами хімічного аналізу, 1H і 31P ЯМР спектроскопії вивчено кінцеві продукти реакції.
[1] Mathey F.: Phosphorus-Carbon Heterocyclic Chemistry. Pergamon Press, Oxford 2001.
[2] Ishii A., Yoshioka R., Nakayama J., Hoshino M.: Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8259.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61405-3
[3] Uchiyama Y., Kawaguchi T., Kuroda K.: Heteroatom. Chem., 2014, 25, 326. https://doi.org/10.1002/hc.21163
[4] Kondo R., Yasuda T., Yang Y., Kim J. Y., Adachi C.: J. Mater. Chem., 2012, 22, 16810. https://doi.org/10.1039/C2JM33526C
[5] Dienes Y., Durben S., Karpati T. et al.: Chem.-Eur. J., 2007, 13, 7487. https://doi.org/10.1002/chem.200700399
[6] Neumann T., Dienes Y., Baumgartner T.: Org. Lett., 2006, 8, 495. https://doi.org/10.1021/ol052911p
[7] Baumgartner T., Bergmans W., Karpati T. et al.: Chem.-Eur. J., 2005, 11, 4687. https://doi.org/10.1002/chem.200500152
[8] Ishii A., Takaki I., Nakayama J., Hoshino M.: Phosphorus Sulfur, 1993, 77, 149. https://doi.org/10.1080/10426509308045639
[9] Yasuike S., Nakashima F, Kurita J., Tsuchiya T.: Heterocycles, 1997, 45, 1899. https://doi.org/10.3987/COM-97-7930
[10] Fenske D., Longer K., Heymann M., Becher H.-J.: Chem. Ber., 1976, 109, 359. https://doi.org/10.1002/cber.19761090137
[11] Lampin J., Mathey F.: J. Organomet. Chem., 1974, 71, 239. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)93116-4
[12] Ishii A., Tsuchiya Т., Nakayama J., Hoshino M.: Tetrahedron Lett., 1993, 34, 2347.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)77610-6
[13] Ishii A., Takaki I., Nakayama J., Hoshino M.: Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8255.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61404-1
[14] Ishii A., Yoshioka R„ Nakayama J., Hoshino M.: Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8259. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61405-3
[15] Combes C., Plenat F., Cristau H.-J.: Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem., 1996, 111, 33. https://doi.org/10.1080/10426509608054662
[16] Yasuike S., Nakashima F., Kurita J., Tsuchiya T.: Heterocycles, 1997, 45, 1899. https://doi.org/10.3987/COM-97-7930
[17] Yasuike S., Kurita J., Tsuchiya T.: Heterocycles, 1997, 45, 1891. https://doi.org/10.3987/COM-97-7911
[18] Dotz K., Tiriliomis A., Harms K.: Tetrahedron, 1993, 49, 5577. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)87270-7
[19] Ren Y., Linder T., Baumgartner T.: Can. J. Chem., 2009, 87, 1222. https://doi.org/10.1139/V09-108
[20] Ren Y., Baumgartner T.: Chem.-Asian J., 2010, 5, 1918. https://doi.org/10.1002/asia.201000196
[21] Kovaleva S., Chubaruk N., Tolmachov A., Pinchuk A.: Khim. Heterocycl. Soed., 2001, 9, 1287.
[22] Kovaleva S., Simurova N., Mayboroda E.: Ukr. Khim. Zh., 2016, 82, 91.
[23] Schmidpeter A., Gross J., Schrenk E., Sheldrick N.: Phosphorus Sulfur, 1982, 14, 49. https://doi.org/10.1080/03086648208073110
[24] Fluck E., Vargaus M.: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie., 1977, 437, 53. https://doi.org/10.1002/zaac.19774370107
[25] Volochnuk D., Pushechnikov A., Krotko D. et al.: Synthesis, 2003, 6, 906.