1. JCCT
  2. Всі випуски
  3. Випуск 14, Номер 1, 2020
  4. AL2(SO4)3•18H2O як еко-безпечний каталізатор для синтезу полізаміщених дигідропірол-2-онів

AL2(SO4)3•18H2O як еко-безпечний каталізатор для синтезу полізаміщених дигідропірол-2-онів

JCCT.
2020;
Випуск 14, Номер 1
: pp. 14 - 15
https://doi.org/10.23939/chcht14.01.014
Автори:
  1. Farzaneh Mohamadpour
1
Young Researchers and Elite Club, Shiraz Branch, Islamic Azad University

Досліджено октадекагідрат алюмінію сульфату ((Al2(SO4)3•18H2O) як ефективний та екологічно безпечний каталізатор для одностадійного чотирикомпонентного синтезу багатозаміщених дигідропірол-2-онів за реакцією діалкилацетилендикарбоксилату, формальдегіду та амінів (ароматичних та аліфатичних) за температури навколишнього середовища. Встановлено, що в присутності такого каталізатора виходи продуктів є високими, а час реакції малий. Показано, що найбільшими перевагами такого синтезу є ефективність, екологічність, недорога вартість та нетоксичність каталізатора, простота експлуатації, чіткий перебіг реакції та легкість виділення продукту без необхідності хроматографічного очищення. Визначено температури топлення продуктів та проведено 1H ЯМР-спектроскопічні дослідження.

багатозамещені дигідропірол-2-они
октадегідрат алюмінію сульфату
екологічно безпечний та ефективний каталізатор
одностадійний синтез
багатокомпонентна реакція
  1. Borthwick A., Crame A., Ertl P. et al.: J. Med. Chem., 2002, 45, 1. https://doi.org/10.1021/jm0102203
  2. Li W., Lin S., Hsu N., Chern M.: J. Org. Chem., 2002, 67, 4702. https://doi.org/10.1021/jo010828j
  3. Lampe Y., Chou R., Hanna R. et al.: J. Med. Chem., 1993, 36, 1041. https://doi.org/10.1021/jm00060a012
  4. Shiozawa H., Takahashi S.: J. Antibiot., 1994, 47, 851. https://doi.org/10.7164/antibiotics.47.851
  5. Chen Y., Zeng D., Xie N., Dang Y.: J. Org. Chem., 2005, 70, 5001. https://doi.org/10.1021/jo050236r
  6. Grunwald C., Rundfeldt C., Lankau H. et al.: J. Med. Chem., 2006, 49, 1855. https://doi.org/10.1021/jm0509400
  7. Singh S., Goetz M., Jones E. et al.: J. Org. Chem., 1995, 60, 7040. https://doi.org/10.1021/jo00126a071
  8. Kawasuji T., Fuji M., Yoshinaga T. et al.: J. Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 5487. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.05.052
  9. Zhang L., Tan Y., Wang N. et al. J. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 7948. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.09.036
  10. Maghsoodlou M., Heydari R., Mohamadpour F., Lashkari M.: Iran. J. Chem. Chem. Eng., 2017, 36(4), 31.
  11. Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M., Mohamadpour F.: Indian J. Chem., 2017, 56 B, 160.
  12. Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: Res. Chem. Intermed., 2016, 42, 7841. https://doi.org/10.1007/s11164-016-2565-0
  13. Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2017, 41, 843. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0049-0
  14. Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: J. Iran. Chem. Soc., 2016, 13, 1549. https://doi.org/10.1007/s13738-016-0871-5
  15. Mohamadpour F., Maghsoodlou M., Heydari R., Lashkari M.: Iran. J. Catal., 2016, 6, 127.
  16. Mohamadpour F., Lashkari M., Maghsoodlou M., Heydari R.: J. Chil. Chem. Soc., 2018, 63, 3788. https://doi.org/10.4067/s0717-97072018000103811
  17. Lashkari M., Heydari R., Mohamadpour F.: Iran. J. Sci. Technol. Trans. Sci., 2018, 42, 1191. https://doi.org/10.1007/s40995-016-0122-8
  18. Lv L., Zheng S., Cai X., Chen Z., Zhu Q., Liu S.: ACS Comb. Chem., 2013, 15, 183. https://doi.org/10.1021/co300148c
  19. Sajadikhah S S., Maghsoodlou M T., Hazeri N.: Chin. Chem. Lett., 2014, 25, 58. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2013.10.010
  20. Khan A., Ghosh A., Musawwer Khan M.: Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2622. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.046
  21. Zhu Q., Jiang H., Li J. et al.: ACS Comb. Chem., 2009, 11, 685. https://doi.org/10.1021/cc900046f
  22. Sajadikhah S., Hazeri N.: Res. Chem. Intermed., 2014, 40, 737. https://doi.org/10.1007/s11164-012-0998-7
  23. Sajadikhah S., Hazeri N., Maghsoodlou M. et al. J. Iran. Chem. Soc., 2013, 10, 863. https://doi.org/10.1007/s13738-013-0222-8
  24. Sajadikhah S., Hazeri N., Maghsoodlou M.: J. Chem. Res., 2013, 37, 40. https://doi.org/10.3184/174751912X13547952669204
  25. Sajadikhah S., Maghsoodlou M., Hazeri N., Mohamadian-Souri S.: Res. Chem. Intermed., 2016, 42, 2805. https://doi.org/10.1007/s11164-015-2178-z
  26. Sajadikhah S., Hazeri N., Maghsoodlou M., Habibi-Khorassani S.: J. Chin. Chem. Soc., 2013, 60, 1003. https://doi.org/10.1002/jccs.201200597
  27. Sajadikhah S., Maghsoodlou M., Hazeri N.: Res. Chem. Intermed., 2015, 41, 2503. https://doi.org/10.1007/s11164-013-1364-0
  28. Kaur R., Gupta A., Kapoor K.: Res. Chem. Intermed., 2017, 43, 6099. https://doi.org/10.1007/s11164-017-2979-3
  29. Mohammadi A., Salman Taheri S., Amouzegar A.: J. Heterocyclic Chem., 2016, 53, 805. https://doi.org/10.1002/jhet.2352