1. JCCT
  2. Всі випуски
  3. Випуск 14, Номер 1, 2020
  4. Йонні рідкофункціоналізовані титаномагнетитні наночастинки як ефективний і відновлювальний каталізатор зеленого синтезу 2,3-дигідрохіназолін-4(1н)-ону

Йонні рідкофункціоналізовані титаномагнетитні наночастинки як ефективний і відновлювальний каталізатор зеленого синтезу 2,3-дигідрохіназолін-4(1н)-ону

JCCT.
2020;
Випуск 14, Номер 1
: сс. 62 - 69
https://doi.org/10.23939/chcht14.01.062
Автори:
  1. Davood Azarifar
  2. Omolbanin Badalkhani
  3. Morteza Chehregosha
  4. Mehdi Jaymand
1
Department of Chemistry, Bu-Ali Sina University
2
Department of Chemistry, Bu-Ali Sina University
3
Department of Chemistry, Bu-Ali Sina University
4
Immunology Research Center, Tabriz University of Medical Sciences

Методом ко-осадження синтезовано наночастинки титаномагнетиту (Fe3-xTixO4 NPs) та проведено їх функціоналізацію з використанням 3-триметоксилілпропілхлоридного силанового агента і аспарагінату тетрабутиламонію за допомогою нового однореакторного синтезу з метою одержання Fe3-xTixO4 NPs, модифікованих йонною рідиною. Встановлено, що синтезовані NPs є ефективним і відновлювальним нанокаталізатором однореакторного трикомпонентного синтезу 2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону без використання розчинників. Показано, що легкість магнітної сепарації та ефективна відновлюваність каталізатора, високі виходи реакцій, малий час реакції, та відсутність розчинників є найважливішими перевагами нового методу. Синтезовані Fe3-xTixO4 NPs можна використовувати як нанокаталізатор у промисловості.

йонна рідина
наночастинки титаномагнетиту
нанокаталізатор
зелена хімія
органічний синтез
  1. Rossi L., Costa N., Silva F., Wojcieszak R.: Green. Chem., 2014, 16, 2906. https://doi.org/10.1039/c4gc00164h
  2. Ghasemzadeh M., Mirhosseini-Eshkevari B.: J. Chem. Res., 2015, 39, 380. https://doi.org/10.3184/174751915X14355930432579
  3. Garrett C., Prasad K.: Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 889. https://doi.org/10.1002/adsc.200404071
  4. Lu A., Salabas E., Schth F.: Angew. Chem. Int. Edit., 2007, 46, 1222. https://doi.org/10.1002/anie.200602866
  5. Polshettiwar V., Luque R., Fihri A. et al.: Chem. Rev., 2011, 111, 3036. https://doi.org/10.1021/cr100230z
  6. Du Y., Yao F., Tuo Y., Cai M.: J. Chem. Res., 2017, 41, 725. https://doi.org/10.3184/174751917X15122516000113
  7. Bell A.: Science, 2003, 299, 1688. https://doi.org/10.1126/science.1083671
  8. Polshettiwar V., Varma R.: Green Chem., 2010, 12, 743. https://doi.org/10.1039/b921171c
  9. Farnoudian-Habibi A., Massoumi B., Jaymand M.: Spectrochim. Acta A, 2016, 168, 235. https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.06.013
  10. Poorgholy N., Massoumi B., Jaymand M.: Int. J. Biol. Macromol., 2017, 97, 654. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2017.01.063
  11. Muller R., Laurent S., Forge D. et al.: Chem. Rev., 2008, 108, 2064. https://doi.org/10.1021/cr0306788
  12. Teja A., Koh P.: Prog. Cryst. Growth Charact. Mater., 2009, 55, 22. https://doi.org/10.1016/j.pcrysgrow.2008.08.003
  13. Barkhordarion-Mohammadi S., Safaei-Ghomi J.: Zeitschrift für Naturforschung B, 2018, 73, 17. https://doi.org/10.1515/znb-2017-0114
  14. Liang X., Zhong Y., Zhu S. et al.: J. Hazard. Mater., 2012, 199-200, 247. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2011.11.007
  15. Bliem J., Pavelec J., Gamba O. et al.: Phys Rev. B, 2015, 92, 075440. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.92.075440
  16. Azarifar D., Abbasi Y.: Synth. Commun., 2016, 46, 745. https://doi.org/10.1080/00397911.2016.1171360
  17. Azarifar D., Abbasi Y., Badalkhani O.: J. Iran. Chem. Soc., 2016, 13, 2029. https://doi.org/10.1007/s13738-016-0920-0
  18. Gawande M., Rathi A., Nogueira I. et al.: Green Chem., 2013, 15, 1895. https://doi.org/10.1039/c3gc40457a
  19. Rajesh U., Divya, Rawat D.: RSC Adv., 2014, 4, 41323. https://doi.org/10.1039/C4RA06803C
  20. Jaymand M.: J. Polym. Res., 2011, 18, 1617. https://doi.org/10.1007/s10965-011-9566-x
  21. Morel A., Nikitenko S., Gionnet K. et al.: ACS Nano, 2008, 2, 847. https://doi.org/10.1021/nn800091q
  22. Safari J., Zarnegar Z.: New J. Chem., 2014, 38, 358. https://doi.org/10.1039/C3NJ01065A
  23. Farrokhi A., Ghodrati K., Yavari I.: Catal. Commun., 2015, 63, 41. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2014.09.046
  24. Li P., Li B., Hu H. et al.: Catal. Commun., 2014, 46, 118. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2013.11.025
  25. Yuan C., Huang Z.: Catal. Commun., 2012, 24, 56. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2012.03.003
  26. Archana A., Srivastava V., Ramesh C., Ashok K.: Indian J. Chem., 2002, 41B, 2371.
  27. Ibrahim S., Abo-Kul M., Soltan M., Helal A.: Asian J. Res. Chem. Pharm. Sci., 2013, 1, 40.
  28. Srivastav M., Salahuddin M., Shantakumar S.: E-J. Chem., 2009, 6, 1055. https://doi.org/10.1155/2009/507052
  29. Atsuo B., Noriaki K., Haruhiko M. et al.: J. Med. Chem., 1996, 39, 5176. https://doi.org/10.1021/jm9509408
  30. [30] Kumar A., Sharma S., Bajaj K. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 5293. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(03)00501-7
  31. Medina J., Johanson M., Li A. et al.: PCT Int. Appl. WO 02/083143; Chem. Abstr, 2002, 137, 337909.
  32. Daniel B., Jason W., Stephanie L. et al.: J. Dermatol. Sci., 2006, 42, 13. https://doi.org/10.1016/j.jdermsci.2005.12.009
  33. Alagarsamy V., Gopinath M., Parthiban P. et al.: Med. Chem. Res., 2011, 20, 946. https://doi.org/10.1007/s00044-010-9417-z
  34. Hamel E., Lin C., Plowman J. et al.: Biochem. Pharmacol., 1996, 51, 53. https://doi.org/10.1016/0006-2952(95)02156-6
  35. Kamal A., Bharathi E., Reddy J. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 691. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.12.004
  36. Kurogi Y., Inoue Y., Tsutsumi K. et al.: J. Med. Chem., 1996, 39, 1433. https://doi.org/10.1021/jm9506938
  37. Kacker I., Zaheer S.: J. Indian Chem. Soc., 1951, 28, 344.
  38. Vasudhevan S., Karunakaran R.: Int. J. ChemTech. Res., 2013, 5, 2844.
  39. Parish H., Gilliom R., Purcell W. et al.: J. Med. Chem., 1982, 25, 98. https://doi.org/10.1021/jm00343a022
  40. Mhaske S., Argade N.: Tetrahedron, 2006, 62, 9787. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.07.098
  41. Tinker A., Beaton H., Smith N. et al.: J. Med. Chem., 2003, 46, 913. https://doi.org/10.1021/jm0255926
  42. Dabiri M., Salehi P., Baghbanzadeh M.: Monatsh. Chem., 2007, 138, 1191. https://doi.org/10.1007/s00706-007-0635-0
  43. Darvatkar N., Bhilare S., Deorukhkar A. et al.: Green Chem. Lett. Rev., 2010, 3, 301. https://doi.org/10.1080/17518253.2010.485581
  44. Zhang Z., Lü H., Yang S., Gao J.: J. Comb. Chem., 2010, 12, 643. https://doi.org/10.1021/cc100047j
  45. Davoodnia A., Allameh S., Fakhari A., Tavakoli-Hoseini N.: Chin. Chem. Lett., 2010, 21, 550. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2010.01.032
  46. Esmaeilpour M., Javidi J., Zahmatkesh S., Fahimi N.: Monatsh. Chem., 2017, 148, 947. https://doi.org/10.1007/s00706-016-1832-5
  47. Alinezhad H., Tajbakhsh M., Ghobati N.: Res. Rev. Mater. Sci. Chem., 2014, 3, 123.
  48. Baghbanzadeh M., Salehi P., Dabiri M., Kozehgarya G.: Synthesis, 2006, 2, 344. https://doi.org/10.1055/s-2005-924766
  49. Dabiri M., Salehi P., Otokesh S. et al.: Tetrahedron Lett., 2005, 46, 6123. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.06.157
  50. Salehi P., Dabiri M., Baghbanzadeh M., Bahramnejad M.: Synth. Commun., 2006, 36, 2287. https://doi.org/10.1080/00397910600639752
  51. Chen J., Wu D., He F. et al.: Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3814. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.03.127
  52. Salehi P., Dabiri M., Zolfigol M., Baghbanzadeh M.: Synlett., 2005, 7, 1155. https://doi.org/10.1055/s-2005-865200
  53. Allen C., Richard P., Ward A. et al.: Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7367. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.08.007
  54. Azarifar D., Badalkhani O., Abbasi Y.: Appl. Organomet. Chem., 2018, 32, e3949. https://doi.org/10.1002/aoc.3949
  55. Yang S., He H., Wu D. et al.: Appl. Catal. B, 2009, 89, 527. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2009.01.012
  56. Su W., Yang B.: Aust. J. Chem., 2002, 55, 695. https://doi.org/10.1071/CH02117