На даний момент органічні пероксиди відіграють важливу роль у розв’язанні багатьох теоретичних і прикладних проблем хімії, біології та медицини. Ці сполуки широко використовуються як окислювачі та радикальні ініціатори вільнорадикальних реакцій, які широко використовується при виготовленні полімерів з ненасичених мономерів як в промисловості, так і в лабораторії. Також пероксиди застосовуються як окисники, дезинфікуючі агенти, відбілювачі тощо, а також є проміжними продуктами при одержані різних класів функціональних органічних сполук.
Гетероциклічні сполуки та їх похідні володіють достатньою реакційною здатністю для одержання функціональних сполук, в тому числі пероксидовмісних.
Є актуальним одержання пероксидних мономерів взаємодією пероксидів, які містять у складі молекули реакційноздатну гідроксильну групу або атом галогену з традиційними мономерами (α-метилстиреном, акриловою та метакриловою кислотами та їх хлорангідридами, малеїновим ангідридом). Для одержання пероксидів з гідроксильною групою також можна використовувати кисневмісні гетероцикли.
Метою роботи було одержання продуктів реакцій розмикання трьох-, чотирьох- та п’ятичленних кисневмісних дизаміщених гетероциклів трет-бутилгідропероксидом.
При проведенні реакції 2,2-диметилоксирану з трет-бутилгідропероксидом встановлено, що у присутності як каталізаторів кислот (сульфатної, перхлоратної, трифлуороцтової) відбуваються три основні первинні реакції: перегрупування оксирану в альдегід, полімеризація оксирану та приєднання гідропероксиду. Причому частка першої реакції є переважаючою.
При розмиканні 3-бромометил-3-гідроксиметилоксетану трет-бутилгідропероксидом встановлено, що реакція відбувається як за атомом галогену, так і за оксетановим циклом. У результаті утворюється суміш пероксидів, яка містить гідроксипероксид, який є продуктом заміщення галогену на ТБГП, бромовмісний дигідроксипероксид - продукт розмикання трет-бутилгідропероксидом оксетанового циклу та продукт реакції за двома реакційними центрами. Як каталізатор використано лужний оксид алюмінію.
При проведенні реакції 2,2-диметил-1,3-діоксолану з трет-бутилгідропероксидом було одержано суміш двох пероксидів – продуктів розмикання циклу дизаміщеного діоксолану. Реакція проходила з використання сульфатної кислоти як каталізатора.
Також досліджено вплив температури на час і вихід продуктів реакції розмикання дизаміщених трьох-, чотирьох- та п’ятичленних кисневмісних гетероциклічних сполук.
1. The Chemistry of Peroxides, V.2, Parts 1 Edit/ Z.Rappoport. Willey&Sons Ltd. – 2006. – P. 912,
1279. 2. M. Borzenkov, O. Hevus. Surface Active Monomers. Synthesis, properties and application
Springer. – 2014. – 67 p. 3. S. Voronov, V. Tokarev, G. Petrovska. Heterofunctional Polyperoxides.
Theoretical Basis of Their Synthesis and Application in Compound. State University Lviv Polytechnica. –
Lviv, 1994. – 85. – Р. 4. 4. Theresa M. Allen, et al Drug Delivery Systems: Entering the Mainstream.
Science, 2004. – Vol. 303. – P. 1818. 5. Apurva Srivastava, Tejaswita Yadav, Soumya Sharma, Anjali
Nayak, Akanksha Kumari, Nidhi Mishra. Polymers in Drug Delivery // Journal of Biosciences and
Medicines. – 2016. – Vol. 4. – P. 69–84. 6. Martin Hrubý Sergey K.Filippov Petr Štěpánek Smart polymers
in drug delivery systems on crossroads: Which way deserves following? European Polymer Journal. – Vol.
65, April 2015. – P. 82–97. 7. Нуртдинов С. Х., Николаев В. Ф., Султанова Р. Б., Фахрутдинова Р. А.
Оксид этилена и его производные. – Калининград : КГТУ, 2007. — 90 с. 8. Гевусь О. І.
Функціональні поверхнево-активні пероксиди і мономери як реагенти для одержання
реакційноздатних модифікаторів поверхні: дис. … д-р хім. наук: 02.00.03. / Гевусь Орест Іванович. –
Львів, 2010. – 250 с. 9. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. – 3-тє вид. — Львів : Центр
Європи, 2006.— С. 348–356. 10. Костиков Р. Р. Малые циклы / Соросовский образовательный
журнал. – 1997. – № 8. – С. 52–59. 11. Kropf H., Tokler A. Oxirane and oxetane scission with alkyl
hydroperoxides on alumina // J. Chem. Res. Microfiche. – 1985. – No. 27–32. – P. 2948–2962.
12. H. Kropf u. A. Torkler, Zur Oxiran- und Oxetanspaltung mit Alkylhydroperoxiden an Aluminiumoxid.
J. Chem. Res. (M). – 1985. – P. 2948–2962. 13. Боброва К. І., Флейчук Р. І., Гевусь О. І. Синтез нових
нейоногенних пармерів на основі b-гідроксилвмісних пероксидів // Вісник НУ ЛП. – 2016. – № 841. –
C. 3–8. 14. Боброва К. І., Флейчук Р. І., Гевусь О. І. Синтез нейоногенних ПАР на основі дизаміщених
оксетанів // Вісник НУ ЛП. – 2017. – № 868. – C. 3–8. 15. Houben-Weyl. Methoden der organische
Chemie. – Vol. E 13, Organische Peroxo-Verbindungen. Stuttgart-new York Tieme. – 1988. – 1490 p.
16. Belcher R. Submicro Methods of Organic Analysis. – Elsevier. – Amsterdam. – 1966. – 346 p.
10. Isaacs N. S. Experiments in Physical Organic Chemistry. – Macmillan. – London. – 1969. – 452 p.
17. Антоновский В. Л., Бузланова М. М. Аналитическая химия органических пероксидных
соединений. – М.: Химия, 1978. – 308 с. 18. Черонис Н. Д., Ма Т. С. Микро- и полумикрометоды
органического функционального анализа. – М.: Химия, 1973. – 576 с. 19. Бюлер К., Пирсон Д.
Органические синтезы. I часть; пер. с англ. – М.: Мир, 1973. – 620 с.