НОРМАЛЬНОФАЗОВА ТОНКОШАРОВА ХРОМАТОГРАФІЯ ДЛЯ АРОМАТИЧНИХ ПОХІДНИХ 3-ХЛОРО-1,4-НАФТОХІНОНУ

1
Національний університет “Львівська політехніка”
2
Національний університет „Львівська політехніка”
3
Національний університет “Львівська політехніка”
4
Національний університет “Львівська політехніка”

Досліджено хроматографічні характеристики восьми ароматичних похідних 3-хлоро-1,4-нафтохінону в умовах нормальнофазової тонкошарової хроматографії для бінарного мобільної фази на основі бензолу і таких полярних розчинників, як хлороформ, ацетон, ацетонітрил, метанол і пропан-2-ол. Нахил лінійних залежностей утримування досліджених сполук від концентрації полярного компоненту в мобільній фазі задовільно корелює з площею, яку займає адсорбована молекула аналіту на нерухомій фазі. Відтинок у рівнянні Сочевінського залежить від полярного компоненту мобільної фази.

1. Bechtold T. (2010). Handbook of natural colorants. Chichester: Wiley.
https://doi.org/10.1002/9780470744970
2. Ibis Cemil, Tuyun Amac Fatih, Bahar Hakan, Ayla Sibel Sahinler, Stasevych Maryna V., Musyanovych Rostyslav … Novikov Volodymyr (2013). Synthesis of novel 1,4-naphthoquinone derivatives: antibacterial and antifungal agents. Medicinal Chemistry Research, 22(6), 2879-2888. doi:10.1007/s00044-012-0300-y
https://doi.org/10.1007/s00044-012-0300-y
3. Deniz, Nahide Gülşah; Ibis, Cemil; Gokmen, Zeliha; Stasevych, Maryna; Novikov, Volodymyr; … Ozyurek, Mustafa; Guclu, Kubilay; Karakas, Didem; Ulukaya, Engin (2015). Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Antioxidant and Cytotoxic Activity of Heteroatom-Substituted 1,4-Naphtho- and Benzoquinones. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 63(12), 1029-1039. doi:10.1248/cpb.c15-00607
https://doi.org/10.1248/cpb.c15-00607
4. Sieveking, Ivan; Thomas, Pablo; Estévez, Juan C.; Quiñones, Natalia; Cuéllar, Mauricio A.; Villena, Juan; Espinosa-Bustos, Christian; Fierro, Angélica; Tapia, Ricardo A.; Maya, Juan D.; López-Muñoz, Rodrigo; Cassels, Bruce K.; Estévez, Ramon J.; Salas, Cristian O. (2014). 2-Phenylaminonaphthoquinones and related compounds: Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(17), 4609-4620. doi:10.1016/j.bmc.2014.07.030
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.07.030
5. Prachayasittikul, V., Pingaew, R., Worachartcheewan, A., Ruchirawat, S., & Prachayasittikul, V. (2014). Synthesis, anticancer activity and QSAR study of 1,4-naphthoquinone derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 84, 247-263. doi:10.1016/j.ejmech.2014.07.024
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.024
6. Ibis, C., Shntaif, H., Bahar, H., & Ayla, S. (2015). An investigation of nucleophilic substitution reactions of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with various nucleophilic reagents. Journal of the Serbian Chemical Society, 80(6), 731-738. doi:10.2298/jsc141124021i
https://doi.org/10.2298/JSC141124021I
7. Shakh, Y. U., Romanenko, I., Slesarchuk, M., Syngaevsky, V., Kovalchuk, O., Bolibrukh, K., Karkhut, A., … O., Polovkovych, S. & Novikov, V. (2017). Synthesis and Antimicrobial Activity of 1,4-Naphthoquinones Derivatives with [1,2,4]-Triazole-3-thione Substitution. Indian Journal of Pharmaceutical Sciences, 79(4), 650-654. doi:10.4172/pharmaceutical-sciences.1000275
https://doi.org/10.4172/pharmaceutical-sciences.1000275
8. Tandon, V. K., Singh, R. V., & Yadav, D. B. (2004). Synthesis and evaluation of novel 1,4-naphthoquinone derivatives as antiviral, antifungal and anticancer agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(11), 2901-2904. doi:10.1016/j.bmcl.2004.03.047
https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.03.047
9. Phillips, R. M., Jaffar, M., Maitland, D. J., Loadman, P. M., …, Patterson, A.V. & Stratford, I. J. (2004). Pharmacological and biological evaluation of a series of substituted 1,4-naphthoquinone bioreductive drugs. Biochemical Pharmacology, 68(11), 2107-2116. doi:10.1016/j.bcp.2004.08.007
https://doi.org/10.1016/j.bcp.2004.08.007
10. Mathew, N., Karunan, T., Srinivasan, L., & Muthuswamy, K. (2010). Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents. Drug Development Research, 71, 188-196. doi:10.1002/ddr.20357
https://doi.org/10.1002/ddr.20357
11. Kurban, S., Deniz, N. G., Sayil, C., Ozyurek, M., Guclu, K., Stasevych, M., Zvarych, V., Komarovska-Porokhnyavets, O. & Novikov, V. (2019). Synthesis, Antimicrobial Properties, and Inhibition of Catalase Activity of 1,4-Naphtho- and Benzoquinone Derivatives Containing N-, S-, O-Substituted. Heteroatom Chemistry, 2019, 1-12. doi:10.1155/2019/1658417
https://doi.org/10.1155/2019/1658417
12. Yildirim, H. (2017). Synthesis and Structural Analysis of Some New Sulfanyl Amino 1,4-Naphthoquinone Derivatives. Journal of the Turkish Chemical Society, Section A: Chemistry, 5(1), 149-158. doi: 10.18596/ jotcsa.335894
https://doi.org/10.18596/jotcsa.335894
13. Kotakemori, M., & Okada, K. (1966). Thin-layer Chromatography of Some Substituted Naphthoquinones. Agricultural and Biological Chemistry, 30(9), 935-936. doi: 10.1271/bbb1961.30.935
https://doi.org/10.1271/bbb1961.30.935
14. Smirnova O. Ya., Polyuzhyn I. P., Yatchyshyn Yo. Yo. (2018). Normalnofazova tonkosharova khromatografiya dlya cyklichnyh pokhidnyh 3-hloro-1,4-naftohinonu. Visnyk Nacionalnogo universytetu "Lvivska politehnika". Himiya, texnologiya rechovyn ta yih zastosuvannya, 886, 14-22.
15. Smirnova O. Ya., Poliuzhyn I. P., Yatchyshyn Yo. Yo. (2018). Zalezhnosti mizh strukturoiu aminokyslotnykh pokhidnykh 3-khlor-1,4-naftokhinonu ta yikh utrymuvanniam v umovakh priamofazovoi tonkosharovoi khromatohrafii. Pytannia khimii ta khimichnoi tekhnolohii, 4 (119), S. 59-68. Retrieved from: http://udhtu.edu.ua/public/userfiles/file/VHHT/2018/4/Smirnova.pdf
16. Poliuzhyn Ihor, Smirnova Oksana, Yatchyshyn Yosyp (2018). Thin Layer Chromatography for Some Derivatives of 1,4-Naphthoquinone. - 8-th International Joint Youth Science Forum "Litteris et Artibus" (November, 22-24, 2018) / Proceedings. Lviv: "Lviv Polytechnic Press" (1 CD-ROM). P. 162-167.
https://doi.org/10.23939/lea2018.01.162
17. Snyder L. R. (1968). Principles of adsorption chromatography. New York: Dekker
18. Snyder L. R., Kirkland J. J., Dolan J. W. (2010). Introduction to Modern Liquid Chromatography. John Wiley & Sons, Inc.
https://doi.org/10.1002/9780470508183
19. Shandrenko, S. H., Holovin, A. S., Dmytrenko, M. P., Yurchenko, A. I., Babycheva, O. F. (2002). Kompiuterna reiestratsiia ta analiz rezultativ tonkosharovoi khromatohrafii. Zhurnal Khromatohrafichnoho tovarystva, 2(4), 22-30. doi: 10.15407/zht.2002.2.4.22
20. Snyder, L. R. (1974). Classification of the solvent properties of common liquids. Journal of Chromatography A, 92(2), 223-230. doi:10.1016/s0021-9673(00)85732-5
https://doi.org/10.1016/S0021-9673(00)85732-5
21. Snyder, L. R., Carr, P. W., & Rutan, S. C. (1993). Solvatochromically based solvent-selectivity triangle. Journal of Chromatography A, 656 (1-2), 537-547. doi:10.1016/0021-9673(93)80818-s
https://doi.org/10.1016/0021-9673(93)80818-S