Бензохінон та його відновлена форма гідрохінон належать до фенольних сполук і містяться у живих організмах у вільній формі або у глікозидах. Вони є активними речовинами деяких лікарських рослин і мають фармакологічну дію на організм людини. Відповідно, їх похідні є важливими об’єктами для хімічного синтезу та розроблення нових лікарських засобів. Наведено результати структурної конструкції речовин з фрагментом бензохінону або гідрохінону та сполукою, що містить сірку. За допомогою відповідних онлайн-програм проведено прогнозований скринінг біологічної активності та цитотоксичності похідних тіосульфонатів бензохінону та гідрохінону. Виявлено, що вони мають величезний методологічний забрати взагалі потенціал для синтезу речовин з широким спектром біологічної активності та високим значенням ймовірної активності, що обґрунтовує можливість проведення експериментальних досліджень щодо їхньої біологічної активності, зокрема протиракових.
1. V. Dziuba, O. Kuchmenko ( 2017). Suchasni uiavlennia pro rol ubikhinonu v protsesakh metabolizmu klityny. Visnyk of the Lviv University. Series Biology. Issue 75. P. 3-13.
https://doi.org/10.30970/vlubs.2017.75.01
2. Linnane A., Kios M., Vitetta L. ( 2007). Coenzyme Q10 - its role as a prooxidant in the formation of superoxide anion/hydrogen peroxide and the regulation of the metabolome. Mitochondrion. Vol. 7s. P. 51-61,
https://doi.org/10.1016/j.mito.2007.03.005
3. Groneberg D., Kindermann B., Althammer M. et al.(2005). Coenzyme Q10 affects expression of genes involved in cell signaling, metabolism and transport in human CaCo-2 cells. Int. J. Biochem. Cell Biol. Vol. 37. N 6. P. 1208-1218.
https://doi.org/10.1016/j.biocel.2004.11.017
4. N.I. Moskalenko, O.Z. Komarovska-Porokhniavets, O.P. Iskiv, N.Ie. Stadnytska. (2008). Biolohichni ta farmakolohichni aspekty khinoniv. Visn. Nats. un-tu "Lviv. Politekhnika". - 2008. - № 609. - S. 124-1305 Garlic. (2016) A potential source of pharmaceuticals and pesticides. A review/ Ravi Kant Upadhyay/International Journal of Green Pharmacy, 10(1), P. 124-130.
5. Lubenets V., Vasylyuk S., Monka N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O.; Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E.,Czarny A., Nawrot U. Novikov, V. (2017).Synthesis and antimicrobial properties of 4- acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters. Saudi Pharmaceutical Journal 25, 266, https://doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
https://doi.org/10.1016/j.jsps.2016.06.007
6. V. Lubenets, N. Stadnytska, D. Baranovych, S. Vasylyuk, O. Karpenko, V. Havryliak and V. Novikov (March 15th 2019). Thiosulfonates: The ProspectiveSubstances against Fungal Infections. In: Fungal Infection . Eds. Érico Silva de Loreto and Juliana Simoni Moraes Tondolo, Intech Open, London. DOI:10.5772/intechopen.84436.
https://doi.org/10.5772/intechopen.84436
7. Pylypets A. Z., Iskra R. Y., Havryliak V. V., Nakonechna A. V., Novikov V. P., Lubenets V. I. (2017) Effects of thiosulfonates on the lipid composition of rat tissues. Український біохімічний журнал. 89. 6, 58-64. doi: https://doi.org/10.15407/ubj89.06.056
https://doi.org/10.15407/ubj89.06.056
8. Oriabinska L. B., Starovoitova S. О., Vasylyuk S.V., Novikov V. P., Lubenets V. I. (2017) Ethylthiosulfanilate effect on Candida tropicalis. Український біохімічний журнал. 89( 5). 70-76. doi: https://doi.org/10.15407/ubj89.05.070
https://doi.org/10.15407/ubj89.05.070
9.T.I. Halenova, I.V. Nikolaeva, A.V. Nakonechna,K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M.Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko. (2015). The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids. Ukr. Biochem. J. 87. 5.83-92. doi: https://doi.org/10.15407/ubj87.05.083
https://doi.org/10.15407/ubj87.05.083
10. V. I. Lubenets, Stadnitskaya, V. P. Novikov. (2000) Synthesis of thiosulfonates belonging to quinoline derivatives. Russ. J. Org. Chem. 36, 851-853. DOI https://doi.org/10.1007/BF02757443
https://doi.org/10.1007/BF02757443
11. Sato, R., Akutsu, Y., Goto, T., Saito, M. (1987). Benzopentathiepin as sulfurization reagent. Novel synthesis of thiosulfonates from sulfinates. Chem. Lett. 16. 2161-2162.
https://doi.org/10.1246/cl.1987.2161
12. D. B. Baranovich, V. I. Lubenets, V. P. Novikov, (2001). Synthesis of thiosulfonates with functional groups in the aliphatic chain, Russ. J. Org. Chem. 37, 1046-1047.
https://doi.org/10.1023/A:1012499121615
13. D. B. Baranovich, V. I. Lubenets, V. P. Novikov (2001). Synthesis of S-[2-(4-Aminobenzenesulfonyl) ethyl] and S-[2-(3-Amino-4-methoxybenzenesulfonyl)ethyl] Thiosulfonates. Russ. J. Gen. Chem. 71, 1827- 1827. DOI https://doi.org/10.1023/A:1013987618313
https://doi.org/10.1023/A:1013987618313
14. Q. Zhao, L. Lu, Q. (2017). Direct Monofluoromethylthiolation with S-(Fluoromethyl) Benzenesulfonothioate. Shen, Angew. Chem. 2017, 129, 11733-11736; Angew. Chem. Int. Ed. 56, 11575-11578. DOI:10.1002/anie.201705633
https://doi.org/10.1002/anie.201705633
15. V. I. Lubenets, S. V. Vasylyuk, V. P. Novikov. (2005). Synthesis of S-(3-chloroquinoxalin-2-yl) esters of aliphatic and aromatic thiosulfonic acids. Chem. Heterocycl. Compd. 41, 1547-1548. https://doi.org/ 10.1007/s10593-006-0039-9
https://doi.org/10.1007/s10593-006-0039-9
16. B. Chura, V. I. Lubenets, O. V. Goi, V. P. Novikov (2002). The Reaction of Sodium 4-Acetylaminobenzenethiosulfonate with 2,3-Dichloroquinoxaline. Chem. Heterocycl. Compd. 38, 1432-1433. DOI:10.1023/A:1022163417299
https://doi.org/10.1023/A:1022163417299
17. V. I. Lubenets, S. V. Vasylyuk, O. V. Goi, V. P. Novikov (2006). Reaction of 6,7-dichloroquinoline-5,8-quinone with thiosulfonic acid salts. Chem. Heterocycl. Compd. 42, 961-962. DOIhttps://doi.org/10.1007/s10593-006-0189-9
https://doi.org/10.1007/s10593-006-0189-9
18. Lubenets V., Parashchyn Z., Vasylyuk S., Novikov V. (2017). The S-methyl-(2-methoxycarbonylaminobenzimidazole-5) thiosulfo-nate as potential anticancer agents. Global journal of Pharmacy & pharmaceutical Science. 3 (2). 001-003.
https://doi.org/10.19080/GJPPS.2017.03.555607
19. Shvets V, Karpenko O, Karpenko I,Novikov V, Lubenets V. (2017) Antimicrobial action of compositions based on thiosulfonates and biosurfactants on phytopathogens. Innovative Biosystems and Bioengineering. 1(1), 43-48.
https://doi.org/10.20535/1810-0546.2017.3.96283
20. І. А. Martyrosyan, O. V. Pakholyuk, B. D. Semak, O. Z. Komarovs'ka-Porokhnyavets', V. I. Lubenets', S. A. Pambuk. (2019). Novi tekhnolohiyi efektyvnoho zakhystu tekstylyu vid mikrobiolohichnykh poshkodzhen'. Nanosystemy, nanomaterialy, nanotekhnolohiyi.17( 4). 621-636 [in Ukrainian]
21. Roman Leontiev, Nils Hohaus, Claus Jacob, Martin C. H. Gruhlke & Alan J. Slusarenko A Comparison of the Antibacterial and Antifungal Activities of Thiosulfinate Analogues of Allicin Scientific RePoRtS | (2018) 8:6763 | DOI:10.1038/s41598-018-25154-9.
https://doi.org/10.1038/s41598-018-25154-9
22 T. A. Gloriozova, D. A. Filimonov, A. A. Lagunin, V. V. Poroykov (1998) Testirovaniye komp'yuternoy sistemy dlya predskazaniya biologicheskoy aktivnosti PASS na vyborke novykh khimicheskikh soyedineniy. Khim.-farm. zhurnal. 32(12), 32-39. [in Russian]
https://doi.org/10.1007/BF02641319
23. A. Lagunin, A. Stepanchikova, D. Filimonov, V. Poroikov (2000). PASS: prediction of activity spectra for biologically active substances. Bioinformatics. 16 (8), 747-748.
https://doi.org/10.1093/bioinformatics/16.8.747
24 Lagunin A. A., Dubovskaja V. I., Rudik A. V., Pogodin P. V., Druzhilovskiy D. S., Gloriozova T. A., Filimonov D. A., Sastry G. N., Poroikov V. V. CLC-Pred: a freely available web-service for in silico prediction of human cell line cytotoxicity for drug-like compounds. PLOS One, 2018, 13 (1), e0191838. DOI: 10.1371/journal.pone.0191838
https://doi.org/10.1371/journal.pone.0191838
25 Mampuys, P., McElroy, R., Clark, J., Orru, R., & Maesa, B. (2019) Thiosulfonates as Emerging Reactants: Synthesis and Applications. Adv. Synth. Catal., 362, 3 - 64. https://doi.org/10.1002/adsc.201900864.
https://doi.org/10.1002/adsc.201900864