Новий 1,2,3-триазоліл антрацен-9,10-Діон: Синтез і комп'ютерна біоактивності Скринінг

Authors:

Maryna Stasevych, Viktor Zvarych, Volodymyr Lunin, Mykhailo Vovk and Volodymyr Novikov

Maryna Stasevych-1, Viktor Zvarych-1, Volodymyr Lunin-1, Mykhailo Vovk-2 and Volodymyr Novikov-1

Lviv Polytechnic National University, 12, Bandera St., 79013 Lviv, Ukraine; vnovikov@polynet.lviv.ua
Institute of Organic Chemistry of National Academy of Sciences of Ukraine, 5, Murmanska St., 02660 Kyiv,Ukraine; mvovk@i.com.ua

Реакції 1,4 (1,5) -diazido-9,10-антрацендіонами з фенілацетіленом і метілпропіолатом під міддю (I) -catalyzed реакції азида-Алкиной умов циклоприсоединения були вивчені і ряд нових 1,2 , був отриманий 3-триазол 9,10-anthracendione. Комп'ютерний скринінг синтезованих сполук проводили з використанням програмного забезпечення PASS Інтернету, щоб визначити області експериментальних біомедичних досліджень. З'єднання з високою спорідненістю з рецепторами сімейства тирозинкіназ епідермального фактора росту EGFR були виявлено серед знову синтезованих 1,2,3-триазолів 9,10-anthracenedione з використанням молекулярної стикування. Результати молекулярного докінгу вказують на ймовірний механізм реалізації протипухлинної активності.

1(2)-azido-9

10-anthracenediones

1,3-dipolar cycloaddition

[1] Krivopalov V. and Shkurko O.: Russ. Chem. Rev., 2005, 74, 339.
[2] Agalave S., Maujan S. and Pore V.: Chem. Asian J., 2011, 6, 2696.
[3] Kolb H. and Sharpless K.: Drug Discov. Today, 2003, 8, 1128.
[4] Breinbauer R., Kohn M.: Chembiochem, 2003, 4, 1147.
[5] Tornоe C. W., Christensen C. and Meldal M.: J. Org. Chem., 2002, 67, 3057.
[6] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596.
[7] Kolb H., Finn M. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 2004.
[8] Stasevych M., Zvarych V., Lunin V. et al.: Ind. J. Pharm. Sci., 2015, 77, 634.
[9] Stasevych M., Zvarych V., Musyanovych R. et al.: Chem. Chem. Technol., 2014, 8, 135.
[10] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al.: Rus. J. Org. Chem., 2014, 50, 306.
[11] Stasevych M., Zvarych V., Stan’ko O. et al.: Chem. Heterocycl. Comp., 2014, 49, 1831.
[12] Zvarych V., Stasevych M., Stan’ko O. et al.: Pharm. Chem. J., 2014, 48, 582.
[13] Hornostaev M. and Sakylydy B., Zh. Org. Khim., 1981, 17, 2217.
[14] Iden H., Fontaine F.-G. and Morin J.-F.: Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 4117.
[15] Brass K. and Albercht F.: Chem. Ber., 1928, 61, 983.
[16] Rostovtsev V., Green L., Fokin V. and Sharpless K.: Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 2596.
[17] Fazio F., Bryan M., Blixt O. et al.: J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14397.
[18] Sonogashira K., Tohda Y. and Hagihara N.: Tetrahedron Lett., 1975, 16, 4467.
[19] Wu P. and Fokin V.: Aldrichimica Acta, 2007, 40, 7.
[20] Rodionov V., Fokin V. and Finn M.: Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 2210.
[21] Lagunin A., Stepanchikova A., Filimonov D. and Poroikov V.: Bioinformatics, 2000, 16, 747.
[22] Friesner R., Murphy R., Repasky M. et al.: J. Med. Chem., 2006, 49, 6177.
[23] Berman H., Westbrook J., Feng Z. et al.: Nucleic Acids Res., 2000, 28, 235.